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第一节 糖类
葡萄糖
第四章 有机化合物
6CO2 + 12H2O ===== C6H12O6 + 6O2 + 6H2O
叶绿素
光
糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，还是很多生物体的结构成分。
葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素
(C6H10O5)n
C12H22O11
C6H12O6
糖类一般由碳、氢、氧三种元素组成，组成可以用通式Cn(H2O)m表示，故糖类也被称为碳水化合物。
任务一 糖类的结构
1.糖类的组成与结构
分子组成上看：
分子结构上看：
糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
任务一 糖类的组成和分类
糖类物质
氢氧原子不以
水的形成存在
糖类物质不一定符合Cm(H2O)n
符合Cm(H2O)n的不一定都是糖类
有甜味的
不一定是糖
没有甜味的
也可能是糖
脱氧核糖
(C5H10O4)
乙酸(C2H4O2)
甲醛(CH2O)
淀粉
纤维素
木糖醇
1.糖类的组成与结构
任务一 糖类的组成和分类
2.糖类的分类
单糖(不能水解)
寡糖(低聚糖)(1mol水解产生2～10mol单糖)
多糖（1mol水解产生n mol(n >10)单糖）
——葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等
二糖——麦芽糖、蔗糖、乳糖
——淀粉、纤维素、糖原等
①依据：是否水解及水解产物
②依据：是否有还原性
糖类
还原性糖(能发生银镜反应的糖)
非还原性糖(不能发生银镜反应的糖)
——葡萄糖、果糖、麦芽糖
——蔗糖、淀粉、纤维素
糖类
任务二 单糖的结构与性质
1.葡萄糖
①存在
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于水果、蜂蜜、植物的种子 、叶、根、花，以及动物的血液和淋巴液中。
②物理性质
葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点146℃,有甜味，但甜度不如蔗糖。
任务二 单糖的结构与性质
1.葡萄糖
③结构
结构简式：
分子式：
C6H12O6
官能团：
— OH (羟基) — CHO (醛基)
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。
任务二 单糖的结构与性质
1.葡萄糖
问题：根据葡萄糖的结构预测葡萄糖可能具有的化学性质？
④化学性质
— OH(醇的性质）
— CHO(醛的性质）
①置换反应
(与活泼金属反应)
②氧化反应
(燃烧氧化、催化氧化、褪色氧化)
③取代反应
(酯化反应、与HX反应分子间脱水)
④消去反应
① 氧化反应
(燃烧氧化、催化氧化、
褪色氧化、弱氧化剂氧化)
② 加成反应
操作 现象
实验1：在一支洁净的试管中配制约2mL 银氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液， 振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。
实验2：在另一支试管中加入2mL10%NaOH 溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。
实验结论
任务二 单糖的结构与性质
1.葡萄糖
④化学性质
生成砖红色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性。
试管内壁出现银镜
任务二 单糖的结构与性质
1.葡萄糖
④化学性质
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
△
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
△
生理氧化：
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
分解反应：
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
应用于制酒工业。
弱氧化剂氧化：
医学用于检验尿糖
任务二 单糖的结构与性质
2.果糖
结构简式：
分子式：
C6H12O6
官能团：
③结构：
②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高
①存在：在水果和蜂蜜中含量较高
与葡萄糖互为同分异构体
— OH (羟基)
O
— C— (酮羰基)
任务二 单糖的结构与性质
2.果糖
④化学性质
果糖——能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应(了解)
原因：酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式。
任务二 单糖的结构与性质
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖—— 戊糖，均为醛糖。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脱氧核糖：C5H10O4
任务三 二糖和多糖的结构与性质
1.二糖的结构与性质
①存在：
名称 存在 常见物质 分子式 用途 关系
蔗糖 大多数植物体中，甜菜、甘蔗中含量最高 红糖、白糖、冰糖 C12H22O11 甜味食品
麦芽糖 发芽的谷粒和麦芽中 饴糖 C12H22O11 甜味食品 互为同分异构体
乳糖(C12H22O11)也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。
任务三 二糖和多糖的结构与性质
1.二糖的结构与性质
②物理性质：
蔗糖：无色晶体，易溶于水，熔点186℃，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。
麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。
③化学性质：
蔗糖：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖
麦芽糖：在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖
酸或酶
C12H22O11＋H2O
C6H12O6＋ C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
酸或酶
C12H22O11＋H2O
2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
任务三 二糖和多糖的结构与性质
1.二糖的结构与性质
问题：根据蔗糖和麦芽糖的水解产物，预测蔗糖和麦芽糖结构上的差异，它们是否和葡萄糖一样属于还原性糖呢？如何验证？
实验内容 实验现象 结论
加蔗糖溶液的试管无明显现象，加麦芽糖溶液的试管内壁出现光亮的银镜
加蔗糖溶液的试管无明显现象，加麦芽糖溶液的试管中出现砖红色沉淀
蔗糖分子内无醛基，是非还原糖；麦芽糖分子内含有醛基，是还原糖
取两支洁净的试管，分别在试管中配制约2mL银氨溶液，分别加入1mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。
另取两支试管，向其中分别加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分别加入2mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液，加热。观察实验现象。
任务三 二糖和多糖的结构与性质
1.二糖的结构与性质
蔗糖
水解液
中和液
产生砖红色沉淀
问题：葡萄糖和果糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖，如何检验蔗糖是否发生了水解？
注意：要检验蔗糖水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。(先调pH再检验)
任务三 二糖和多糖的结构与性质
营养性甜味剂
非营养性甜味剂
营养
价值
甜味剂
天然甜味剂：有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等
合成甜味剂：有阿斯巴甜、糖精钠等
来源
甜味剂
赋予食物甜味的食品添加剂，一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上，且代谢产生的热量低，不易使人发生龋齿，成本低廉，在现代食品工业中得到了广泛的应用。同时，由于甜味剂可能对人体健康产生影响，需要对其进行全面的安全评估，其使用范围和用量也有一定限制。
【科学 技术 社会】甜味剂
任务三 二糖和多糖的结构与性质
2.多糖的结构与性质
名称 存在 常见物质 分子式 关系
淀粉 绿色植物光合作用的产物 种子、块根和块茎中含量丰富 (C6H10O5)n
纤维素 植物细胞壁 棉花、亚麻等 (C6H10O5)n ①存在：
不互为同分异构体
纤维素
任务三 二糖和多糖的结构与性质
2.多糖的结构与性质
②物理性质：
淀粉为白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
纤维素为白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。
淀粉属于非还原性糖，遇碘单质变蓝色，在酸或酶的催化下可以水解。
纤维素属于非还原糖，在酸或酶的催化下可以水解。
③化学性质：
淀粉
(C6H10O5)n＋nH2O n C6H12O6
酸或酶
葡萄糖
纤维素
(C6H10O5)n＋nH2O n C6H12O6
酸或酶
葡萄糖
任务三 二糖和多糖的结构与性质
2.多糖的结构与性质
问题：葡萄糖是还原性糖，淀粉是非还原性糖，如何检验淀粉是否发生了水解？
如何检验淀粉是否水解完全？
检验产物中是否生成葡萄糖
检测是
否水解
①
用银氨溶液或
新制的Cu(OH)2
检测水
解程度
②
检验淀粉是否水解完全
用碘水来检验
淀粉水解程度的判断：
任务三 二糖和多糖的结构与性质
2.多糖的结构与性质
问题：葡萄糖是还原性糖，淀粉是非还原性糖，如何检验淀粉是否发生了水解？
如何检验淀粉是否水解完全？
现象 B
碘水
淀粉
溶液
水解液
中和液
现象 A
稀硫酸
微热
NaOH溶液
硫酸铜溶液
加热
实验步骤：
实验现象和结论：
实验 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色
2 出现银镜 溶液变蓝色
3 出现银镜 溶液不变蓝色
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
任务三 二糖和多糖的结构与性质
2.多糖的结构与性质
④用途：
淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料
燃料乙醇
白酒
食醋
味精
氨基酸
抗生素等药物
以淀粉或淀粉
水解生成的葡
萄糖等为原料
食品添加剂
表面活性剂
可降解塑料等
任务三 二糖和多糖的结构与性质
2.多糖的结构与性质
④用途：
纤维素有利于人体的消化
棉和麻的纤维用于纺织工业，制造黏胶纤维；木材、稻草、秸杆、蔗渣等用于造纸
纤维素乙酸酯(醋酸纤维)：不易燃烧，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等
纤维素硝酸酯(硝酸纤维)：极易燃烧。用于生产火药、塑料和涂料等。
课堂练习
糖类物质是自然界分布最广泛、种类最多的有机化合物，是人类维持生命活动所需能量的主要来源。下列说法错误的是
A．不是所有的糖都有甜味
B．糖不一定是高分子化合物
C．蔗糖不能发生银镜反应，则麦芽糖也不能发生银镜反应
D．可发生水解的糖不一定是多糖
C
用下列实验装置进行有关实验能达到实验目的的是
A．检验溶液中是否有K+
B．证明蔗糖属于还原性糖
C．制备CaCO3
D．检验NH4+
课堂练习
C

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