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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离提纯
学习目标
1、了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤。
2、了解有机化合物分离、提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。
3、能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离、提纯。
葛洪《肘后备急方》 “青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。”
从黄花蒿到青蒿素经历了怎样的过程呢？
观看视频：屠呦呦与青蒿素
20世纪60年代，人类饱受疟疾之害，屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。她以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，最终带领团队于1972年发现了青蒿素。
如果你是化学家，你该如何来研究黄花蒿中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？
有机物(粗品)
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
一、研究有机化合物的基本步骤
(1)寻找青蒿
(2)乙醚提取
(3)分离、提纯
结合视频，屠呦呦提取青蒿素的流程如下：
重要步骤是：进行有机化合物的提纯与分离！
二、有机物的分离、提纯
（2）物理方法：
有机物提纯的常用物理方法
蒸馏
（1）化学方法：
色谱法
萃取、分液
重结晶
一般是加入或通过某种试剂进行化学反应
利用有机物与杂质物理性质差异进行分离
1、原则
①不增、不减、易分离、易复原
②方法简便易行
③途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）
2、方法
明代《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”“凡酸坏之酒,皆可蒸烧”,“以烧酒复烧二次……价值数倍也”。
《本草纲目》中制烧酒涉及的操作方法是什么?在实验室进行该操作应注意哪些问题?观看视频，寻求答案。
1、蒸馏
三、有机物的分离、提纯方法
---提纯液态有机物
（1）原理：
利用混合物中各种成分互溶但沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏）
（2）适用条件：
①互溶的液体有机混合物
②有机物热稳定性较强；
③有机物与杂质沸点相差较大。（30℃左右）
蒸馏烧瓶
温度计
直形冷凝管
牛角管
锥形瓶
酒精灯
(3)装置及仪器：
(4)操作步骤：
①组装仪器 ②检查气密性 ③加瓷片、加工业乙醇 ④先通冷却水再加热蒸馏，收集馏分（77-79。C) ⑤实验后：先停止加热再停水
检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气 。
注意仪器的区别及使用
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3
②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网（玻璃底大的都需要垫石棉网）
③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸
④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。
⑤冷水从下口进，上口出
⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气
⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水
(5)注意事项：
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A} 物质
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯化碳
沸点
40℃
62℃
77℃
【课堂练习1】已知二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的沸点如下表所示，则分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是（ ）
A、蒸馏 B、分液 C、过滤 D、结晶
A
【课堂练习2】下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是（ ）
A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热
C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯
D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离
A
（1）制作番茄汤时，番茄红素在油中的溶解度比在水中大许多，食用油将番茄红素富集，使油层的色泽更红，这是什么分离操作呢？
思考与讨论
（2）提取青蒿素时，青蒿素素在乙醚中的溶解度比在水中大许多，乙醚将青蒿素富集，使青蒿素在乙醚中富集，这是什么分离操作呢？
观看视频：萃取与分液
液-液萃取
固-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
2、萃取
---提纯固态或液态有机物
萃取原理
（1）
（2）定义：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度不同，用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。
萃取剂
溶
剂
B
溶质A
+
溶
剂
C
溶
剂
C
溶质A
+
溶
剂
B
（4）图示萃取过程：
（3）萃取剂的选择：
①与原溶剂不反应，不互溶；②与溶质不反应。
③溶质在萃取剂中溶解度更大;
常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳
（原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂！！！）
（5）萃取主要仪器：分液漏斗
凹槽
小孔
(6)操作过程：
振荡→
静置→
分液
检漏→
装液→
①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔
②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
(7)特别注意：
①分液漏斗使用前必须检查是否漏液。
②分液漏斗内液体总量不超过容积的2/3。
③右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡。
④振荡时，要不时旋开活塞放气，以防止分液漏斗内压强过大造成危险。
⑤静置后四氯化碳层变紫红色，水层黄色变浅或变为无色。
⑥分液时，分液漏斗下端要紧靠烧杯内壁，以防液滴飞溅。
⑦先将分液漏斗颈上的玻璃塞打开（或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔），再将分液漏斗下面的活塞拧开。
⑧下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。
(1)原理：
互不相溶的两种液体分开
(2)适用范围：
液体互不相溶
(3)注意事项
①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。
②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③分液时，下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。
萃取与分液有什么区别?
(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要
进行分液。
(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
3、分液
【课堂练习3】下列关于萃取的操作说法正确的(　 )
A. 从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂
B. 萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出
C. 用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层
D. 萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应
D
【课堂练习4】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（　　　）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D.汽油和苯，苯和水，己烷和水
B
【资料卡】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度如下：
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}温度
25℃
50℃
95℃
苯甲酸
0.34g
0.85g
6.8g
NaCl
36.0
37.0
39.1
【思考讨论】——结合课本P15实验操作步骤
(1)某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？
(2)选择该方法的依据是什么？
观看视频：苯甲酸的重结晶
提纯固体有机化合物的常用方法。
（1）适用范围：
（2）提纯原理：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（3）溶剂要求：
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。
4、重结晶
重结晶提纯苯甲酸的过程
称量
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
过滤洗涤、
干燥、称量
为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸
实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解；
趁热过滤——引流；
冷却结晶后过滤——引流
【讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大
加热溶解、趁热过滤(除去泥沙) 、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。
趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解; 过滤——引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？
用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则NaCl被除净。
[知识拓展]：分离提纯——色谱法
色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带，从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25年后，德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用了色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。
随后，逐步发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
科学视野
5、色谱法
（1）原理
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物。
（2）常用吸附剂
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
（3）分类
纸上色谱法、薄层色谱法、
气相色谱法、液相色谱法等
柱色谱装置
【小结】
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}分离提纯方法
适用对象
性质
实例
萃取
分液
蒸馏
重结晶
互溶的液态混合物
互不相溶液态混合物
固态混合物
\
沸点差异大
不同溶剂中溶解度不同
不互溶
温度对溶解度影响不同
分离乙酸和乙醇
CCl4提取碘水中的碘
分离汽油和水
提纯苯甲酸
【课堂练习5】将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：
(1 ) 溴水 (水) ： 。
(2) (Br2)： 。
(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。
(4)CH3OH(H2O)：______________________。
　　 (注：甲醇，沸点为64.7 ℃)　　
萃取分液(常选用的是CCl4)
用的是NaOH溶液处理后分液
加NaOH后蒸馏
蒸馏(可加入生石灰)
（5）NaCl （KNO3 ）: 。
（6）KNO3 (NaCl) ： 。
蒸发浓缩、冷却结晶
蒸发结晶、趁热过滤
【课堂练习6】现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)提纯苯甲酸；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 ( )
A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏
C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取
D

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