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第二章 第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃的结构与性质
1836年，戴维 爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
我国古时也曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载，这种石头就是电石(主要成分CaC2)，产生的气体就是乙炔。
戴维·爱德蒙德
任务一 乙炔的结构
乙炔
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
C2H2
CH
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
空间充填模型
碳原子与氢原子之间以_______________相连接；
碳原子与碳原子之间以______________________________相连接；
相邻两个键之间的键角约为_____,分子中的_____原子处在同一直线。
180°
所有
单键（σ键）
三键（1个σ键和2个π键）
任务一 乙炔的结构
乙炔具有与乙烯类似的化学性质
氧化反应：燃烧、与酸性KMnO4溶液反应；
加成反应：与H2、X2、HX、H2O等物质加成；
加聚反应：产物聚乙炔。
烃 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
球棍模型
结构特点
碳碳键键能
C2H6　 C2H4　 　
碳碳单键
σ键
碳碳双键
σ键+π键
C2H2　
碳碳三键
σ键+2π键
348 kJ·mol-1 615 kJ·mol-1 812 kJ·mol-1 　
课堂练习
描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 分子结构的下列叙述中，正确的是
A. 6个碳原子有可能都在一条直线上
B. 6个碳原子不可能在一条直线上
C. 6个碳原子有可能都在同一平面上
D. 6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
CF3
任务二 乙炔的制备
②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。
④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验，常用CuSO4将其除去。
③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。
①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。
实验装置
固体 +液体 气体
与制CO2、H2、H2S相似，但不可用启普发生器。
实验原理
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
任务三 乙炔的性质
实验内容 实验现象
将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰，有黑烟
观察实验现象，并记录表格中：
任务三 乙炔的性质
1.物理性质
乙炔是最简单的炔烃，俗称电石气，是无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2.化学性质——氧化反应
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
火焰明亮，并伴有浓烟
注意：点燃前要验纯！
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
可鉴别烷烃和炔烃，不能除杂
炔烃被氧化的部位
氧化产物
CH ≡
CO2
RC ≡
RCOOH
2.化学性质——加成反应
与H2的反应
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
（少量氢气）
（足量氢气）
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
与HCl等的反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
CH2=CH-OH（乙烯醇）
与H2O的反应
不稳定
与Br2的反应
CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr
CHBr=CHBr+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
任务三 乙炔的性质
2.化学性质——加聚反应
-CH=CH-
CH≡CH
CH≡CH
CH≡CH
CH≡CH
-CH=CH-
-CH=CH-
-CH=CH-
问题：聚乙烯与聚乙炔都可以使KMnO4溶液褪色吗？
聚乙炔可以使KMnO4溶液褪色，聚乙烯不可以。
碳碳键为单、双交替
催化剂
nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n
聚乙炔
导电高分子材料
任务三 乙炔的性质
知识总结
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 炔烃的结构和性质与乙炔的相似：
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
R1 C C R2 + HX
△
催化剂
R1 CH=CX R2
R1 C C R2 + H2O
△
催化剂
R1 CH2—C R2
O
nR1 C C R2
催化剂
[ C =C ]n
R1
R2
任务四 炔烃的结构与性质
单炔烃
炔烃的物理性质与命名与烯烃相似。
课堂练习
下列关于炔烃的叙述正确的是
A. 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B. 炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C. 炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D. 炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
课堂练习
用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
4.某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有
A．1种 B．2种 C. 3种 D．4种
B

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