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第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸的结构与性质
蚂蚁
蚁酸
(甲酸)
H
C
O
OH
越橘
安息香酸
(苯甲酸)
C
O
OH
菠菜
草酸
(乙二酸)
C
OH
C
OH
O
O
生活中的有机羧酸
任务一 羧酸的结构
1.羧酸的概念与分类
烃基(或氢原子)和羧基相连而构成的化合物叫做羧酸。
官能团:
羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
通式：
一元羧酸可写为R COOH
饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
C
O
OH
H
甲酸
C
O
OH
CH3
乙酸
丙酸
C
O
OH
CH3CH2
C
O
OH
R
任务一 羧酸的结构
1.羧酸的概念与分类
脂肪酸
芳香酸
低级脂肪酸：如乙酸(CH3COOH)
高级脂肪酸：如油酸(C17H33COOH)
如苯甲酸 ( )
一元羧酸：如甲酸(HCOOH)
二元羧酸：如乙二酸(HOOC COOH)
多元羧酸
饱和羧酸：如丙酸(CH3CH2COOH)
不饱和羧酸：如丙烯酸(CH2＝CHCOOH)
根据羧基
的数目
根据烃基
的种类
根据烃基
是否饱和
羧
酸
硬脂酸
C17H35COOH
软脂酸
C15H31COOH
油酸
C17H33COOH
C>10
任务一 羧酸的结构
2.羧酸的命名
选主链
定编号
写名称
选取含羧基的最长碳链为主链，称某酸
从羧基碳原子(端点)开始（—COOH羧基碳为1号碳）
取代基名称写在母体名称前，用“二、三、四等”写出羧基的个数。
系统命名法
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
COOH
COOH
对苯二甲酸(习惯)
CH3
COOH
对甲基苯甲酸
任务一 羧酸的结构
3.乙酸的结构
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
空间填充模型：
球棍模型：
CH3COOH有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:1。
C2H4O2
CH3COOH
羧基—COOH
乙酸的核磁共振氢谱图
δ
任务二 羧酸的性质
1.羧酸的物理性质
①水溶性：
a.分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
b.随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
c.高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
憎水基团
亲水基团
C
O
OH
R
任务二 羧酸的性质
1.羧酸的物理性质
②熔沸点：
a.分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
b.羧酸与相对分子质量相当的有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
几种羧酸的熔点和沸点
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
问题：分析酸的结构，从键的饱和程度和键的极性预测酸的化学性质。
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。
元素符号 C H O
电负性 2.5 2.1 3.5
①
②
③
①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；
②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
弱酸性
CH3COOH CH3COO- +H+
紫色石蕊溶液变 色
2CH3COOH＋Zn―→ (CH3COO)2Zn＋H2↑
红
CH3COOH＋NaOH―→ CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2O―→ 2CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
＋指示剂作用
＋较活泼金属
＋碱性氧化物
＋碱
＋盐
①
②
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
弱酸性
证明羧酸的酸性：
①与指示剂作用或使用pH传感器测定溶液的pH;
②与活泼金属反应产生H2
③与碱、碱性氧化物发生反应
④与碳酸盐或酸式碳酸盐 反应产生CO2
⑤强碱盐水溶液显碱性等。 … …
证明羧酸的弱酸性：
①同浓度：测pH、与活泼金属、碳酸钠等反应比较速率快慢
②利用强酸制弱酸原理
③同浓度强碱盐水溶液显碱性相对强弱
… …
问题：羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
弱酸性
问题：利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比
较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
实验装置:
除去B中挥发的乙酸
ONa
＋CO2＋H2O → ＋NaHCO3
OH
② CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
① 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
③
实验原理:
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
取代反应(酯化反应)
问题：从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
①
酸脱羟基，醇脱氢原子
酸脱氢原子，醇脱羟基
+
浓H2SO4
△
+
②
+
浓H2SO4
△
+
醇和酸(羧酸和含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
同位素示踪法验证断键位置
乙酸乙酯
Tip:乙酸乙酯
无色油状液体，难溶于水易溶于有机溶剂，具有水果香味
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
取代反应(酯化反应)
碎瓷片作用：
防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上：防倒吸
长导管作用：
导气兼冷凝
加物顺序：
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用：
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
浓硫酸作用：
催化剂、吸水剂
沸点：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
小心加热：
减少乙酸、乙醇的挥发。
加热：
加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯：
分液
注意事项：
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
取代反应(酯化反应)
问题：在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
②使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。
③使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。
④冷凝回流，提高产率。
任务二 羧酸的性质
2.羧酸的化学性质
取代反应(酯化反应)
问题：书写下列酯化反应方程式。
①HCOOH与乙醇反应：
O
＝
H—C—OH
+ HOC2H5
浓硫酸
Δ
O
＝
H—C—O
C2H5
＋H2O
②苯甲酸与甲醇反应：
COOH
+ HOCH3
浓硫酸
Δ
＋H2O
COOCH3
补充：酯化反应的类型
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
如乙醇与乙酸的反应：
②多元醇与一元羧酸之间(或一元醇与多元羧酸之间)的酯化反应
如乙二醇与乙酸的反应：
二乙酸乙二酯
乙酸乙酯
补充：酯化反应的类型
③羟基酸(含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)的有机物)的酯化反应：
如2-羟基丙酸：
两分子酯化：
单分子酯化：
补充：酯化反应的类型
④多元醇与多元羧酸之间的酯化反应
如乙二醇与乙二酸的反应：
受—OH的影响，C=O不易断裂，羧基不与H2发生加成反应，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。还原反应
受—COOH影响，α-H的活性增强，能发生α-H取代。取代反应
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去1分子水形成酸酐。取代反应
补充：羧酸的化学性质
任务三 几种常见的羧酸
COOH
COOH
COOH
蚁酸
HCOOH
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
既表现羧酸的性质,又表现醛的性质
工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
安息香酸
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
表现羧酸的性质
用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂
草酸
无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
表现羧酸的性质
化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料
课堂练习
某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是
A．4 ∶ 3 ∶ 2 B．6 ∶ 4 ∶ 3
C．1 ∶ 1 ∶ 1 D．3 ∶ 2 ∶ 1
A
有机物类别 羧酸 酚 醇
Na 反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2
NaOH 中和反应 中和反应 不反应
Na2CO3 反应，可生成CO2 反应，生成NaHCO3 不反应
NaHCO3 反应，生成CO2 不反应 不反应

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