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第1课时 有机化合物的分离提纯
第二节 研究有机化合物的一般方法
提取有效成分
获得晶体
测定结构
合成与修饰
广泛应用
Tu Youyou searched ancient literature on herbal medicine in her quest to develop novel malaria therapies. The plant Artemisia annua turned out to be an interesting candidate, and Tu developed a purification procedure, which rendered the active agent, Artemisinin, a drug that is remarkably effective against Malaria.
2015年
诺贝尔
生理学或医学奖
粗产品
分离、提纯
定性分析
定量分析
波谱分析
除杂质
确定元素组成
质量分析
测定相对
分子质量
确定实验式
确定分子式
分析结构
确定结构式
思考：怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？
任务一 分离与提纯
1.分离提纯的区别
分离：将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。
提纯：将混合物中的杂质用物理或化学方法除掉的过程，只保留被提纯物。
2.分离提纯的原则
①不增、不减、易分离、易复原
②方法简便易行
③途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）
所加试剂必须过量；过量试剂必须除尽；选择最佳的除杂试剂，除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序。
3.分离提纯的注意事项
任务一 分离与提纯
问题：下列物质中的杂质[括号中是杂质] 分别可以用什么方法除去？
①酒精[水] ②CO2[H2O]
③甲烷[乙烯] ④CO2[HCl]
⑤NaCl[泥沙] ⑥碘水[水]
⑦苯[水] ⑧乙酸乙酯[乙酸]
蒸馏
浓硫酸，洗气
溴水 ，洗气
饱和NaHCO3(aq)，洗气
分液
饱和Na2CO3(aq)，分液
过滤
CCl4萃取，分液，再蒸馏
物理方法：过滤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、渗析等。
化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、洗气等。
4.分离提纯的方法
任务二 有机化合物的分离提纯
从天然资源中提取
工厂生产和实验室合成的
有机化合物粗品
纯净的有机化合物
分离提纯
利用有机化合物与杂质物理性质的差异
有机物的分离提纯：蒸馏法、萃取分液法、重结晶法等。
任务二 有机化合物的分离提纯
1.蒸馏法
原理：在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。
适用范围：互溶的液态混合物
适用条件：有机物热稳定性较强；
有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
任务二 有机化合物的分离提纯
1.蒸馏法
装置：
蒸馏
烧瓶
直形冷凝管
蒸
馏
烧
瓶
圆底
烧
瓶
三颈烧瓶
牛角管(尾接管)
任务二 有机化合物的分离提纯
装置：
1.蒸馏法
直形冷凝管
用于冷凝，常用于蒸馏操作。
直形冷凝管（横着用）
球形冷凝管（竖着用）
蛇形冷凝管（竖着用）
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低的液体。
任务二 有机化合物的分离提纯
1.蒸馏法
注意事项：
温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处(测量蒸汽的温度)
冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出
加入碎瓷片,防止暴沸,忘加沸石，应冷却至室温后再补加沸石
盛放液体的量：蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3
使用前要检查装置的气密性
实验时要先通冷凝水，再加热;蒸馏完毕，应该先撤酒精灯再关冷凝水
[酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归]
直形冷凝管
蒸馏烧瓶
锥形瓶
温度计
碎瓷片或沸石
进水
出水
牛角管(尾接管)
石棉网
气化
冷凝
接收
烧瓶底加垫石棉网
仪器组装：整体-局部,由下到上，由左到右
任务二 有机化合物的分离提纯
问题：直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？
工业乙醇(含水、甲醇等杂质)
95.6%乙醇 和4.4%水
无水乙醇99.5%
蒸馏
加吸水剂[CaO ]吸收水后再蒸馏出无水乙醇
CaO+H2O=Ca(OH)2
77 ℃~79 ℃
甲醇(沸点 65℃ ）95.6% 乙醇和 4.4% 水的共沸混合
(沸点 78.15 ℃）
79 ℃以上
77 ℃ 以下
甲醇
(沸点 65℃ ）
水
(沸点 100℃ ）
问题：固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？
制无水乙醇时要用CaO吸水，生成的Ca(OH)2在乙醇中有部分溶解，过滤纯度不高，蒸馏时就可以收集比较纯净的乙醇了。
任务二 有机化合物的分离提纯
2.萃取分液法
液-液萃取原理：混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂(萃取剂)把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的过程。
固-液萃取原理：用溶剂从固体混合物中溶解出待分离组分的过程。
萃取剂选择条件：
①萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应，萃取剂与溶质不发生化学反应
溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
③萃取剂易挥发，与溶质易分离
常用萃取剂：
密度小于水的：苯、乙醚、乙酸乙酯等
密度大于水的：氯仿、四氯化碳等
任务二 有机化合物的分离提纯
2.萃取分液法
装置：
分液漏斗
上玻璃塞、下活塞
恒压滴液漏斗
分液漏斗
分液漏斗使用前必须检查是否漏液，若漏液可在活塞上涂少量凡士林。
检漏方法：关闭分液漏斗活塞，向分液漏斗中注入少量的水，看活塞处是否漏水，若不漏水，把活塞旋转180°，再看是否漏水；塞上瓶塞，倒置看是否漏水，若不漏水，放正后把瓶塞旋转180°，再倒置看是否漏水。
任务二 有机化合物的分离提纯
2.萃取分液法
操作(CCl4萃取碘水中的碘为例)：
检漏
装液
振荡（注意放气）
静置分层
分液
①分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3；
②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁；
③分液时应打开上口的玻璃塞或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使液体顺利滴下；
④下层液体从下口放出，及时关闭下口活塞;上层液体从上口倒出。
注意事项：
凹槽
小孔
任务二 有机化合物的分离提纯
2.萃取分液法
常见的萃取颜色：
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
碘（I2） 棕黄 紫红色 紫红色
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
溴（Br2） 橙色 橙红色 橙红色
溴橙碘紫水中黄
深红棕色
问题：分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分离出碘单质？（已知：四氯化碳沸点：76.8 ℃ 碘单质沸点：184.35 ℃）
蒸馏（CCl4被蒸出进入锥形瓶，碘单质留在蒸馏烧瓶）
紫黑色
任务二 有机化合物的分离提纯
3.重结晶法
原理：
被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
适用范围：
提纯固体有机化合物的常用方法
溶剂要求：
注：如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
①不与被提纯物质发生化学反应 。
②杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
③被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，能够进行冷却结晶。
任务二 有机化合物的分离提纯
3.重结晶法
操作(苯甲酸重结晶为例)：
问题：粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料卡片】
①纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ,
②熔点122℃，沸点249℃。
③苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
任务二 有机化合物的分离提纯
3.重结晶法
操作(苯甲酸重结晶为例)：
实验：（1）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
任务二 有机化合物的分离提纯
3.重结晶法
操作(苯甲酸重结晶为例)：
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。
趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，降低产率。为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水。
问题：重结晶法有哪些主要操作步骤？
粗
产品
加热
溶解
趁热
过滤
冷却
结晶
提纯
产品
过滤
洗涤
干燥
称量
问题：溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
问题：实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解
过滤——引流
任务二 有机化合物的分离提纯
3.重结晶法
操作(苯甲酸重结晶为例)：
问题：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
问题：如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸酸化的硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。
洗掉苯甲酸晶体表面的氯化钠溶液。
问题：蒸馏水洗涤的目的是什么？
补充
根据右图信息，下列实验的步骤是什么？
1.提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3
2.提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl
溶解，蒸发结晶，趁热过滤，过滤得到NaCl晶体，杂质KNO3仍残留在热的溶液中。
溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。
拓展延申
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
俄国植物学家茨卫特
让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色
拓展延申
色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法

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