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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇的结构与性质
有机化合物
烃
烃的衍生物
只含碳、氢元素的有机物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
羧酸
酯
胺
酰胺
任务一 醇的结构
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。
(酚)羟基
(醇)羟基
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
CH3
醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物；羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
乙醇
环己醇
苯甲醇
苯酚
对甲基苯酚
1.醇的概念与分类
官能团:
OH
羟基
任务一 醇的结构
1.醇的概念与分类
CH2CH2
OH OH
乙二醇
车用抗冻剂
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇(甘油)
吸湿性护肤
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇（木精、木醇）
汽
车
燃
料
工业酒精有毒！
①根据醇分子中羟基的数目
②根据是否还有苯环：
③根据烃基是否饱和：
脂肪醇
芳香醇
饱和醇
不饱和醇
CH3CH2OH CH2=CHCH2OH
任务一 醇的结构
2.醇的命名
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链，根据碳原子数目称为某醇
从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
用阿拉伯数字标出羟基位置，羟基的个数用“二”“三”等表示
OH
CH3—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
注意：羟基不是取代基
任务一 醇的结构
3.乙醇的结构
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
C2H6O
C








H
O
C






H
H
H
H
H
CH3CH2OH
官能团：
羟基
空间填充模型：
球棍模型：
8
10
0
6
2
4
吸收强度
乙醇的核磁共振氢谱
δ
CH3CH2OH有3种化学环境的H原子，则核磁共振有3组峰，强度比为3:2:1。
任务二 醇的性质
1.醇的物理性质
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
>
>
>
结论：
相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。
醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。
沸点升高
任务二 醇的性质
1.醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低。
饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)
烃基: 憎水基
—OH: 亲水基
几种醇的熔点、沸点和在水中的溶解性
熔沸点：
溶解度：
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
问题：对比乙烷的结构式，比较两者的异同,预测乙醇的化学性质。
元素符号 C H O
电负性 2.5 2.1 3.5
δ+
δ+
δ-
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。
①中的O-H键易断裂，使羟基氢原子被取代。
②中的C-O键易断裂，脱羟基，发生取代反应/消去反应。
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
问题：回顾必修二所学乙醇的化学性质。
(1)置换反应：
(2)取代反应：
与活泼金属：Na,K等
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
(3)氧化反应：
酯化反应
①燃烧：
②被强氧化剂氧化：
CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
③催化氧化：
酸脱羟基，醇脱氢
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

浓硫酸
△
CH3CH2OH
CH3COOH
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
断键位置：①
断键位置：①
断键位置：①③
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
消去反应——浓硫酸加热
实验：如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
实验现象：
实验解释：
实验原理：
CH2－CH2 CH2＝CH2↑＋H2O
浓H2SO4
H OH
170℃
生成无色气体，液体变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
乙醇在浓硫酸催化作用下，加热生成乙烯。
断键位置：②⑤
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
消去反应——浓硫酸加热
醇消去反应的相关规律：
结构条件：有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢的醇能发生消去反应；反应条件：浓硫酸加热。物质变化：醇消去反应生成不饱和键(烯烃或炔烃)。
练习：判断下列醇能够发生消去反应。
CH3-CH2-CH-CH3
OH
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
问题：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
浓硫酸 170℃加热
CH2-CH2-CH2-CH2
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
Br
浓硫酸
△
CH2=CH-CH=CH2
+ 2H2O
写出下列化学反应方程式
OH
Br
+ 2NaOH
醇
△
CH2=CH-CH=CH2
+ 2NaBr + 2H2O
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
乙醇与浓硫酸体积比为1∶3怎么混合？
先加乙醇，再加浓硫酸
浓硫酸作用是什么？
催化剂、吸水剂
温度计伸入液面以下
为什么液体温度需要迅速升到170 ℃？
防止在140℃时生成乙醚CH3OCH3
NaOH溶液的作用是什么？
除去乙醇、CO2、SO2
消去反应——浓硫酸加热
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
取代反应
浓硫酸
140 ℃
CH3
CH2
OH
CH3
CH2
O H
H2O
CH3
CH2
CH3
CH2
O
乙醚
醚键
C
C
O
①140℃时乙醇分子间脱水，生成乙醚
无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
②乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷
断键位置：②
断键位置：①②
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
氧化反应
乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
CH3CH2OH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
CH3COOH
酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)
氧化反应
还原反应
加入氢原子
或失去氧原子
加入氧原子
或失去氢原子
失去2H
加入O
有机化合物分子
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化反应
氧化反应
“加氧少氢是氧化，加氢少氧是还原”
任务二 醇的性质
2.醇的化学性质
CO2
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
乙醇在人体中的代谢：
任务二 醇的性质
3.乙醇的化学性质总结
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
①
②
①
一分子断①
一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸170 ℃
Cu/Ag,△
—
有来有往为取代，有来无往是加成，有往无来为消去，加氧少氢是氧化，加氢少氧是还原。
课堂练习
①
②CH3CH2CH2OH　③
④
⑤
(1)能被氧化生成醛的是 。能被氧化生成酮的是 。
②③⑤
(2)能发生消去反应的是 。
①
①②④⑤
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：______________________。
(4)写出⑤催化氧化反应的化学方程式：_______________________________。
CH3CH==CHCH3
CH3CH2CH==CH2
分析以下几种醇的结构并回答下列问题(填序号)。

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