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第2课时　同系物　有机化合物的命名
课程标准
1．能从有机化合物的成键方式、官能团等微观角度理解同系列及同系物的概念。
2．掌握烷烃的系统命名法，并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、同系列、同系物
1．概念
分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。 　组成通式相同且结构相似
2．同系物的结构特点
(1)分子结构相似
(2)组成通式相同
微点拨
同系物的“一定”与“不一定”
(1)互为同系物的有机物，结构一定相似。
(2)互为同系物的有机物，官能团一定相同，且数目一定相等。
(3)互为同系物的有机物，通式一定相同。但通式相同的有机物不一定互为同系物，如环烷烃的通式为CnH2n，链状单烯烃的通式为CmH2m(m≠n)，二者结构不相似，故不互为同系物。
(4)互为同系物的有机物，分子组成一定相差n个CH2原子团。但相差n个CH2原子团的有机物不一定互为同系物，如CH2 = CHCH = CH2与CH≡CH相差2个CH2原子团，但二者所含官能团不同，不互为同系物。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物。(　　)
(2)两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14。(　　)
(3)CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不是同系物。(　　)
(4)组成通式相同的有机物一定互为同系物。(　　)
(5)分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物。(　　)
(6) 属于同系物。(　　)
2．下列物质一定互为同系物的是(　　)
A．①和②　　　　　 B．③和⑤
C．④和⑥ D．⑥和⑦
3．下列说法中正确的是(　　)
A．化学性质相似的有机化合物互为同系物
B．分子结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物
C．若两种烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定互为同系物
D．碳原子数不同的烷烃不一定互为同系物
二、有机化合物的命名(以烷烃命名为例)
1．取代基
【注意】　在对有机化合物系统命名时，可以把烃基等看作取代基。
2．习惯命名法
(1)原则：根据分子中所含碳原子数目命名。
(2)碳原子数目的表示方法
3．系统命名法
(1)选主链：选含碳原子数目________的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作________。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。
(2)定编号：从距离取代基________的一端开始，用________数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称：将________的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的________，并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。若主链上有________的取代基，可以将取代基合并，用中文数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；若主链上有不同的取代基，要把________的写在前面、________的写在后面。
(4)烷烃的命名可图解为
记忆口诀
烷烃的命名口诀
微点拨
烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位次号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位次号没有“1”，即1号位不能有取代基。
(2)相同取代基合并，且必须用中文数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
(3)表示取代基位次号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”隔开，不能用“、”。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“-”隔开。注意取代基名称与主链名称之间没有“-”，如“2-甲基-戊烷”是错误的，正确的名称应该是2-甲基戊烷。
(5)若有多种取代基，不管其位次号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲基带有一个负电荷。(　　)
(2)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。(　　)
(3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。(　　)
(4)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基。(　　)
(5)如图所示烷烃的名称为异戊烷。(　　)
(6)烃
命名时该化合物主链上的碳原子数是10。(　　)
2．下列有机化合物命名正确的是(　　)
A．2-甲基-3-乙基丁烷
B．2，2-二甲基丁烷
C．4-甲基-5-乙基庚烷
D．2，3，3-三甲基丁烷
3．按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1)
________________________________________________________________________
(2)
________________________________________________________________________
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 同系物
1．判断依据
2．通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n＋2(n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)，苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6(n≥6)等。
3．性质规律
(1)同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
典例示范
[典例1]　下列说法中正确的是(　　)
A．分子通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物
B．互为同系物的两种有机物一定属于同类物质，且分子中电子数之差一定为8的整数倍
C．化学性质相似的两种有机物互为同系物
D．在分子组成上相差一个CH2原子团，故二者互为同系物
素养训练
[训练1]　下列物质属于苯的同系物的是(　　)
A．③④⑧ B．①⑥
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦
提升点二 烷烃的系统命名法
1.命名原则
(1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)最近：离支链最近的一端开始编号。
(3)最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。
(4)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
(5)最小：取代基编号位次之和最小。
2．命名步骤(选主链→定编号→写名称)
(1)选主链——遵循“长”“多”原则
①选含碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。 “最长”原则
②在选择最长碳链作为主链时，若存在多条等长碳链，应考虑“最多”原则，即同“长”时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。例如：
该烷烃分子中最长碳链(a、b、c 3条)含有7个碳原子，主链名称为庚烷。其中，a有3个取代基，b、c各有2个取代基，故命名时选碳链a为主链。
(2)定编号——遵循“近”“简”“小”原则
①优先考虑“近”：从离取代基最近的一端开始给主链的碳原子编号，定为1号位。例如：
②同“近”考虑“简”：当有两个不同的取代基，且各自离主链两端等距离时，从简单取代基的一端开始编号(即基异、等距选简单)。例如：
③“小”：使取代基位次号之和最小。当有两个相同的取代基(等“简”)，且各自离主链两端等距离(等“近”)时，才考虑“小”。例如：
方式一的取代基位次号之和为2＋5＋3＝10，方式二的取代基位次号之和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。
(3)写名称
①将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。
②若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用中文数字(如二、三等)表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
③若主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。
如的命名可图解为
典例示范
[典例2]　用系统命名法命名下列烷烃。
(1)
________________________________________________________________________
(2)
________________________________________________________________________
(3)
________________________________________________________________________
(4)
________________________________________________________________________
素养训练
[训练2]　下列有机物的命名正确的是(　　)
A.的名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷
B.的名称为2，4-二乙基戊烷
C．的名称为3，3-二甲基-2-异丙基戊烷
D．的名称为新戊烷
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列物质中与CH3CH2OH互为同系物的是(　　)
A．
B．
C.CH2=CHCH2OH
D.
2．已知两个结构简式：CH3—CH3和—CH3，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是(　　)
A．都表示一个共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一个共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
3．某烷烃的结构简式为。下列关于该有机化合物的说法不正确的是(　　)
A．其取代基中含有甲基、乙基和正丙基
B．其结构中含有甲基、亚甲基和次甲基
C．其主链含有7个碳原子
D．该有机化合物的系统命名是2-甲基-4-乙基-3-异丙基庚烷
4．下列有机物的系统命名正确的是(　　)
A．　2，4，4-三甲基戊烷
B． 2-异丙基丁烷
C． 2，3-二乙基戊烷
D．(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 2，3，4-三甲基戊烷
5．随着碳原子数目的增加，习惯命名已不能满足需求。下列烷烃的系统命名正确的是(　　)
A．5-甲基-4-乙基己烷
B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷
C．2，2，3-三甲基丁烷
D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷
6．Ⅰ.有机化合物种类繁多，完成下列问题。
(1)用系统命名法命名有机物
____________。
(2)画出有机物2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷的键线式______________________________。
Ⅱ.判断下列烷烃的名称是否正确，若不正确请改正。
(3) 2-甲基-4，5-二乙基己烷________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4) 3-乙基-2，4-二甲基己烷________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
温馨提示：请完成课时作业2
第2课时　同系物　有机化合物的命名
必备知识·自主学习
一、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×
2．解析：
选项 分析 正误
A项 ①中不含碳碳双键，②中含有碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物 ×
B项 ③为乙烯，⑤可以是丙烯，也可以是环丙烷，二者不一定互为同系物 ×
C项 ④和⑥均为二烯烃，且分子组成上相差一个CH2，二者互为同系物 √
D项 ⑥中含有两个碳碳双键，属于二烯烃，⑦中只含有一个碳碳双键，属于单烯烃，二者结构不相似，不互为同系物 ×
答案：C
3．解析：化学性质相似的有机化合物不一定互为同系物，如乙醇和乙二醇不互为同系物，A错误；分子结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，B正确；碳、氢元素的质量分数相同的烃可能结构不相似，不一定互为同系物，如乙炔和苯，C错误；烷烃的结构相似，碳原子数不同的烷烃之间相差一个或若干个CH2原子团，互为同系物，D错误。
答案：B
二、
3．(1)最多　取代基　(2)最近　阿拉伯　(3)取代基　位置　相同　简单　复杂
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
2．答案：B
3．答案：(1)3，3，4，6-四甲基辛烷　(2)4-甲基-3-乙基辛烷
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1]　解析：
由上述分析可知，A项错误；互为同系物的两种有机物官能团种类和数目均相同，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，则互为同系物的两种有机物一定属于同类物质，且分子中电子数之差一定为8的整数倍，B项正确；互为同系物的两种有机物的化学性质相似，但化学性质相似的两种有机物不一定互为同系物，如CH3CH2CH2CH3和，C项错误；结构不相似，不互为同系物，D项错误。
答案：B
[训练1]　解析：③和④分子中含有C、H外的其他元素，均不属于烃，其他均为烃；②分子苯环侧链取代基为不饱和烃基，不属于苯的同系物；⑤分子结构中含有2个苯环，不属于苯的同系物；⑦⑧分子结构中不含苯环，不属于芳香烃，也不属于苯的同系物；①⑥分子结构中含有1个苯环，且侧链为饱和烃基，为苯的同系物。
答案：B
提升点二
[典例2]　解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
答案：(1)2-甲基丁烷　(2)2，4-二甲基己烷
(3)2，5-二甲基-3-乙基己烷　(4)3，5-二甲基庚烷
[训练2]　解析：B项，的主链上有7个碳原子，正确的名称为3，5-二甲基庚烷；C项，正确的名称为2，3，4，4-四甲基己烷；D项，的名称为异戊烷或2-甲基丁烷。
答案：A
随堂检测·强化落实
1．解析：
选项 所含官能团的种类和数目 与CH3CH2OH的分子结构是否相似 与CH3CH2OH是否互为同系物
A 1个—OH 相似 二者分子组成上相差一个CH2，互为同系物
B 1个—OH 不相似，因其分子中还含有苯环 不互为同系物
C 1个碳碳双键、1个—OH 不相似，因其所含官能团种类不完全相同 不互为同系物
D 2个—OH 不相似，因其所含官能团数目不同 不互为同系物
答案：A
2．解析：CH3—CH3中的短线表示碳碳单键，即表示一个共用电子对，而—CH3中的短线表示一个电子，A、B错误，C正确；CH3—CH3和—CH3中均含有共价单键(C—H键)，D错误。
答案：C
3．解析：该有机物的系统命名是2-甲基-4-乙基-3-异丙基庚烷，D项正确；其取代基中没有正丙基，A项不正确；其结构中含有—CH3、—CH2—、，B项正确；该有机化合物的主链含有7个碳原子，C项正确。
答案：A
4．解析：的系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，A项错误；的系统命名为2，3-二甲基戊烷，B项错误；的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷，C项错误。
答案：D
5．解析：5-甲基-4-乙基己烷的编号错误，正确名称为2-甲基-3-乙基己烷，A错误；2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷的编号错误，正确命名为2，2，4-三甲基-3-乙基戊烷，B错误；2，2，3-三甲基丁烷中，主链、编号、名称书写都符合命名原则，C正确；3，3-二甲基-4-乙基戊烷的主链选择错误，正确的命名为3，3，4-三甲基己烷，D错误。
答案：C
6．答案：Ⅰ.(1)3，3，4-三甲基己烷　(2)
Ⅱ.(3)错误，2，5-二甲基-4-乙基庚烷
(4)错误，2，5-二甲基-3-乙基己烷

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