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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第2课时 酚的结构与性质
茶多酚
丁香酚
吗啡
苯酚
OH
任务一 酚的结构
1.酚的定义与结构
羟基跟苯环直接相连的化合物。
苯酚
邻甲基苯酚
(2-甲基苯酚)
邻苯二酚
(1,2-苯二酚)
命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
2-甲基苯酚
问题：判断下列物质哪些是酚，如果是酚对其进行命名。
任务一 酚的结构
2.苯酚的结构
苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚类化合物中最简单的，官能团为羟基。
分子式
C6H6O
C6H5OH
结构简式
球棍模型
比例模型
至少有12个原子共面
最多有13个原子共面
问题：苯酚中是否所有原子共平面？
结构式
任务二 苯酚的性质
1.苯酚的物理性质
色、态 气味 熔点 溶解性 毒性
无色晶体,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
有特殊气味
43℃
室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有毒，对皮肤有腐蚀性
问题：不小心将苯酚沾在皮肤上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
O2
任务二 苯酚的性质
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示酸性
使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代
大鹿化学工作室制作，侵权必究
由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼
2.苯酚的化学性质
预测：氧化反应、弱酸性、取代反应、加成反应
苯酚的结构特点决定了它的性质不仅取决于羟基和苯环的性质，还受到羟基和苯环间相互作用的影响。
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
②可以燃烧
③使酸性KMnO4溶液褪色
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
邻苯醌(红)
O
O
＋ H2O
对苯醌(黄)
①在空气中被O2氧化呈粉红色
氧化反应
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
弱酸性
实验：向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管；向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管；再向试管中加入稀盐酸。
实验原理：
得到液体浑浊
液体变澄清
液体变浑浊
＋蒸馏水
＋蒸馏水
＋NaOH
＋稀盐酸
苯酚的酸性比盐酸弱
OH
＋NaOH
ONa
＋H2O
ONa
＋HCl
OH
＋NaCl
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
弱酸性
已知酸性如图所示，写出向苯酚钠溶液中通入CO2和向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化学方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。与HClO相似。
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
弱酸性
OH
O－
＋H＋
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
电离方程式：
苯酚属于一元弱酸，具有酸的通性，可以与活泼金属单质、金属氧化物、碱和某些盐反应，苯酚酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
代表物 酸性 钠 NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
分液
问题：如何分离苯和苯酚的混合溶液？
问题：如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
乙醇
NaHCO3溶液
NaOH溶液
蒸馏
ONa
OH
分液
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
取代反应
实验：向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
生成白色沉淀
实验原理：
——用于定性、定量检验酚类
实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
取代反应
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
溴的状态
反应条件
产物
结论 原因 -OH
液溴
浓溴水
FeBr3作催化剂
不需催化剂
-Br
2,4,6-三溴苯酚
苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯易进行
羟基对苯环的影响，使羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
6mol
问题：1mol该化合物能与Br2反应的最大量是多少？
液溴
FeBr3作催化剂
-CH3
2-溴甲苯
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
加成反应
7mol
问题：1mol该化合物能与H2反应的最大量是多少？
任务二 苯酚的性质
2.苯酚的化学性质
显色反应
实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡。
溶液显紫色
6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+
实验原理：
苯酚遇FeCl3溶液显紫色，可用于检验其存在。检验苯酚（酚类）或Fe3+ 的存在。
任务三 苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
……
制药
防腐剂
合成香料
酚醛树脂
洗涤剂
消毒剂
合成纤维
课堂练习
乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B

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