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人教版 选择性必修三
第三章 第五节 第一课时
《有机合成的主要任务》
远古时代
19世纪20年代
物质丰富的今天
依靠自然资源
加工转化自然资源
德国化学家维勒合成尿素
开创人工合成有机物新时代
尼龙、涤纶、炸药、医药等
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
HCN
催化剂
H2O，H＋
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛与HCN加成
C＝O
R
H
HCN
催化剂
C
R
H
OH
CN
H2
催化剂
C
R
H
OH
CH2NH2
羟基腈
氨基醇
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
催化剂
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3—C—CH2CHO
OH
H
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
（2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
（2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
（2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
（2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
（3）碳链成环——共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
COOH
＋
△
COOH
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长
（2）碳链缩短
（3）碳链成环——示例学生书写错误
任务1. 构建碳骨架
物质转化
任务2. 引入官能团
不饱和烃
饱和烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
卤代
脱卤
水解
取代
氧化
还原
酯化
水解
氧化
加成
消去
加成
消去
水解
酯化
任务2. 引入官能团
（1）引入碳碳双键——①卤代烃的消去
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
③炔烃的不完全加成
②醇的消去
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
催化剂
△
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸
170
℃
任务2. 引入官能团
（2）引入碳卤键——①烷烃、苯及其同系物的卤代
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
光
—CH3＋Cl2
—CH2Cl＋HCl
↑
液溴
任务2. 引入官能团
（2）引入碳卤键——①烷烃、苯及其同系物的卤代
②不饱和烃与X2、HX加成
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O
△
③醇与HX取代
（浓溶液）
(主要产物)
任务2. 引入官能团
（3）引入羟基——①烯烃与水加成
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
②醛(酮)与H2加成
催化剂
△
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化剂
△
OH
－CH－
CH3
CH3
＝
任务2. 引入官能团
（3）引入羟基——①烯烃与水加成
②醛(酮)与H2加成
③卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
△
④酯的水解
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
任务2. 引入官能团
（4）引入羧基——①醛的氧化
②酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
③烯烃的氧化
KMnO4
H＋
R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
任务2. 引入官能团
（4）引入羧基——①醛的氧化
②酯的水解
③烯烃的氧化
④苯的同系物的氧化
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
任务2. 引入官能团
（5）引入酯基
①酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸
△
②酰氯醇解
任务3. 官能团保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
例1. 用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中
③的目的是保护酚羟基，使其不被氧化。
例2. 某种药物中间体的合成路线如下，其中
②是为了保护氨基，使其不被氧化。
任务1. 构建碳骨架
（1）碳链增长——①炔烃与HCN加成
②醛与HCN加成
③分子内含有α-H的醛与醛基加成
（2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化
②炔烃被KMnO4/H+氧化
③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化
（3）碳链成环——共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
任务2.引入官能团
（1）引入碳碳双键 （2）引入碳卤键
（3）引入羟基 （4）引入羧基 （5）引入酯基
任务3.官能团保护
小 结
练 习
1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ ）
A. 氧化反应、取代反应 B.氧化反应、加成反应
C.取代反应、加成反应 D.取代反应、加聚反应
2. 有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入—OH的是（ ）
醛还原反应 B. 酯类水解反应
C. 卤代烃水解 D. 烷烃取代反应
练 习
3. 一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H-C≡C-H
H-C≡C-CH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是(　　)
A．使碳链增加了2个碳原子 B．引入了新官能团
C．是加成反应 D．属于取代反应
一定条件
练 习
4. 已知卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是(　　)
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
练 习
5. 已知：烯烃在一定条件下能与水发生加成反应生成醇。有机物A～D之间存在如图所示的转化关系。下列说法不正确的是(　　)
A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．B与乙酸发生了取代反应
D．可用B萃取碘水中的碘单质
参考答案：1.C 2.D 3.D 4.C 5.D

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