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第3课时　苯、苯的同系物及其性质
课程标准
1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2．了解苯及其同系物的简单命名。
3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、苯及其同系物的结构特点及命名
1．苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6(n>6)
结构简式 ________ 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有________个苯环，侧链均为________基
各原子的位置关系 或分子构型 相邻键角均为______，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环________
2.苯及其同系物的命名
(1)苯的同系物的习惯命名法
①苯的一元取代物
以苯为母体，苯环上的侧链烃基为取代基进行命名，先读侧链，后读苯环。例如：
②苯的二元取代物
当有两个取代基时，取代基在苯环上有“邻”“间”“对”三种相对位置，如三种二甲苯的名称如下表：
(2)苯的同系物的系统命名法
苯环上有两个或两个以上的取代基时，将苯环上的6个碳原子沿使取代基位次号之和最小的方向进行编号 最小原则。若无法确定哪一种编号优先时，应保证较简单的取代基的位次号尽可能小。如邻二甲苯也可命名为1，2-二甲苯；间二甲苯也可命名为1，3-二甲苯；对二甲苯也可命名为1，4-二甲苯；的名称为1，4-二甲基-2-乙基苯。
名师提醒
当苯环上连接不饱和基团或连接的虽为饱和基团但体积较大或结构比较复杂时，将苯基作为取代基命名。例如的名称为苯乙烯，的名称为1-苯基戊烷。
微点拨
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n－6的有机物分子均为苯的同系物。(　　)
(2) 结构中只含有一个苯环，属于苯的同系物。(　　)
(3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团。(　　)
(4) 互为同分异构体。(　　)
(5)分子式为C8H10且属于芳香烃的同分异构体只有三种。(　　)
(6) 分子中所有原子一定在同一平面上。(　　)
2．下列物质既属于芳香烃，又属于苯的同系物的是(　　)
A.③④ B．②⑤
C.①②⑤⑥ D．①⑥
3．下列有机物的命名正确的是(　　)
二、苯及苯的同系物的性质
1．物理性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性
____ ____ 较低 易挥发 比水 ____ ____毒 ____溶于水，是一种 良好的有机溶剂
(2)苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，________色液体，________溶于水，________溶于有机溶剂，密度比水的________。
2．苯及其同系物的化学性质 苯有毒，苯的同系物的毒性比苯稍小
(1)苯及其同系物的氧化反应
①燃烧
CnH2n－6＋ O2 nCO2＋(n－3)H2O。
②与酸性KMnO4溶液的反应
由于苯环对侧链的影响，使得某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。有机物分子中基团之间存在相互影响
名师提醒
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的注意点
(1)苯的同系物中，不管侧链烷基的碳链有多长，只要侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为—COOH。　　羧基数目等于苯环上能被氧化的侧链烷基数目
(2)若侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子[如]，则该有机物不能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)苯及其同系物的取代反应
(3)苯及其同系物与氢气的加成反应
微点拨
(1)苯及其同系物与卤素单质发生取代反应的催化剂是卤化铁，而不是铁，但实验及生产中往往使用铁粉，原因是Fe与卤素单质先反应生成卤化铁。
(2)苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下取代的是苯环上的氢原子(主要是取代侧链烷基邻位和对位上的氢原子)，而在光照条件下取代的是侧链烷基上的氢原子，如。苯的同系物与烷烃的化学性质的相似之处
(3)由苯、甲苯与卤素单质的取代产物及苯、甲苯与硝酸的取代反应的温度及产物可知，与苯相比，甲苯更容易发生取代反应，原因是甲基(侧链烷基)对苯环有影响，使苯环上与烷基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯和甲苯都不能和溴水发生加成反应，但都能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
(2)苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应。(　　)
(3)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。(　　)
(4)苯在一定条件下可以和氢气发生加成反应，说明苯中含有碳碳双键。(　　)
(5)除去溴苯中的溴可采用加氢氧化钠溶液分液的方法。(　　)
(6)苯因含碳量高，燃烧时火焰明亮，带有浓烟。(　　)
2．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯　②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能　③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰　④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A．①③ B．②④
C．①② D．③④
3．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 芳香族化合物同分异构体的书写和数目判断
1.芳香烃的同分异构体
(1)侧链有一个取代基：当苯环上只有一个取代基时，侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体，例如，侧链丁基—C4H9有4种同分异构体，故芳香烃的同分异构体有4种。
(2)侧链有2个取代基：当苯环上有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，位置关系有“邻”“间”“对”三种。
(3)侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基
先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的同分异构体的写法与数目的判断，先写出二甲苯三种，再加另一个甲基，共三种。
A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。
相对位置描述为“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。
例如：二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种(邻、间、对)二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
(1)等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
(2)找取代基法：
例如：分子式为C9H12属于苯的同系物的同分异构体种数有8种：
根据分子式，可以断定除苯环外，侧链上的取代基含有3个碳原子，可以是正丙基—CH2CH2CH3或异丙基，还可以是一个—CH3和一个—CH2CH3(邻、间、对3种)，也可以是3个—CH3(3种)，共计2＋3＋3＝8种。
典例示范
[典例1]　含有苯环且与互为同分异构体的有机物的种数及苯环上一氯代物有2种的该有机物的种数分别为(　　)
A．7　3　　　　　 B．6　2
C．7　2 D．8　3
素养训练
[训练1]　甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，则可形成的结构有(　　)
A．9种 B．10种
C．12种 D．15种
提升点二 苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较
1.苯及其同系物性质的比较
2.各类烃的性质比较
(1)物理性质
①烷烃、烯烃、炔烃：一般随着碳原子数的增多，沸点升高，液态时密度增大，但都比水的小。大多数分子中碳原子数为1～4的为气体，均难溶或不溶于水。
②苯及其同系物：简单的同系物常温下为液体；不溶于水；密度比水小。
(2)结构及化学性质
分类 通式 结构特点及 同分异构体 化学性质
烷烃 CnH2n＋2 (n≥1) 结构特点： ①碳碳单键； ②链烃 同分异构体：碳骨架异构 ①光照条件下与卤素发生取代反应； ②燃烧； ③高温下(催化)裂化
烯烃 CnH2n (n≥2) 结构特点： ①一个碳碳双键； ②链烃 同分异构体：碳骨架异构；官能团位置异构；官能团类型异构(烯烃和环烷烃) ①与卤素、卤化氢、水、氢气等发生加成反应； ②加聚反应； ③氧化反应：燃烧、能使酸性高锰酸钾溶液褪色
炔烃 CnH2n－2 (n≥2) 结构特点： ①一个碳碳三键； ②链烃 同分异构体：碳骨架异构；官能团位置异构；官能团类型异构(二烯烃、环烯烃和炔烃) ①与卤素、卤化氢、水、氢气等发生加成反应； ②氧化反应：燃烧、能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ③加聚反应
苯及 其同 系物 CnH2n－6 (n≥6) 结构特点： ①一个苯环； ②侧链为烷基 同分异构体：侧链大小及其在环上的相对位置产生的同分异构体 ①取代反应：卤代、硝化、磺化； ②与氢气发生加成反应； ③氧化反应：燃烧、苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(与苯环相连的侧链碳原子上有氢原子)
3.烃常见的反应类型
典例示范
[典例2]　某芳香族化合物的分子式为C8H10，下列说法正确的是(　　)
A．常温常压下该有机物呈气态
B．该有机物含有不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 mol C8H10最多能与4 mol H2加成
素养训练
[训练2]　一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述错误的是(　　)
A．乙苯分子中所有碳原子一定在同一平面内
B．乙苯和苯乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．可用溴的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯
D．乙苯和聚苯乙烯都可与氢气发生加成反应
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　)
A．①④⑤ B．②⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③
2．下列关于苯的同系物的命名的说法错误的是(　　)
A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C．的系统名称为1，2，3-三甲(基)苯
D．的系统名称为1-甲基-4-乙基苯
3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　)
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
4．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是(　　)
A.两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变为红棕色
D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
5．在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化，通常被氧化为羧基。分子式为C11H16且苯环上只有一个取代基的芳香烃可被酸性KMnO4溶液氧化的有(不考虑立体异构)(　　)
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
6．某有机物的结构简式如图所示。
(1)该物质的分子式是________，该物质中所含官能团的名称为________________。
(2)该物质苯环上的一氯代物有________种。
(3)1 mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为________mol；溴水少量时，所有可能得到的产物的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)1 mol该物质和H2加成时最多需H2________ mol；H2足量时，写出所得加成产物的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列关于该物质的说法正确的是________(填序号)。
①可发生加成反应、取代反应、氧化反应等
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能因发生加成反应使酸性KMnO4溶液褪色
温馨提示：请完成课时作业8
第3课时　苯、苯的同系物及其性质
必备知识·自主学习
一、
1．　一　饱和链烃　120°　共平面
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
2．解析：芳香烃属于烃，由此排除含O、N的③④；苯的同系物中只含1个苯环，且苯环支链为烷基，由此排除②⑤，故D项符合题意。
答案：D
3．解析：
选项 错因 正确名称
A 主链选择错误 2-甲基丁烷
B 取代基位次号之和不是最小 1，2，4-三甲苯
C 取代基相对位置关系错误 对二甲苯或1，4-二甲苯
D项，需要同时标明2个碳碳双键的位置，还要保证位次号之和最小，命名正确。
答案：D
二、
1．(1)无色　液体　小　有　不　(2)无　不　易　小
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√
2．解析：由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
答案：C
3．解析：由图可知，反应①条件为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，一氯取代物有5种，D错误。
答案：B
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1]　解析：
答案：C
[训练1]　解析：采用“定二移一”法进行分析。甲苯的苯环上有5个氢原子，若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，相当于苯环上有3个取代基，则有下列三种情况：羟基与甲基处于邻位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于间位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于对位，则氯原子有2种取代位置，共可形成10种结构，B项正确。
答案：B
提升点二
[典例2]　解析：由该芳香族化合物的分子式为C8H10可推知该芳香族化合物为乙苯或二甲苯。
答案：C
[训练2]　解析：图示析题·思路具象化
答案：A
随堂检测·强化落实
1．解析：观察苯乙烯的结构可知，苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，则具备苯和烯烃的化学性质；含有碳碳双键，则可以使溴水褪色，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含有苯环，则能发生取代反应；根据相似相溶原理判断苯乙烯在水和有机溶剂中的溶解性。
答案：C
2．解析：苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取代基，当苯的同系物比较复杂时，也可以把苯环作为取代基(苯基)，A项错误。
答案：A
3．解析：己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果褪色则证明混有甲苯，B项正确；点燃这种液体，无论是否混有甲苯，都有浓烟，C项错误；甲苯虽然在加热时能与浓硫酸和浓硝酸的混合酸反应，但现象不易观察，无法检验，不能达到实验目的，D项错误。
答案：B
4．解析：制备溴苯的过程中放热，反应液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A正确；a装置中的液溴挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B错误；b装置中挥发出的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，浓氨水挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，产生白烟，D正确。
答案：B
5．解析：由题意可知，符合条件的有机物的苯环上只有一个侧链(—C5H11)，且侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，—C5H11有8种结构，但符合条件的只有7种，分别是
答案：C
6．解析：(2)该物质苯环上有4种处于不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种。(3)该物质分子中只有碳碳双键可与溴水发生反应，1 mol该物质分子中有2 mol碳碳双键，与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为2 mol；溴水少量时，可能发生多种加成方式，得到的产物的结构简式为(4)该物质分子中的碳碳双键、苯环均能与H2发生加成反应，1 mol该物质和H2加成时最多消耗5 mol H2；H2足量时，加成产物的结构简式为。(5)④该物质分子中碳碳双键和苯环侧链均能使酸性KMnO4溶液褪色，但发生的都是氧化反应，不是加成反应，错误。
答案：(1)C15H18　碳碳双键　(2)4
(3)2　
(4)5　　(5)①②③

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