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第一章第一节
选修三
有机化合物的结构特点
第3课时　
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。观察下列3种戊烷的球棍模型，并写出它们结构简式，从它们的组成（分子式、通式）、结构（碳骨架）、性质等方面归纳总结相同点和不同点。
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同(C5H12)、相对分子质量相同
化学性质相似
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
任务一 同分异构现象的分类
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
同分异
构现象
构造
异构
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团类别不同
立体
异构
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
任务一 同分异构现象的分类
1.构造异构
异构类别
实例
构造
碳架异构
位置异构
官能团异构
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H8
C6H4Cl2
C2H6O
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
任务一 同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
形成条件：
a. 有碳碳双键
b. 双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
问题：哪些烯烃能有这样的异构现象？
①CH3—CH＝CH—Br
②CH2＝CH—CH2—CH3
③CH2＝C—CH3
CH3
任务一 同分异构现象的分类
2.立体异构
②对映异构
丙氨酸的一对对映异构体模型
手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠。
手性分子：有手性异构体的分子
对映异构体：碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式。
手性碳原子：饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
课堂练习
已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
1.碳架异构
①减碳法
请写出己烷(C6H14)的所有同分异构体。
C—C—C—C—C—C
①
②
③
④
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
同一结构
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C
×
⑤
摘一碳
挂中间
成直链
一条线
往边移
不到端
摘多碳
整到散
多支链
对邻间
C
C
1 2 3 4 5
1 2 3 4
甲基不能连在主链两端，乙基不能连在主链第二个碳上。
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
写出烷烃C7H16的同分异构体。
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
对
邻
间
对
心
边
注意:找中心对称线；
减C数目不超过C原子数的1/2；
记住用H补齐C原子的四个键；
甲基不挂第1位,乙基不挂第2位,丙基不挂第3位 ……
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
②插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
写出分子式为C5H10属于烯烃的同分异构体。
。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。烃中有几种氢原子,则一元取代物就有几种。
③取代法(等效氢法)(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
同一碳原子上的氢
同一碳原子上所连甲基上的氢
位于对称位置的氢
苯环上的氢
等效氢
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
③取代法(等效氢法)(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
甲基(-CH3):1种
乙基(-C2H5):1种
丙基(-C3H7):2种
丁基(-C4H9):4种
戊基(-C5H11):8种
C4H8O2属于酸的同分异构体几种？
C5H11Cl的同分异构体有几种？
2种
8种
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
④组合法
分子式为C6H12O2的属于酯类的同分异构体有几种？
羧酸 醇 酯的同分异构体数目(C6H12O2)
结构简式 同分异构体数目 结构简式 同分异构体数目 C4H9COOH CH3OH
C3H7COOH C2H5OH
C2H5COOH C3H7OH
CH3COOH C4H9OH
HCOOH C5H11OH
汇总
20
421
1
1
4
112
4
8
2
2
4
8
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
⑤“定一移一法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
⑦ ⑧ ⑨
写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
与②号重复
与③号重复
与⑧号重复
↓
↓
↓
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
⑥换元法(适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目)
丙烷与Cl2反应的二元取代产物有几种？
4种
C3H8: CH3—CH2—CH3
问题：丙烷与Cl2反应的六元取代产物有几种？
C3H6Cl2
C3H8
(4种)
C3H2Cl6
4种
H、Cl互换位置
C3H6Cl2
二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
苯的取代物同分异构体的书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
都是三种
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
苯的取代物同分异构体的书写
(3)若苯环连三个取代基
三种
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
六种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
2.位置异构
苯的取代物同分异构体的书写
(3)若苯环连三个取代基
十种
③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
3.官能团异构
方法：不饱和度的计算
①C3H5Cl
②C5H12
③C4H10O
④C7H8
Ω=1
官能团：碳碳双键、碳氯键或者一个环、碳氯键
Ω=4
Ω=0
Ω=0
官能团：无 烷烃
官能团：羟基或者醚键
基团：一个苯环
官能团：两个碳碳三键
或一个碳碳三键+两个碳碳双键
任务二 构造异构体的书写
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
3.官能团异构
通式 主要类别
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸、酰胺和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烃和环烷烃
Ω=1
Ω=2
Ω=0
Ω=1
Ω=1
Ω=4
Ω=1
不饱和度
知识总结
定一移一法-二元取代
取代法(等效氢法)-一元取代
插入法
位置异构
官能团异构
构造异构
减碳法
碳架异构
同分异构体类别
立体异构
顺反异构
对映异构
组合法
换元法-多元取代
课堂练习
并六苯的某衍生物结构简式为
其苯环上的氢原子再被1个Cl原子 取代的产物有
A.3种 B.6种 C.7种 D.8种
C
B
二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，则其六氯代物有
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种

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