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第1课时　碳原子的成键方式
课程标准
1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机化合物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。
3．理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、碳原子的成键方式
1．碳原子的结构特点和成键方式
2．碳原子的成键方式与空间结构的关系
知识链接
甲烷、乙烯和乙炔分子中共价键的特点
(1)碳原子与其他原子成键时，碳原子最外电子层的4个原子轨道会全部或部分发生杂化，形成一组彼此间能量相同、与原轨道数目相等的杂化轨道。
(2)甲烷分子中碳原子的4个杂化轨道分别沿着各自的轴向与4个氢原子的原子轨道以“头碰头”的方式重叠，形成4个相同的σ键。
(3)乙烯分子中2个碳原子的一对成键轨道以“头碰头”的方式重叠形成1个σ键，另一对成键轨道以“肩并肩”的方式重叠形成1个π键。同理，乙炔分子的碳碳三键中，1个是σ键、2个是π键。
3.几种烃的典型代表物的结构与性质
微点拨
(1)碳碳双键、碳碳三键中的部分共价键不稳定，容易断裂而发生加成反应、加聚反应等。
(2)苯环中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊共价键，该结构特点决定了苯环难发生加成反应。
(3)根据甲烷的四面体结构，烷烃中的碳链不是直线形，而是折线形。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数。(　　)
(2)烷烃分子中的碳链是一条直线。(　　)
(3)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上。(　　)
(4)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。(　　)
(5)有机物CH3—CH==CH—CN分子中只含有单键和双键。(　　)
(6)CH2==CH2中每个碳原子都形成了四个共价键，所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子。(　　)
2．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　)
A．饱和碳原子不能发生化学反应
B．碳原子与碳原子只能形成不饱和键
C．具有六个碳原子的苯和环己烷的结构不同
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
3．下列关于丙烯(CH2==CH—CH3)的说法错误的是(　　)
A．分子中共有8个σ键和1个π键
B．分子中所有碳原子都在同一平面上
C．碳原子均采取sp2杂化
D．碳碳双键中π键的强度比σ键的小，易断裂，因此丙烯易发生加成反应
二、极性键和非极性键
1．概念
【注意】　共价键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，共价键的极性及其强弱程度可能会发生变化。
2．应用
利用化学键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位 在反应中的断键部位，从而预测有机化合物分子的性质(以乙醇和氯乙烷为例)。
方法导引
共价键极性的判断和比较
(1)根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性。
(2)利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值相差越大，键的极性就越强。
微点拨
共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)按共用电子是否偏移，共价键可分为极性键和非极性键。(　　)
(2)乙烯分子中含有极性键和非极性键。(　　)
(3)H—F键的极性比C—H键的极性弱。(　　)
(4)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响。(　　)
(5)在1个乙醇(C2H5OH)分子中有7个极性键。(　　)
(6)通常同种元素的两个原子成键时，形成非极性共价键。(　　)
2．下列说法不正确的是(　　)
A．同种元素的两个原子成键时形成的共价键通常是非极性键
B．不同元素的两个原子成键时形成的共价键一定是极性键
C．有机化合物分子中的化学键可能全部是极性键
D．无机化合物中不存在非极性键
3．下列说法错误的是(　　)
A．一般地，仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般地，有机反应中，断键和成键发生在极性强的部位
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点 有机物的空间结构及原子共面、共线的判断技巧
1.基本结构四类型
(1)甲烷
①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
(2)乙烯
①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之直接相连的四个原子共平面
(3)乙炔
①乙炔分子为直线形结构，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
H—C≡C—H
(4)苯
①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如 ，作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。
典例示范
[典例]　下列分子中，所有碳原子一定在同一平面内的是(　　)
素养训练
[训练]　下列关于有机物M、N的说法正确的是(　　)
A.M分子中所有碳原子不可能都在同一平面上
B．N分子中所有碳原子有可能处于同一平面上
C．1 mol M最多可与4 mol H2发生加成反应
D．M分子中可能有5个碳原子在同一直线上
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　)
A．分子中的碳原子全为饱和碳原子的有机物不能发生化学反应
B．碳原子之间只能形成不饱和键
C．任何有机物分子中氢原子数目都不可能为奇数
D．5个碳原子之间能够形成5个碳碳单键
2．下列说法不正确的是(　　)
A．π键由两个p轨道“肩并肩”重叠形成
B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C．σ键和π键的强度不同
D．乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
3．下列叙述中错误的是(　　)
A．只有成键两原子相同才有可能形成非极性键
B．极性键中吸引电子能力强的原子带部分正电荷
C．键的极性除了受成键原子吸引电子能力强弱的影响，还受邻近原子团的影响
D．不同元素原子的核内质子数不同，原子核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同
4．下列说法正确的是(　　)
A．碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转
B．烷烃分子中，一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角一定为109°28′
C．甲烷、乙烯、乙炔分子中碳原子均为sp3杂化
D．乙炔分子中碳碳三键与碳氢键的夹角为180°
5．溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其结构如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.该有机物的官能团为碳溴键
B．①、②、④为极性键，③为非极性键
C.该分子中键的极性最强的是②和④
D.若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是①
6．已知某有机化合物只由碳、氢两种元素组成，其摩尔质量为128 g·mol－1。回答下列问题：
(1)若该有机化合物分子中无碳碳不饱和键和碳环，则该有机化合物的分子式为________，其同系物中摩尔质量最小的有机化合物的名称为________。
(2)若该有机化合物分子呈链状，其中含有的碳碳不饱和键只有碳碳双键和碳碳三键，且碳碳三键的数目已确定，请在下表中填写对应分子中所含碳碳双键的数目。
碳碳三键数目 1 2 3
碳碳双键数目 ________ ________ ________
(3)若该有机化合物分子中含有碳碳不饱和键，则其分子式为________，其中分子结构中含有一个苯环、一个碳碳双键和一个碳碳三键，且苯环上有两个取代基，取代基处于邻位的有机化合物的结构简式为____________________；若分子结构中含有两个苯环，则该有机化合物的结构简式为________________。
温馨提示：请完成课时作业3
第1课时　碳原子的成键方式
必备知识·自主学习
一、
3．加成　加成　氧化　氧化
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
2．解析：
A项 有机化合物中，不管饱和碳原子还是不饱和碳原子，均能发生化学反应 错误
B项 碳原子与碳原子可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键，及介于碳碳单键与碳碳双键之间的化学键 错误
C项 苯环中碳原子为不饱和碳原子，而环己烷中碳原子为饱和碳原子，故苯与环己烷结构不同 正确
D项 五个碳原子可能形成四个碳碳单键，也可能形成五个碳碳单键；若形成链状烯烃或炔烃，碳碳单键少于四个 错误
答案：C
3．解析：图示析题·思路具象化
D项：碳碳双键中，π键的轨道重叠程度比σ键的小，从而使其强度比σ键的小，易断裂，故丙烯易发生加成反应，正确。
答案：C
二、
[即学即练]
1．答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√
2．解析：同种元素的两个原子成键时形成的共价键通常是非极性键，不同元素的两个原子成键时形成的共价键一定是极性键，A、B项正确；CH4、CH2O等分子中只存在极性键，C项正确；无机化合物中可能存在非极性键，如H2O2、Na2O2等，D项不正确。
答案：D
3．解析：图示析题·思路具象化
答案：C
关键能力·课堂探究
提升点
[典例]　解析：A项，两个甲基中的碳原子与碳碳三键中的两个碳原子直接相连，则4个碳原子在同一条直线上，一定共平面，正确；B项，与碳碳双键中的碳原子直接相连的碳原子在碳碳双键所在的平面内，但该物质结构中有一个甲基没有直接与碳碳双键中的碳原子相连，而是与亚甲基(—CH2—)相连，通过—CH2—CH3中碳碳单键的旋转，与亚甲基相连的甲基中的碳原子可能不在碳碳双键所在的平面内，错误；C项，通过碳碳单键的旋转，两个苯环可能不在同一平面内，错误；D项，任何三个碳原子决定一个平面，则剩余的一个碳原子可能不在另外三个碳原子决定的平面内，错误。
答案：A
[训练]　解析：通过旋转碳碳单键，可使M分子中苯环所在的平面和碳碳双键所在的平面处于同一平面上，即M分子中所有碳原子可能都在同一平面上，A项错误；N分子中，连接4个苯环的中间碳原子和与其直接相连的4个苯环上的碳原子构成四面体结构，故N分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，B项错误；1个M分子中含1个苯环、1个碳碳双键，故1 mol M最多可与4 mol H2发生加成反应，C项正确；M分子中最多有3个碳原子在同一直线上，D项错误。
答案：C
随堂检测·强化落实
1．解析：烷烃中的碳原子全为饱和碳原子，但烷烃能发生取代反应等，A项错误。碳原子之间可以形成不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键，也可以形成饱和键，如碳碳单键，B项错误。有的有机物分子中含有奇数个氢原子，如CH3Cl、CHCl3等，C项错误。5个碳原子之间可以形成碳环，无论是否带有支链，都能形成5个碳碳单键，D项正确。
答案：D
2．解析：π键是由未参与杂化的两个p轨道“肩并肩”重叠形成的，A正确；通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B错误；σ键和π键因轨道重叠程度不同，所以强度不同，C正确；乙烷分子中均为单键，单键为σ键，乙烯分子中含碳碳双键，1个双键中含有1个π键和1个σ键，D正确。
答案：B
3．解析：要形成非极性键，必须保证成键原子相同，如果成键原子不同，则吸引电子能力强的原子带部分负电荷，并且键的极性也受相邻基团的影响，B错误。
答案：B
4．解析：碳碳单键能绕键轴旋转，碳碳双键、碳碳三键均不能绕键轴旋转，A错误；甲烷分子是正四面体形结构，键角为109°28′，其他烷烃分子中每两个键的夹角不一定为109°28′，B错误；甲烷分子中碳原子采取sp3杂化，乙烯分子中碳原子采取sp2杂化，乙炔分子中碳原子采取sp杂化，C错误；乙炔分子是直线形结构，分子中碳碳三键与碳氢键的夹角为180°，D正确。
答案：D
5．解析：溴乙烷属于卤代烃，其官能团为碳溴键，A项正确；C—Br键、C—H键是极性键，C—C键是非极性键，B项正确；该化合物中Br的电负性最大，则键的极性最强的是①，C项错误；由C项分析可知，C—Br键的极性最强，若在NaOH溶液中加热发生取代反应，最易断裂的共价键可能是①，D项正确。
答案：C
6．解析：分析该有机化合物的摩尔质量可知其分子式可能为C9H20或C10H8。(1)该有机物分子中无碳碳不饱和键和碳环，则其分子式为C9H20。C9H20为烷烃，其同系物中摩尔质量最小的是甲烷。(2)该链烃中含有碳碳不饱和键，其分子式为C10H8，故当该分子中所含碳碳三键的数目分别为1、2、3时，对应所含碳碳双键的数目分别为5、3、1。(3)由(2)可知，其分子式为C10H8，分子结构中含有一个苯环、一个碳碳双键和一个碳碳三键，且苯环上两个取代基处于邻位的有机化合物为。分子结构中含有两个苯环，且分子式为C10H8的有机物的结构简式为。
答案：(1)C9H20　甲烷　(2)5　3　1
(3)C10H8　

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