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第2课时 实验式 分子式 分子结构的确定
第二节 研究有机化合物的一般方法
粗产品
分离、提纯
定性分析
定量分析
波谱分析
除杂质
确定元素组成
质量分析
测定相对
分子质量
确定实验式
确定分子式
分析结构
确定结构式
思考：怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？
任务一 实验式的确定
测定有机化合物的元素组成，
以及各元素质量分数的化学方法
元素的定性分析
元素的定量分析
然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式）
通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定
任务一 实验式的确定
1.李比希法（燃烧法）
无水CaCl2 KOH浓溶液
吸收H2O
吸收CO2
任务一 实验式的确定
有机化学之父
最重要的贡献在于农业和生物化学，他创立了有机化学
肥料工业之父
发现了氮对于植物营养的重要性
历史上最伟大的化学教育家之一
发明了现代面向实验室的教学方法，这是一创新
最早获得诺贝尔化学奖的60人里，有42位是他的学生或他的学生的学生。
诺贝尔化学奖的祖师爷
任务一 实验式的确定
下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、氢氧化钾的吸收管分别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题：
(1)氯化钙和氢氧化钾位置能否互换？
不能互换，因为氢氧化钾既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
(2)你觉得该装置有需要改进的地方吗？
a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置。
b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管，防止空气中的二氧化碳和水进入。
任务一 实验式的确定
练习：燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O,求该有机物的实验式。
实验式为：CH2O
任务一 实验式的确定
2.现代元素分析仪
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
任务二 分子式的确定
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
计算法
任务二 分子式的确定
1.计算法
① M = m / n
② 根据有机蒸气的相对密度D ：M1 = DM2
③ 标况下有机蒸气的密度为 ρ g/L ：M = 22.4 L/mol ·ρ g/L
练习：某有机物的实验式是CH2，测得该有机物的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍，求该有机物分子式是？
该有机物的分子式为
C5H10
任务二 分子式的确定
2.质谱法
待测样品
带正电荷的分子离子和碎片离子等
高能电子流等轰击
有机分子失去电子
这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
计算机分析
以质荷比为横坐标，
以各类离子相对丰度为纵坐标
质谱图
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
任务二 分子式的确定
2.质谱法
练习：某有机物的结构确定。
测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
C4H10O
确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
C4H10O
74
设分子式为:(C4H10O)n 则74n＝74，n＝1
分子式为 C4H10O
任务三 分子结构的确定
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？
确定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体
（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法
核磁共振氢谱法
X射线衍射法
任务三 分子结构的确定
1.红外光谱法
分子中的原子不是固定不动的，而是不断地振动着的。当一束红外线透过分子时，分子会吸收跟它的某些化学键的振动频率相同的红外线，记录到图谱上呈现吸收峰。
分子吸收红外线
(与化学键振动频率相同)
分析出
化学键或官能团
对比已有谱图库
量子化学计算
一束红外线
透过分子
红外图谱
检测仪
任务三 分子结构的确定
1.红外光谱法
通过红外光谱图，发现未知物中含有O-H、C-H和C-O的振动吸收，可初步推测该未知物中含有羟基。
练习：某未知物分子式为C2H6O，可能为乙醇CH3CH2OH，或者二甲醚CH3OCH3，通过红外光谱，可以推测其结构。
任务三 分子结构的确定
2.核磁共振氢谱法
核磁共振氢谱
处于不同化学环境中的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的类型和数目
应用：
吸收峰数目＝氢原子类型种类
吸收峰面积比＝氢原子个数之比
任务三 分子结构的确定
2.核磁共振氢谱法
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰。
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
练习：某未知物分子式为C2H6O，可能为乙醇CH3CH2OH，或者二甲醚CH3OCH3，通过核磁共振氢谱，可以推测其结构。
任务三 分子结构的确定
当单一波长的X射线通过晶体时，X射线和晶体中的电子相互作用，在记录仪上形成衍射图谱。会在记录仪上看到分立的斑点或者明锐的衍射峰。
X射线管
铅板
晶体样品
记录仪
X射线衍射仪
衍射图
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。
3.X射线衍射
知识总结
粗产品
分离、提纯
定性分析
定量分析
波谱分析
除杂质
确定元素组成
质量分析
测定相对
分子质量
确定实验式
确定分子式
分析结构
确定结构式
蒸馏、萃取、重结晶
李比希法
现代元素分析法
质谱法
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
知识补充：青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，屠呦呦等科学家提取了青蒿素，后通过元素分析和质谱法分析，确定其相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。
课堂练习
某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为
A．HCOOH
B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OH
D．CH2=CHOCH3
C

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