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第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物的结构与性质
羧酸衍生物
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的产物。
任务一 酯的结构与性质
1.酯的结构
(1)定义
羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。
(2)官能团
酯基
—COOR’
R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
C
O
OR′
饱和一元羧酸酯的通式：
饱和
一元羧酸
饱和
一元醇
CnH2n＋1COOH
CmH2m＋1OH
酯的结构简式
CnH2n＋1COOCmH2m＋1
CnH2nO2(n≥2)
互为同分异构体
任务一 酯的结构与性质
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯
CH3COOCH2
CH3COOCH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
指乙二酸与两分子乙醇生成的酯
1.酯的结构
(3)命名
2-甲基丙酸甲酯
苯甲酸甲酯
甲酸甲酯
乙酸苯酚酯
HCOCH3
O
(CH3)2CHCOCH3
O
COCH3
O
OCH2CH2
O
任务一 酯的结构与性质
2.酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，广泛存在于自然界中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
芳香
小
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
任务一 酯的结构与性质
2.酯的性质
(2)化学性质
乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式：
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。
可逆反应
取代反应(水解反应)
问题：乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。
研究方法——控制变量法
任务一 酯的结构与性质
2.酯的性质
环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热
速度
结论 无变化
无变化
酯减少较慢
酯减少较快
酯层消较快
酯层消快
①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全
②温度越高，酯水解程度越大
(水解反应是吸热反应)
实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。(提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)
问题：不同条件下酯水解速率有差别的原因是什么？
任务一 酯的结构与性质
2.酯的性质
(2)化学性质
碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应程度大，是不可逆反应
酸性条件下，酯的水解是可逆反应
C
O
R
OH
OR′
H
酸
醇
C
O
OR′
R
H
OH
酯
水
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
酸性水解：
碱性水解：
取代反应(水解反应)
反应原理：
任务一 酯的结构与性质
问题：某有机化合物的结构简式如图，则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
4 mol
＋CH3OH＋2H2O。
＋4NaOH→
＋
2.酯的性质
任务二 油脂的结构与性质
1.油脂的结构
油脂成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
官能团
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
(1)定义
(2)结构
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基
可以相同也可以不同
硬脂酸(C17H35COOH)
软脂酸(C15H31COOH)
油酸(C17H33COOH)
亚油酸(C17H31COOH)
饱和
不饱和
高级脂肪酸
任务二 油脂的结构与性质
问题：写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
(硬脂酸)
3C17H33COOH＋
(油酸)
HO
CH2
CH
CH2
HO
HO
浓硫酸
浓硫酸
硬脂酸甘油酯
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
C17H33COO
CH2
CH
CH2
OOCC17H33
OOCC17H33
3H2O
油酸甘油酯
任务二 油脂的结构与性质
1.油脂的结构
(3)分类
据羧基中烃基种类
根据常温下的状态
油脂
液态
R1、R2、R3
相同
R1、R2、R3
不同
固态
油(含较多不饱和脂肪酸成分)
脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)
简单甘油酯
混合甘油酯（纯净物）
植物油，如山茶油、豆油
动物脂肪，如猪油、牛油
酯
油脂
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
任务二 油脂的结构与性质
2.油脂的性质
(1)物理性质
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸点
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
脂肪（动物油）
油（植物油）
任务二 油脂的结构与性质
2.油脂的性质
(2)化学性质
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生取代反应(水解反应)
任务二 油脂的结构与性质
2.油脂的性质
(2)化学性质
取代反应(水解反应)
a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反应
肥皂有效成分
高级脂肪酸钠
皂化反应
任务二 油脂的结构与性质
2.油脂的性质
(2)化学性质
加成反应(油脂的氢化或硬化）
油脂的氢化(油脂的硬化)：由液态的油转变为半固态的脂肪的过程。
人造脂肪(硬化油)
含碳碳双键的油，除加H2外，还可发生如下反应:
a. 使Br2的CCl4溶液褪色
b. 使KMnO4(H+)溶液褪色
c. 久露空气中，被O2氧化变味(哈喇味)
任务三 酰胺的结构与性质
1.胺的结构与性质
(1)胺的结构
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。可以看做是烃分子中的H原子被氨基所替代得到的化合物。
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
“氨”“铵”“胺”的区别：
氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
官能团
NH2
R
NH
R
R`
N
R
R`
R``
亚氨基
氨基
次氨基
任务三 酰胺的结构与性质
1.胺的结构与性质
(2)胺的性质
氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+则有空轨道，可以形成配位键，故胺具有碱性。
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
(3)胺的用途
医药
农
药
染
料
碱性
任务三 酰胺的结构与性质
2.酰胺的结构与性质
(1)酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中—OH被氨基所替代得到的化合物
NH2
R
C
O
酰基
酰胺基
常见的酰胺
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
苯甲酰胺
任务三 酰胺的结构与性质
2.酰胺的结构与性质
(2)酰胺的性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解。如果水解时加入碱，生成的酸变会变成盐，同时有氨气逸出。
酸性环境：
碱性环境：
酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解!
水解原理：
(3)酰胺的用途
常被用作溶剂和化工原料
取代反应(水解反应)
任务三 酰胺的结构与性质
3.氨、胺、酰胺和铵盐的对比
物质 氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其它元素
三角锥形分子
含有氨基
R－NH2
含有酰胺基
含有铵根离子
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药，农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
RCONH2
课堂练习
某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
A
课堂练习
已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．存在官能团酰胺键
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．一氯代物有10种
D．酸性条件下完全水解能得到3种有机物
C
12种

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