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第二章 第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物的结构与性质
人教版高中化学选择性必修3
同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。
问题：什么是同系物？
─Br
─CH＝CH2
─CH3
─
CH3
─NO2
─CH3
C2H5─
─CH3
问题：下列物质中哪些是苯的同系物？
苯的同系物
任务一 苯的同系物的结构
1.苯的同系物的组成和结构特点
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
概念：
结构特点：
通式：
问题：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？
CH2
CH2
C
CH
C10H14
结构式：
分子式：
分子中有一个苯环，侧链都是烷基
CnH2n－6(n≥7)
任务一 苯的同系物的结构
2.苯的同系物的命名
乙苯
①若苯环上有1个取代基，以苯环为母体，称为“某苯”。
②若苯环上有2个取代基，用“邻、间、对”表示相对位置。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
习惯命名法与系统命名法
1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯
将苯环上碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行。
1,4–二甲基–2–乙基苯
任务一 苯的同系物的结构
2.苯的同系物的命名
③若苯环上有3个相同取代基，用“连、偏、均”表示相对位置。
连三甲苯
偏二甲苯
习惯命名法与系统命名法
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
CH3
CH3
均三甲苯
H3C
任务一 苯的同系物的结构
3.甲苯的结构特点
官能团:
碳原子的杂化方式:
C—H的类型:
C—C的类型:
最多几个原子共面:
无
sp2
σ键
σ键；6个碳原子形成1个大π键
sp3
13个
任务二 苯的同系物的性质
1.苯的同系物的物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
①味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。
②随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大。
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，
沸点越低，密度越小。
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质
-CnH2n+1
取代反应（卤代，硝化，磺化）
加成反应
√
√
×
问题：二者结合之后的苯的同系物有什么性质呢？从结构及基团间相互影响角度考虑。
氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)）
√
取代反应（卤代）
加成反应
√
×
×
氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)）
√
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质——氧化反应
苯的同系物可以和KMnO4(H+)反应，不与溴水反应
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
溴水在下层
苯和甲苯密度小于水
液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
苯和甲苯密度小于水
苯无明显现象，甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
苯
甲苯
苯
甲苯
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质——氧化反应
思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？
问题：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？观察下列反应，总结规律？
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
①苯环直接相连的碳原子上须连有氢原子
②烷基均被氧化为-COOH
苯环对侧链影响——苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。
课堂练习
问题：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质——取代反应
问题：甲基会不会影响苯环上氢的活性呢？
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。其中，一硝基取代物如下：
侧链对苯环影响——甲基(给电子基)活化了苯环，使甲基邻、对位上的H更易被取代。
邻对位定位基
给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质——取代反应
CH3
CH3
O2N
NO2
NO2
3H2O
3HO NO2
浓H2SO4
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
注意书写规范
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。100 ℃ 主要得到2，4，6-三硝基甲苯
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质——取代反应
问题：写出下列两个反应方程式
规律：光照条件下，苯的同系物与卤素(气态)取代反应发生在烷基侧链上；卤化铁做催化剂，苯的同系物与卤素(纯液态)取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。
+ Br2
CH3
CH2Br
+ HBr
+ Br2
CH3
CH3
Br
+ HBr
光照
FeBr3
侧链被取代
苯环上H被取代
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质——加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。
CH3
3H2
CH3
催化剂
苯的同系物不与X2、HX、H2O发生加成反应。
任务二 苯的同系物的性质
2.苯的同系物的化学性质
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！
a可燃性
①氧化反应:
②取代反应
③加成反应(较困难)
b可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯环对侧链影响——苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。
侧链对苯环影响——甲基(给电子基)活化了苯环，使甲基邻、对位上的H更易被取代。
任务二 苯的同系物的性质
问题：如何鉴别苯和甲苯？
问题：如何除去苯中溶解的少量甲苯？
取少量溶液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明其为甲苯，反之则为苯。
取少量试液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，然后滴加适量NaOH溶液，静置，分液。
酸性高锰酸钾
C
O
OH
NaOH溶液
C
O
ONa
分液
知识补充
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色片状晶体,有特殊气味，熔点80℃，易升华、不溶于水。
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于 水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
菲
苯并芘
课堂练习
(双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图。对该分子的描述，不正确的是
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一卤代物只有一种
D．此物质属于芳香烃类物质
BC

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