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第二节 蛋白质
葡萄糖
第四章 有机化合物
从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类，生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关，可以说没有蛋白质就没有生命。
氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，要认识蛋白质，必须首先认识氨基酸。
大鹿化学
任务一 氨基酸的结构与性质
1.氨基酸的结构
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
CH3
CH
NH2
O
C
OH
丙氨酸(2-氨基丙酸)
CH2
CH
NH2
O
C
OH
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
O
O
CH2
CH
NH2
C
OH
CH2
C
HO
O
CH2
CH
NH2
C
OH
HS
半胱氨酸(2-氨基-3-巯基丙酸)
问题：观察常见的氨基酸的结构，思考并总结其结构特点？
每个氨基酸分子至少都含有一个氨基(-NH2)和一个羧基(-COOH)。并连在同一个碳原子上。各种氨基酸的区别就在于R基的不同。
任务一 氨基酸的结构与性质
1.氨基酸的结构
自然界中存在的氨基酸
组成生物体蛋白质
人体内不能合成
21种，主要是α-氨基酸
8种氨基酸
几百种
必需氨基酸
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。
①概念：
羧基-COOH和氨基-NH2。
②官能团：
NH2
R
C
O
C
OH
H
α
当R不是H时即甘氨酸除外，其余α- 氨基酸的α-碳为手性碳原子，具有对映异构体。
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
问题：α- 氨基酸是否都具有对应异构体？
α-氨基酸：
氨基连接在与羧基相邻的 α 位的碳原子上
任务一 氨基酸的结构与性质
2.氨基酸的性质
①物理性质：
a. 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300℃ 熔化时分解。
b. 一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
亲水性
基团
NH2
R
C
O
C
OH
H
这些基团能够与水分子形成氢键，从而增加氨基酸的水溶性
疏水性
基团
亲油
基团
亲脂
基团
很长的烃基以及苯基都会使其水溶性降低的
任务一 氨基酸的结构与性质
2.氨基酸的性质
问题：根据氨基酸结构简式中所含有的官能团，试推测氨基酸可能具有哪些化学性质？
R
CH
NH2
O
C
OH
酸性
基团
碱性
基团
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，
②化学性质：
氨基酸是两性化合物。
H
CH
NH2
O
C
OH
＋HCl
H
CH
NH3Cl
O
C
OH
H
CH
NH2
O
C
OH
＋NaOH
H
CH
NH2
O
C
ONa
＋H2O
两性化合物
氨基酸
氨基酸
二肽(只有一个肽键)
任务一 氨基酸的结构与性质
2.氨基酸的性质
②化学性质：
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物，发生成肽反应(取代反应)。
成肽反应
肽键
注意：a. 由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有两性。
b. 肽键可简写为 -CONH-，不能写成 -CNHO-。
c. 成肽反应与酯化反应类似，可以对比酯化反应学习成肽反应。
H2N－CH2－COOH
甘氨酸
CH3－CH－COOH
NH2
丙氨酸
同种氨基酸间脱水成肽：
CH2
CO
H2N
CH2
COOH
NH
CH
NH2
CO
CH3
CH
CH3
COOH
NH
不同氨基酸间脱水成肽：
CH2
CO
H2N
CH
CH3
COOH
NH
CH
NH2
CO
CH3
CH2
COOH
NH
4种
问题：甘氨酸与丙氨酸混合物脱水成肽，可以生成几种二肽？
任务一 氨基酸的结构与性质
问题：写出下列成肽反应的方程式。
两分子间成链：
两分子间成环：
一分子间成环：
任务一 氨基酸的结构与性质
任务一 氨基酸的结构与性质
2.氨基酸的性质
②化学性质：
成肽反应
两分子氨基酸
缩合
二肽
三肽
缩合
+氨基酸
缩合
+氨基酸
四肽
缩合
+氨基酸
多肽
· · · · · ·
呈链状
肽链
又称
相互结合形成
盘曲、折叠
蛋白质
Mr>10000
具有一定的空间结构
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
任务二 蛋白质的结构与性质
1.蛋白质的结构
主要存在于生物体内，如肌肉、毛发、皮肤、角、酶、抗体、病毒等；在植物中也很丰富，如大豆、花生、谷物。
①概念：
②组成：
由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
含有C、H、O、N等元素，是由多种氨基酸构成的极为复杂的化合物，相对分子质量从几万到几百万，是一类非常复杂的天然有机高分子。
③存在：
任务二 蛋白质的结构与性质
1.蛋白质的结构
④结构：
一级结构
蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序对蛋白质的性质和功能起着决定作用
二级结构肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构
肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠，形成更复杂的三级结构
多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构
任务二 蛋白质的结构与性质
2.蛋白质的性质
问题：根据蛋白质的结构，从所含官能团角度分析，蛋白质可能有哪些性质？
官能团 性质
氨基 碱性
羧基 酸性
酰胺基 水解反应
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
蛋白质也是一种两性分子；
在酸、碱或酶的作用下，蛋白质也可以发生水解反应。
任务二 蛋白质的结构与性质
2.蛋白质的性质
水解反应
蛋白质
二氧化碳、水和尿素等
氧化
多肽
氨基酸
重新组合
肌肉、皮肤、毛发、血液和激素等
酶、酸或碱
水解
酶、酸或碱
逐步水解
O
C
N
H
O
C
OH
N
H
H
-OH
-H
在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小的多肽化合物,最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
任务二 蛋白质的结构与性质
2.蛋白质的性质
盐析
蛋白质的盐析：向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象。
实验：在试管中加入2mL饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象。
盐析是一个可逆的过程，属于物理变化过程。不影响蛋白质的性质。
应用：利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。
实验现象：
鸡蛋清先沉淀，加入蒸馏水后重新溶解。
任务二 蛋白质的结构与性质
2.蛋白质的性质
变性
实验：在三支试管中各加入2 mL鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解。
实验现象：
蛋白质的变性：在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等；化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程。 影响蛋白质的性质。
应用：杀菌消毒。
三支试管中鸡蛋清先沉淀，加入蒸馏水后不溶解。
任务二 蛋白质的结构与性质
2.蛋白质的性质
显色反应
实验：向盛有2mL鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热。观察实验现象。
实验现象：
应用：检验含苯环蛋白质的存在。
显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色。
问题：为什么“皮肤、指甲不慎沾上浓硝酸会出现黄色”？
开始有白色沉淀，加热后沉淀变黄色
任务三 酶的结构与性质
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质(少数酶是由RNA分子构成)。
酶的催化作用具有以下特点:
注意温度：高温条件下，酶失去了生理活性
②具有高度的专一性
①条件温和，一般在接近体温和中性的条件下进行
③具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍
应用：蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。
课堂练习
盐析：蛋白质 + 浓轻金属盐 析出沉淀 加水 重新溶解
盐析只降低大分子的溶解度，是物理过程，可逆。
变性：蛋白质 + 重金属盐 析出沉淀 加水 不再溶解
变性已经改变了蛋白质的二级结构，是化学过程，可逆。
蛋白质受某些因素的影响，其空间结构发生变化(一级结构不变)，引起其理化性质和生物活性的变化，此时发生了蛋白质的
A. 水解 B. 变性 C. 盐析 D. 溶解
B
课堂练习
某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是
A.该物质的分子式为C13H16N2O5
B.该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C.该物质属于蛋白质
D.1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3反应
C

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