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第二章 第一节 烷烃
第1课时 烷烃的结构与性质
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其结构和性质
认识
各类烃的结构和性质
碳原子的饱和程度和化学键的类型
烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据
预测
烷烃是一类最基础的有机化合物
甲烷
丙烷和丁烷
丁烷
C17～C21的烷烃
C18～C30的烷烃
C5～C11的烷烃
任务一 回顾甲烷的结构与性质
分子式 电子式 结构式 空间构型 球棍模型 空间充填(比例)模型
CH4
H
H
H
H
C
C
－
－
－
－
H
H
H
H
正四面体
什么事实可以证明甲烷不是平面十字结构而是正四面体结构？
CH2Cl2只有一种结构
1.甲烷的结构
任务一 回顾甲烷的结构与性质
2.甲烷的性质
①稳定性：甲烷比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂（如KMnO4)不发生反应
②可燃性（燃烧氧化反应）
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
③分解反应
CH4 C + 2H2
高温
需要隔绝空气
④取代反应(与卤素(纯净）在光照条件下易发生取代反应)
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
光
同时进行，连锁反应，五种产物
任务二 烷烃的结构
问题：根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，分析他们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
任务二 烷烃的结构
①烷烃的结构与甲烷的相似——烷烃的性质与甲烷的相似。
②碳原子都采取sp3杂化，所有原子不可能共平面，形成4个σ键，碳原子均是饱和的(四价连4个原子)，烷烃也叫饱和烃。
③烷烃分子中的共价键全部是单键，单键(σ键)是可以旋转的。
④分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状，链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1)。
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
1.烷烃结构上的相似性
任务二 烷烃的结构
2.同系物
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
同
两种物质属于同一类物质，官能团的种类和数目一样。
似
差
两种物质结构相似，碳骨架的链接方式相同。
两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团。
课堂练习
① CH3CH2OH 和 HOCH2CH2CH2OH
② CH2=CH2 和
③
④ CH3CH2CH3 和 CH3CH2CH(CH3)2
H2C
CH2
CH2
否
否
否
是
是
⑤CH3COOCH2CH3 和 HCOOCH3
⑥ CH2=CH2 和 CH2=CHCH=CH2
否
判断下列各组物质是否互为同系物？
和
任务三 烷烃的性质
问题：根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性KMnO4溶液 与溴的CCl4溶液 与强酸、 强碱溶液 与氯气
（光照下）
无色
难溶于水
可燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
结构
性质
键的饱和性
碳原子饱和，难加成
键的极性
非极性的碳碳键不易断裂，具有极性的碳氢键是反应的活性部位，可取代
决定
任务三 烷烃的性质
1.烷烃的化学性质
①稳定性：烷烃比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂（如KMnO4)不发生反应
②可燃性（燃烧氧化反应）
③分解反应
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
点燃
烷烃燃烧通式为：
CnH2n＋2＋(3n＋1)/2O2 nCO2＋(n＋1)H2O
点燃
C4H10 CH2== CH2 + CH3CH3
高温
C18H38 C10H22 + C8H16
催化剂
加热、加压
石油的裂化
石油的裂解
任务三 烷烃的性质
1.烷烃的化学性质
等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧时:
CxHy 耗氧量 生成CO2量 生成H2O量
等物质的量
等质量
x+y/4
x
y/2
y/x
x/y
y/x
①等物质的量的烃燃烧,耗氧量看(x+y/4)大小,(x+y/4)越大,耗氧量越多,生成水越多,CO2越少。
②等质量的烃燃烧,耗氧量看y/x值大小,y/x4越大,耗氧量越多。
烃的燃烧通式:CxHy＋(x+y/4)O2 xCO2＋y/2H2O
点燃
烃的燃烧规律：
任务三 烷烃的性质
④取代反应(与卤素(纯净）在光照条件下易发生取代反应)
1.烷烃的化学性质
问题：写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
烷烃
卤代烃
＋
＋
C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。
任务三 烷烃的性质
④取代反应(与卤素(纯净）在光照条件下易发生取代反应)
1.烷烃的化学性质
问题：乙烷与氯气在光照条件下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
任务三 烷烃的性质
2.烷烃的物理性质
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲烷 CH4 CH4 气体 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 －187 －42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 －138 －0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 －129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
气
液
固
逐
渐
升
高
逐
渐
增
大
逐
渐
升
高
（1）状态：气体（1-4）→液体（5-16）→固态（≥17）。
（2）熔沸点↑；密度↑ 且小于水。
（3）溶解性：烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂（如汽油、乙醇、苯）。
碳数增加
相对分子质量增加，分子间作用增大。
注意：常温下，新戊烷为气态；标况下为液体
注意：当烷烃所含碳原子数目相同时，支链越多，熔、沸点越低
属于饱和烃，其分子结构中存在碳环，所有碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其相连接的4个原子构成四面体空间结构。
知识补充
环烷烃的结构：
环烷烃的通式：
环烷烃的性质：
CnH2n (n≥3)
物理性质、化学性质均与链状烷烃相似
Ω=1
常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。
+
Cl2
光照
+ HCl
Cl

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