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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
利用相对简单
易得的原料
具有特定结构和性质的目标分子
有机化学反应
合成
构建碳骨架
引入官能团
有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
有机合成过程示意图：
任务一 有机合成路线的设计
基础原料
中间体1
目标化合物
中间体2
试剂
试剂
条件
条件
提示：有机合成路线用反应流程图表示方法
问题：用乙醇合成乙二醇，分析其有机合成路线，用流程图表示。
CH3CH2
CH2=CH2
170 ℃
△
—
CH2—CH2
Br Br
—
—
CH2—CH2
OH OH
—
基础原料
中间体1
目标化合物
中间体2
思维路径：
合成路线设计：
任务一 有机合成路线的设计
1. 正向合成分析法（又称顺推法）
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。
练习：用1-丙醇合成2-丙醇，分析其有机合成路线。
　CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2
基础原料
中间体1
目标化合物
中间体2
从原料出发分析合成路线
思维路径：
任务一 有机合成路线的设计
问题：用乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，分析其有机合成路线。
目标化合物
中间体1
中间体2
基础原料
OC2H5
OC2H5
C
C
O
O
C2H5OH
OH
OH
C
C
O
O
目标化合物
基础原料
中间体
⑤
CH2
CH2
④
OH
OH
H2C
H2C
③
Cl
Cl
H2C
H2C
②
CH2
CH2
①
思维路径：
任务一 有机合成路线的设计
问题：用乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，分析其有机合成路线，用流程图表示。
OC2H5
OC2H5
C
C
O
O
C2H5OH
OH
OH
C
C
O
O
⑤
CH2
CH2
④
OH
OH
H2C
H2C
③
Cl
Cl
H2C
H2C
②
CH2
CH2
①
H2O
催化剂,△,加压
NaOH/水
△
Cl2
催化剂
△
催化剂
△
合成路线设计：
任务一 有机合成路线的设计
2. 逆向合成分析法（又称逆推法）
采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
从产物出发分析合成路线
目标化合物
适当位置断开相应的化学键
较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
目标化合物
中间体1
中间体2
基础原料
思维路径：
任务一 有机合成路线的设计
练习：苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
分析:
合成路线:
2. 逆向合成分析法（又称逆推法）
从产物出发分析合成路线
任务一 有机合成路线的设计
3. 综合比较法
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。
氟他胺
练习：氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示，分析每一步变化。
任务二 有机合成路线的分析
方按二原料H2O、O2廉价易得、无毒,原料利用率高,产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。
CH2＝CH2
直接氧化
加成
水解
酯化
方案一：
CH2＝CH2
直接氧化
酯化
O2
催化剂，△
H2O
加压，△
方案二：
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。分析生产中选择该路线的可能原因。
任务二 有机合成路线的分析
利用相对简单
易得的原料
具有特定结构和性质的目标分子
有机化学反应
合成
构建碳骨架
引入官能团
较低成本
较高产率
操作简便
绿色化学
符合事实
有机合成路线的原则
任务三 常见的有机合成路线
R－CH＝CH2
HX
卤代烃
NaOH水溶液
加热
一元醇
一元醛
[O]
一元羧酸
[O]
醇、浓H2SO4、加热
酯
1.一元化合物合成路线
2.二元化合物合成路线
CH2＝CH2
X2
NaOH水溶液
加热
[O]
[O]
一定条件
链酯、环酯、聚酯
CH2X－CH2X
HOCH2－CH2OH
OHC－CHO
HOOC－COOH
任务三 常见的有机合成路线
Cl
Cl2
FeCl3
NaOH水溶液、H+
加热
OH
CH3
Cl2
光照
CH2Cl
NaOH水溶液
加热
CH2OH
[O]
CHO
[O]
COOH
醇、浓H2SO4、加热
芳香酯
3.芳香族化合物合成路线
补充：有机合成常用装置
实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。
规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生
产的设备选
择、操作方
法、成本控
制和环境保
护等因素，
为正式生产
提供依据。
课堂练习
由CH3CH＝CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是
A．加成→取代→取代→取代 B．取代→加成→取代→取代
C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成
B
以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)

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