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第2课时　有机化合物的同分异构现象
课程标准
1．通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物同分异构现象的三种表现形式。
2．能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
(1)定义：________相同而________不同的现象。
(2)产生的原因：碳原子成键方式的多样性。
2．同分异构体
(1)概念
________相同而________不同的化合物互为同分异构体。
(2)特点
①同分异构体必须________相同而________不同。
②同分异构体的物理性质________，化学性质________。
(3)实例
如C5H12的三种同分异构体：
正戊烷_____________________________________________________________________、
异戊烷_____________________________________________________________________、
新戊烷_____________________________________________________________________。
三者分子式________，结构________。
微点拨
同分异构现象的理解
“同”：分子式相同。
“不同”：结构不同→性质不同(相同类别的物质的物理性质不同，化学性质相似；不同类别的物质的物理性质和化学性质都不同)。
①同分异构体的分子式相同，则其相对分子质量一定相同；但相对分子质量相同的化合物，其分子式不一定相同，如HCOOH和CH3CH2OH。
②同分异构体的分子式相同，则其组成元素及各元素的质量分数一定相同；但组成元素及各元素的质量分数相同的化合物，其分子式不一定相同，如C2H2和C6H6。
③同分异构体不仅存在于有机物之间，也存在于某些无机物之间，还存在于有机物与无机物之间，如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4OCN)互为同分异构体。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。(　　)
(2)分子式为C5H12的烃一定是纯净物。(　　)
(3)同系物之间可以互为同分异构体。(　　)
(4)淀粉与纤维素是分子式为(C6H10O5)n的同分异构体。(　　)
(5)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度。(　　)
(6)互为同分异构体的物质一定是同类物质。(　　)
2．下列物质的关系正确的是(　　)
A．C2H4与C3H6互为同系物
B．16O2与18O3互为同位素
C．与互为同分异构体
D．是同种物质
3．下列关系正确的是(　　)
A．2-甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体
B．HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
C．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体
D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体
二、同分异构体的类型
1．构造异构
2.立体异构
①立体异构的定义
有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同的现象称为立体异构。
②一种常见的立体异构——顺反异构
单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转。当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。例如，2-丁烯存在顺反异构体：
【教材延伸】
对映异构
当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象，这种对映异构体呈镜像关系却不能完全重叠，就像人的左、右手一样。因此，将连有四个不同原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子。如乳酸(CH3CHOHCOOH)分子有如图所示的两种对映异构体。
微点拨
中学阶段常见的官能团异构的有机物类别
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。(　　)
(2)具有相同官能团的有机物一定属于同一类物质。(　　)
(3)和均互为同分异构体。(　　)
(4)12C和14C互为同分异构体。(　　)
(5)组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体。(　　)
(6)2-丁烯存在顺反异构，其结构为顺-2-丁烯：和反-2-丁烯：。(　　)
2．下列关于同分异构体的分类错误的是(　　)
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳骨架异构
B.CH3—CH= CH—CH3与CH2= CH—CH2—CH3属于官能团类型异构
C.CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于官能团位置异构
D.CH2= CH—CH= CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团类型异构
3．下列有机物存在顺反异构体的是(　　)
A.CH3CH3
B.CH2= CH2
C.CH3CH= CH2
D.CH3CH= CHCH3
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的区别
项目 定义 化学式 结构 性质
同位素 质子数相同、中子数不同的同种元素的不同核素 原子符号表示不同，如、、 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，化学式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似或不同
同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 分子结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
典例示范
[典例1]　下列说法不正确的是(　　)
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．35Cl和37Cl互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
素养训练
[训练1]　回答下列问题：
有下列几组物质或核素：
A．CH2= CH—COOH和油酸(C17H33COOH)
B．12C60和石墨
C．乙醇和乙二醇
D．35Cl和37Cl
E．
①互为同位素的是________(填序号，下同)；
②互为同系物的是________；
③互为同素异形体的是________；
④互为同分异构体的是________；
⑤不互为同系物、同分异构体、同素异形体，但可看成是同一类物质的是________。
提升点二 同分异构体的书写与判断
1.同分异构体的书写
(1)烷烃
烷烃只存在碳骨架异构，书写时一般采用“减碳移位法”，可概括为“四顺序”：
以书写C6H14的同分异构体为例：
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。
②从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上(包含主链对称轴上的碳原子)，此时碳骨架结构有两种：
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一支链的位置，此时碳骨架结构有两种：
④根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、。
(2)具有官能团的有机化合物
具有官能团的有机化合物，一般按官能团类型异构→碳骨架异构→官能团位置异构逐一寻找书写，这样可避免重复和漏写
例如，书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体的方法为
最后，按“碳四价”原则，把氢原子补齐。
2．同分异构体数目的判断方法
等效氢法 等效氢法在判断某有机化合物的一元取代物同分异构体的数目时尤其适用。取代任何一个属于“等效氢”的氢原子所得效果完全相同。等效氢原子的判断可按下述方法进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的四个氢原子等效，其一元取代物为一种。 (2)同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子等效，其一元取代物为一种。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的六个氢原子等效；2，2，3，3-四甲基丁烷中的所有氢原子等效
基元法 如丁基(—C4H9)有4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种同分异构体(均指同类有机化合物)
定一移一法 对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目
互补法(又 称换元法) 若某有机化合物分子中共含有a个氢原子，则其m元取代物和n元取代物的种数在m＋n＝a时相等。如(C6H6)的二元取代物和四元取代物的种数相等
典例示范
[典例2]　进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机产物的烷烃是(　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
素养训练
[训练2]　下列有机物同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断错误的是(　　)
选项 A B C D
分子式 C6H14 C3H6Cl2 C4H9Cl C3H6
同分异构体数目 5 3 4 2
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列说法错误的是(　　)
A．无机化合物与有机化合物之间可能出现同分异构现象
B．相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体
C．互为官能团异构的物质之间的转化属于化学变化
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体
2．下列说法不正确的是(　　)
A．和互为同位素
B．金刚石和石墨互为同素异形体
C．互为同系物
D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
3．下列有机化合物中，其一氯代物数目最少的是(　　)
4．由于碳碳双键不能自由旋转，因此是两种不同的化合物，二者互为顺反异构体。则分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物共有(　　)
A.7种 B．5种
C．6种 D．4种
5．同分异构现象产生的原因有多种，下列各组有机物互为同分异构体且产生的原因均正确的是(　　)
6.Ⅰ.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个和1个—Cl。则：
(1)它的可能结构有________种(不考虑立体异构)。
(2)请写出它可能的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.(3)分子式为C7H16的结构有多种，其中含有三个甲基的结构有________种；含有手性碳原子的结构有________种。
温馨提示：请完成课时作业4
第2课时　有机化合物的同分异构现象
必备知识·自主学习
一、
1．(1)分子式　结构
2．(1)分子式　结构　(2)①分子式　结构　②不同　不同或相似　(3)CH3CH2CH2CH2CH3　　　相同　不同
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
2．解析：A项，C2H4为乙烯，C3H6可能为丙烯也可能为环丙烷，二者不一定为同系物；B项，16O2与18O3是两种不同的氧单质，互为同素异形体，错误；C项，二者分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，正确；D项，二者互为同分异构体，错误。
答案：C
3．解析：A项，2-甲基丁烷的分子式为C5H12，异丁烷的分子式为C4H10；B项中前者属于羧酸类，后者没有羧基；C项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体；D项，二者分子式不同，不互为同分异构体。
答案：C
二、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
2．解析：图示析题·思路具象化
答案：B
3．解析：A项：CH3CH3分子中无碳碳双键，不存在顺反异构体，错误。B项：CH2==CH2分子中碳碳双键的2个C原子均连有2个H原子，不存在顺反异构体，错误。C项：CH3CH==CH2分子中碳碳双键的1个碳原子连有2个H原子，不存在顺反异构体，错误。D项：CH3CH==CHCH3分子中碳碳双键的2个碳原子各连有1个H原子和1个—CH3，存在顺反异构体，正确。
答案：D
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1]　解析：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素互称为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；由同一种元素形成的几种性质不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的性质不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；分子式相同、结构不同的有机化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。
答案：A
[训练1]　解析：同种原子的不同核素互为同位素，D组元素互为同位素。结构相似且分子组成上相差n个CH2原子团的物质互为同系物，CH2==CHCOOH和油酸中均含有1个碳碳双键和1个羧基，且二者分子组成上相差15个CH2原子团，二者互为同系物，A组物质互为同系物。同种元素组成的不同单质互为同素异形体，B组物质互为同素异形体。分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体，E组物质互为同分异构体。乙醇和乙二醇均含有—OH，均为醇类，但不属于“四同”任意一种。
答案：①D　②A　③B　④E　⑤C
提升点二
[典例2]　解析：分析所给分子的结构简式中有几种等效氢，根据等效氢种数进行判断。
答案：D
[训练2]　解析：根据同分异构体数目的判断方法，可推出C6H14的同分异构体有CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共5种，A项不符合题意；C3H6Cl2可看作是C3H8分子中的2个氢原子被2个氯原子取代得到的产物，通过“定一移一”法，可推出CH3CH2CH3的二氯代物有4种，故C3H6Cl2的同分异构体共有4种，B项符合题意；C4H9Cl可看作是C4H10分子中的1个氢原子被1个氯原子取代得到的产物，根据等效氢法，可知和中均有2种不同化学环境的氢原子，故C4H9Cl的同分异构体共有4种，C项不符合题意；C3H6的同分异构体有CH3CHC==H2和，共2种，D项不符合题意。
答案：B
随堂检测·强化落实
1．解析：无机化合物与有机化合物之间可能出现同分异构现象，如尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵(NH4OCN)，A项正确；相对分子质量相同，但分子构成可能不同，不一定互为同分异构体，B项错误；互为官能团异构的物质属于不同物质，其之间的转化属于化学变化，C项正确；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，互为同分异构体，D项正确。
答案：B
2．答案：C
3．解析：A、B、C、D项中有机物的一氯代物数目分别为1、2、5、3，故A项正确。
答案：A
4．解析：分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物有：Cl2CHCHC==H2、ClCH2C(Cl)==CH2、ClCH2CH==CHCl(有顺反异构)、CH3C(Cl)==CHCl(有顺反异构)、CH3CH==CCl2，故共有7种。
答案：A
5．解析：A项，两种物质互为同分异构体，但二者分子中的原子或原子团的连接顺序不同，不互为顺反异构体，错误。B项，两种物质互为同分异构体，C2H5OH的官能团为羟基，属于醇； CH3OCH3的官能团为醚键，属于醚，二者官能团不同，属于官能团类型异构，正确。C项，CH2Cl2只有1种结构，错误。D项，淀粉(C6H10O5)n与纤维素(C6H10O5)n的n值不同，不互为同分异构体，错误。
答案：B
6．解析：(1)C5H12(戊烷)的同分异构体有如下三种(序号为符合条件的氯原子的取代位置)：，，(不含，无符合条件的同分异构体)。
(3)C7H16为烷烃，含三个甲基的结构中一定含有取代基，且取代基上有一个—CH3，主链有6个碳原子时，有一个—CH3取代基： (序号为—CH3所在位置，下同)；主链上有5个碳原子时，有一个—C2H5取代基：，故满足条件的结构共有3种。手性碳原子同时连接4个不同原子或原子团，改变烷烃的碳骨架，移动支链，最终只有2种含手性碳原子的结构(*标记手性碳原子位置)。
答案：(1)4
(2) (3)3　2

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