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第二章 第三节 芳香烃
第1课时 苯的结构与性质
人教版高中化学选择性必修3
芳香化合物
芳香烃
苯和苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物(可含除C、H外的元素)
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，通式CnH2n-6(n≥6)
问题：什么是芳香烃？芳香烃与芳香化合物、苯和苯的同系物的区别与联系？
芳香烃的分类
苯及其同系物
稠环芳烃
其它芳烃
CH3
萘
蒽
—
二连苯
任务一 苯的结构
1825
1834
1844
1861
英国科学家法拉第在制得煤气后的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH
德国化学家米希尔里奇制得了苯，并对其正式命名
法国化学家热拉尔确定其分子量为78，分子式为C6H6
德国化学家凯库勒揭示了苯为正六边形单双键交替的结构(来源于一个梦)
1.苯的发现史
凯库勒式
问题：实际上苯分子中并不存在单双键交替结构，如何证明？
任务一 苯的结构
2.探究苯的结构
——性质检验
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，下层_____色。
液体分层，上层 色，下层___色。
无
紫红
橙红
无
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。
任务一 苯的结构
2.探究苯的结构
X射线衍射：苯分子中碳碳键长都相等，为139pm，键角120°。已知碳碳单键键长：154pm；碳碳双键键长：133pm。
——结构测定
核磁共振氢谱：苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
不是，邻二氯苯只有一种结构
苯中存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，称为大π键。
139pm
问题：下列两种物质是否互为同分异构体？
3.苯的结构
任务一 苯的结构
分子式
最简式
结构式
结构简式
填充模型
球棍模型
C6H6
CH
碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。空间构型： ， 原子共平面。
sp2
sp2
120°
大π
垂直于
平行重叠
平面正六边型
12
课堂练习
下列物质所有原子都可能在同一平面上的是
椅式
船式
任务二 苯的性质
1.苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发
无
液
不
小
有
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。
易取代，能加成，难氧化。
问题：根据苯的结构，预测苯可能发生的化学性质。
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——氧化反应
①可燃性
现象：
②苯不能使酸性高锰酸钾褪色
点燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
方程式：
火焰明亮，伴有浓重黑烟。
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——取代反应
①苯的卤代反应
苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。
Fe
溴苯
Fe3+作催化剂，无催化剂不反应
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
反应原理：
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——取代反应
①苯的卤代反应
苯与液溴(纯溴)在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。
溴苯的制取实验装置
① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。
问题：溴苯不是无色的吗？
溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色
问题：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂FeBr3
实验现象：
问题：长导管的作用是什么？
问题：锥形瓶中导管不能伸入液面下的原因？
导气、冷凝回流
防止HBr极易溶于水发生倒吸
问题：所制得溴苯含有杂质(苯、HBr、Br2)，如何提纯？
水
分液
除NaOH
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——取代反应
①苯的卤代反应
苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。
产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
水
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液NaBrO溶液
溴苯
苯、水
NaOH
试剂：
操作：
目的：
提纯溴苯：
溴苯
苯、水
溴苯
苯、水
溴苯
苯
无水CaCl2
蒸馏
除水和苯
试剂：
操作：
目的：
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——取代反应
①苯的卤代反应
苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。
实验改进：
思考：该实验可以证明苯与液溴发生的是取代反应吗，若不可以如何改进实验
CCl4溶液
AgNO3溶液
将气体通过CCl4吸收挥发的Br2，再将气体通入AgNO3溶液中，若有淡黄色沉淀产生，说明生成物中有HBr，即发生了取代反应。
HO H
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——取代反应
②苯的硝化反应
苯与浓硝酸在50~60℃(水浴加热)下发生反应，生成硝基苯。
反应原理：
HNO3
50 ~ 60℃
浓硫酸
NO2
H2O
硝基苯
无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大
HO NO2
催化剂和吸水剂
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——取代反应
②苯的硝化反应
苯与浓硝酸在50~60℃(水浴加热)下发生反应，生成硝基苯。
注意事项：
① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底；
② 长导管的作用—冷凝回流；
③ 浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。
硝基苯的制取实验装置
实验现象：
拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
问题：对比溴苯提纯，简要分析如何提纯硝基苯？
瓶底生成不溶于水的无色油状液体
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——取代反应
③苯的磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃(水浴加热)下发生反应，生成硝基苯。
HO SO3H
苯磺酸
SO3H
H2O
易溶于水，强酸
磺酸基
浓硫酸作用：反应物和吸水剂
反应原理：
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
任务二 苯的性质
2.苯的化学性质
——加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气、氯气等发生加成反应。
H2
催化剂
3
Cl2
光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(六六六农药)
3
课堂练习
图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应
C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替
D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀
D
课堂练习
下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为加成反应
B.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
D

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