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第二章 第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃的结构与性质
衡量一个国家石油化工发展水平的标志
问题：丙烯及其他烯烃具有怎样的结构与性质呢？
任务一 回顾乙烯的结构与性质
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角
球棍模型 空间充填模型（比例模型） C2H4
CH2=CH2
平面形
所有原子共平面
约120°
结构简式中的碳碳双键不能省略，乙烯不能写成CH2CH2。
1.乙烯的结构
任务一 回顾乙烯的结构与性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
火焰明亮，冒黑烟
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
2.乙烯的性质
2，3—二甲基戊烷
H
任务二 烯烃的结构
1.烯烃的命名
　命名方法：与烷烃相似，即“长”,“多”,“近”,“简”,“小”,但不同的是主链必须含有官能团（碳碳双键）。
　命名步骤：①选主链，含官能团②定编号，近官能团③写名称，标官能团
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
2，3—二甲基—2—戊烯
任务二 烯烃的结构
1.烯烃的命名
CH 2 CH—CH CH2
1，3—丁二烯
3，5—二甲基—3—庚烯
C —C —C C —C —C —C
H3
H2
H
H
H2
H3
CH3
CH3
2.烯烃的分类
单烯烃
二烯烃
多烯烃
CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
乙烯
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
稳定
稳 定
不稳定
任务二 烯烃的结构
3.烯烃的结构
单烯烃 乙烯 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
分子式
碳原子杂化类型
共价键类型(σ键或π键)
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
σ键和π键
σ键和π键
σ键和π键
σ键和π键
官能团:
碳碳双键
C=C
链状单烯烃通式：CnH2n (n≥2)
结构特点:既有σ键，又有π键；碳原子均采取sp2杂化，碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。
任务三 烯烃的性质
1.烯烃的物理性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
无色物质，
均难溶于水
熔沸点：一般随着分子中碳原子数的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低。
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
密度：随碳原子数增多，相对密度逐渐增大,但密度均比水小。
与烷烃相似
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小。
任务三 烯烃的性质
2.烯烃的化学性质
碳碳双键中π键易断裂，性质比烷烃活泼，易氧化，易加成，易加聚。
化
学
性
质
氧化反应
加成反应
加聚反应
可燃性
使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醇
生成高分子化合物
任务三 烯烃的性质
2.烯烃的化学性质——氧化反应
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
有机物的含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越浓。
可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷（烷烃）和乙烯（烯烃）。
不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCOOH
RCH=
羧酸
酮
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
单烯烃燃烧通式：
任务三 烯烃的性质
2.烯烃的化学性质——加成反应
写出丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。
试剂 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH2＝CHCH3 + Br2→
CH2BrCHBrCH3
CH2＝CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2ClCH2CH3
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH3CHClCH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH(OH)CH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH2CH2OH
CH2＝CH2 + H2O
CH3CH2OH
烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃
无色液体，密度比水大，难溶于水。
（主要）
（次要）
马氏规则：不对称烯烃与HX等发生加成反应时，氢加到含氢多的不饱和碳原子上
任务三 烯烃的性质
2.烯烃的化学性质——加聚反应
丙烯发生加聚反应：
异丁烯发生加聚反应：
单体
聚合度
聚合物
链节
—CH2—CH2—
n CH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
注意：n的值不固定
聚乙烯是混合物
聚丙烯
聚异丁烯
任务三 烯烃的性质
3.共轭二烯烃——加成反应
(a)1,3-丁二烯与氯气1：1发生加成反应
1,2-加成
1,4-加成
温度较高
温度较低
竞争反应
(b)1,3-丁二烯与氯气1：2发生加成反应
完全加成 CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
任务三 烯烃的性质
3.共轭二烯烃——加成反应
补充：Diels-Alder反应（双烯合成）
含活泼双键或叁键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应。
＋
催化剂
任务三 烯烃的性质
3.共轭二烯烃——加聚反应
1，4-加聚
nCH2=CH-CH=CH2
[ CH2-CH=CH-CH2]n
催化剂
1，3-丁二烯
聚1，3-丁二烯
补充：多种单体共聚
如丙烯和苯乙烯的共聚：
任务三 烯烃的性质
4.加聚产物找单体的方法
去掉[　]和n，从左向右每隔2个碳断一键，碰到双键说明是共轭二烯烃（单变双，双变单）。
练习：写出下列聚合物的单体：

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