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第3课时　有机化合物结构与性质的关系
课程标准
1．认识官能团对有机化合物性质的影响。
2．理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机化合物性质的关系。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、官能团与有机化合物性质之间的关系
1．关系
一种官能团决定________有机化合物的________特性。
2．官能团决定有机化合物性质的原因
原因 实例
一些官能团含有__________键 烯烃、炔烃中的键和—C≡C—键，易发生相关的化学反应，使得烯烃、炔烃的某些化学性质比烷烃________
一些官能团含有________键 醇的官能团是羟基(—OH)，氢氧键有很强的极性，易发生相关的化学反应
微点拨
官能团与有机化合物性质的联系
(1)有机化合物的性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。
(2)官能团与有机化合物性质的关系
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)具有相同官能团的有机物化学性质完全相同。(　　)
(2) 两者化学性质相同。(　　)
(3)官能团相同的物质一定是同一类物质。(　　)
(4)乙烯能与溴水反应，是由于官能团中含有不饱和键。(　　)
2．下列关于官能团与有机化合物性质的关系的说法正确的是(　　)
A．官能团之间往往互相影响
B．官能团都含有不饱和碳原子
C．官能团都含有极性较强的键
D．官能团是决定有机化合物性质的唯一因素
3．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构为，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
1．原因
有机化合物分子中相互连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异。
2．实例
微点拨
预测有机化合物性质的一般思路
(1)找出官能团。
(2)分析键的极性、碳原子的饱和程度。
(3)进一步分析不同基团之间的相互影响。
(4)预测有机化合物的性质。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯可以。(　　)
(2)有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生改变。(　　)
(3)在同一有机化合物分子中原子团之间存在相互影响。(　　)
(4)丙醛与丙酮中都含有羰基，但是由于两者所连基团不同，导致两者化学性质不同。(　　)
2．甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是(　　)
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
3．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤素原子取代
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点 有机化合物结构与性质的关系
(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。例如：
①醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。
②乙酸分子羧基中的H—O键、C—O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H—O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C—O键断裂。
③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C—O键断裂，也与其极性较强有关。
(2)碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系
①饱和碳原子相对稳定：烷烃中的化学键相对牢固，不太容易断裂。因此，烷烃性质相对稳定，不能发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②不饱和碳原子相对活泼：烯烃、炔烃中的碳碳双键和碳碳三键比较活泼，既容易发生加成反应，也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)不同基团间的相互影响与有机物性质的关系有机物分子中往往存在多种基团，化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和，一方面要考虑各官能团的性质，另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而造成的性质上的差异，下面以苯环与苯环上的基团的相互影响为例分析：
项目 相互影响 影响结果 结论
—CH3对苯环的影响 苯发生硝化反应的温度是50～60℃，而甲苯在约30℃的温度下就能发生硝化反应 —CH3对苯环的影响，使苯环上(主要是甲基的邻、对位)的氢原子变得活泼
苯环对—CH3的影响 烷烃、苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环对—CH3的影响，使甲基上的氢原子变得活泼
典例示范
[典例]　下列有关说法错误的是(　　)
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．1 mol乙醇可以与足量金属钠反应，生成0.5 mol H2，能证明乙醇分子中有一个H原子与其余的H原子不同
C．甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸
，可证明苯环受甲基的影响
D．苯不能与Br2水发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
素养训练
[训练]　有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　)
A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B．甲酸的酸性比乙酸强
C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列说法正确的是(　　)
A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同
B．含有的物质不是醛就是酮
C．某两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
2．下列实验事实不能用基团间的相互影响来解释的是(　　)
A．与Na反应时乙醇的反应速率比水的小
B．乙酸能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D．三氟乙酸(CF3COOH)的酸性比乙酸的强
3．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比，前者较为剧烈的原因是(　　)
A．水是无机物，而乙醇是有机物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
4．某有机化合物的结构如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A．该有机化合物的分子式为C17H29O2
B．1个该分子中有11个不饱和碳原子
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．该分子中的C—O键为极性键
5．下列说法不正确的是(　　)
A．在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响
B．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化
C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以说明苯分子中没有碳碳双键
D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯，可证明甲基对苯环产生影响，导致甲苯的硝化反应发生在邻、对位
6．有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。
(1)乙烯分子的碳碳双键中，π键容易发生断裂。乙炔分子(CH≡CH)中有两个π键，将乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，现象分别是______________________、__________________________。
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______________________________________________，根据乙酸与乙醇发生酯化反应的原理，说明乙酸分子结构中极性较大的共价键是________。
(3)苯酚()俗称石炭酸，是一种一元弱酸，电离方程式为 ＋H＋，苯酚分子中O—H键的极性________(填“>”“<”或“＝”)水分子中O—H键的极性。
温馨提示：请完成课时作业5
第3课时　有机化合物结构与性质的关系
必备知识·自主学习
一、
1．一类　化学
2．不饱和　活泼　极性
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
2．答案：A
3．答案：A
二、
[即学即练]
1．答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)√
2．答案：D
3．答案：B
关键能力·课堂探究
提升点
[典例]　解析：乙酸分子中含有羧基，具有酸性，且乙酸的酸性强于碳酸的酸性，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项正确；1 mol乙醇与足量的钠反应，生成0.5 mol H2，说乙醇分子中只有一个羟基，其氢原子与其他5个氢原子不同，B项正确；C项，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，可证明甲基受苯环的影响易被氧化，错误；乙烯能与Br2水发生加成反应，苯不能与Br2水发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键，D项正确。
答案：C
[训练]　解析：甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与足量钠反应产生的H2更多，与基团间的相互影响无关。
答案：D
随堂检测·强化落实
1．答案：D
2．解析：
综合上述分析可知，C项符合题意。
答案：C
3．答案：C
4．解析：该物质的分子式为C17H30O2，A错误；1个该分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B错误；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；C—O键是由两种不同元素的原子形成的，因此是极性键，D正确。
答案：D
5．解析：有机化合物分子中基团之间存在相互影响，可能会导致键的极性发生变化，A项正确，B项错误。
答案：B
6．解析：(1)CH≡CH的性质与乙烯相似，乙炔分子中有两个π键，不稳定，容易发生断裂，所以乙炔能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应时“酸脱羟基、醇脱氢”，说明乙酸分子中的C—O键的极性较大，容易发生断裂。(3)苯酚分子中O—H键比水分子中O—H键易断裂，苯酚分子中O—H键的极性较大。
答案：(1)酸性高锰酸钾溶液褪色　溴的四氯化碳溶液褪色
(2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　C—O键　(3)＞

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