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第1课时　有机化学反应的主要类型
课程标准
1．根据有机化合物的转化特点认识加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应的特征。
2．能够从反应物的结构特点和产物、试剂和条件判断反应类型。
3．能够根据给定的反应物及条件正确书写有关反应的化学方程式。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、加成反应 【特点】只上不下
1．定义：有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。
2．实质：通常不饱和键中的π键容易断裂，在加成反应中反应活性较强。
3．反应规律
双键、三键本身或在外界条件的影响下，两端的原子分别带有部分正电荷和部分负电荷，发生加成反应时，双键或三键两端带部分正电荷(δ＋)的原子与试剂中带部分负电荷(δ－)的原子结合，双键或三键两端带部分负电荷(δ－)的原子与试剂中带部分正电荷(δ＋)的原子结合，生成反应产物。 【原则】异性相吸
当用A1===B1和A2—B2分别表示分子中有双键的有机化合物和试剂时，可用下面的式子来表示加成反应的一般结果： 仅表示有机化合物与相应试剂发生加成反应的结果，而不是反应的真实过程
4．常见的加成反应
①对称烯烃或炔烃的加成反应
乙烯与Br2反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
乙炔与HCN反应：CH≡CH＋HCN CH2===
②不对称烯烃或炔烃的加成反应 【拓展】了解即可，不要求掌握
不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，氢原子或正电性基团加到烯烃中连氢原子较多的双键碳原子上，其他负电性基团加到连氢原子较少的双键碳原子上。例如：
5．能发生加成反应的官能团或基团与试剂的对应关系
微点拨
(1)加成反应的特点是不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“只上不下”或“有进无出”，生成物只有一种，原子利用率为100%。
(2)反应试剂中参与反应的原子的电性按电负性的大小分析，电负性大的带部分负电荷，电负性小的带部分正电荷。例如：
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)不饱和烃与氢气发生加成反应后一定得到饱和烃。(　　)
(2)单烯烃加成反应的产物可能有两种。(　　)
(3)含不饱和键的有机物一定能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应。(　　)
(4)乙炔与水发生加成反应生成醇。(　　)
2．下列有机反应属于加成反应的是(　　)
A．CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl
B．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
C．CH4＋2O2 CO2＋2H2O
D．
3．下列说法错误的是(　　)
A．能发生加成反应的有机物一定含有不饱和键
B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色
C．异丁烯与HCl在一定条件下能发生加成反应且只能得到一种产物
D．羧基、酯基一般不发生加成反应
二、取代反应 【特点】有上有下，取而代之
1．定义：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 分子中有极性单键时，才有可能发生取代反应
2．有机化合物与极性试剂的取代反应
有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示：
如 除了与碳原子相连的氢原子能被取代外，有机化合物分子中与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代
3．常见的取代反应
4．一种特殊的取代反应——分子中烷基部分的α-H取代 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为α-C，其连接的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其连接的氢原子为β-H
α-C上的碳氢键受官能团的影响最容易断裂，可发生取代反应。易发生α-H取代反应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等。例如：CH3CH===CH2＋Cl2 Cl—CH2CH===CH2＋HCl。 注意反应条件
微点拨
(1)取代反应的特点是“有上有下”或“有进有出”，取而代之；反应物和生成物一般均为两种。
(2)①烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代。
②除了与碳原子相连的氢原子能被取代外，有机化合物分子中与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。
③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)烷烃与氯气发生取代反应只生成一种有机物。(　　)
(2)烯烃、炔烃不能发生取代反应，只能发生加成反应。(　　)
(3)芳香烃与卤素单质发生取代反应一定需要可见光。(　　)
(4)任何有机物都能与水发生取代反应，即水解反应。(　　)
(5)取代反应规律可描述为。(　　)
2．下列过程中所发生的化学反应属于取代反应的是(　　)
A．乙炔通入溴水中
B．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
C．在催化剂的作用下，苯与氢气反应
D．乙烷与氯气在光照条件下发生反应
3．下列反应不属于取代反应的是(　　)
三、消去反应 【特点】只下不上
1．定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。可用式子―→A1===B1＋A2—B2表示。
2．常见的消去反应
①利用乙醇的消去反应制备乙烯
名师提醒
利用乙醇的消去反应制备乙烯实验中的注意事项
(1)温度要迅速升高至170 ℃，并维持在170 ℃左右，因为在140 ℃时乙醇易发生分子间脱水生成乙醚。
(2)浓硫酸溶于乙醇的现象与溶于水相似，都会放出大量的热。因此，将二者混合时，应将浓硫酸缓慢加入乙醇中，并不断搅拌，使混合过程中产生的热量及时散失。
(3)利用乙醇的消去反应制备的乙烯中混有少量CO2、SO2和挥发出来的C2H5OH等杂质。因此检验乙烯时，要先用NaOH溶液除去杂质气体，防止C2H5OH和SO2(都具有还原性，都能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色)干扰乙烯的检验。
②卤代烃的消去反应
3.消去反应的特点
反应物特点 含β-H的醇(如乙醇、丙醇等)、含β-H的卤代烃(如溴乙烷、2-溴丙烷)均能发生消去反应
发生消去反应的条件 醇的消去反应条件：浓硫酸、加热； 卤代烃的消去反应条件：强碱的醇溶液并加热
反应产物的特点 ①有小分子物质生成；②生成的有机化合物分子中含有不饱和键
微点拨
(1)消去反应的特点是分子内脱去小分子(如H2O、HX等)，“有下无上”或“有出无进”，有机物不饱和度增大。
(2)与官能团相邻的β-C上有氢原子的醇或卤代烃，一般在一定条件下能发生消去反应。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)任何有机物均能发生消去反应。(　　)
(2)乙醇生成乙醛的反应属于消去反应。(　　)
(3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能发生消去反应。(　　)
(4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。(　　)
(5) 发生消去反应可生成两种烯烃。(　　)
(6)乙烯制备实验中，温度计用来测量反应液的温度，温度计水银球不能触碰圆底烧瓶底部。(　　)
2．下列属于消去反应的是(　　)
3．实验室用如图装置制备乙烯，下列有关说法错误的是(　　)
A．实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置
B．烧瓶中应先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸
C．将产生的气体直接通到溴水中，检验是否有乙烯生成
D．反应过程中溶液的颜色逐渐变黑
四、氧化反应和还原反应
氧化反应和还原反应是从有机化合物分子中氧原子数或氢原子数的增加或减少的视角对有机化学反应进行分类的。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)在有机化学反应中元素化合价升高的有机物被氧化，定为氧化反应。(　　)
(2)有机物的加成反应一定是还原反应。(　　)
(3)CH2===CH2转化为CH3CH3的反应为还原反应。(　　)
(4)烯、炔既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，烯、炔均发生了氧化反应。(　　)
(5)有机反应中的氧化反应是从得氧失氢的角度判断。(　　)
(6)若同时加氢又加氧，如乙烯与水的加成反应，既不是氧化反应，也不是还原反应。(　　)
2．在反应2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(　　)
A．仅被氧化
B．既未被氧化，也未被还原
C．仅被还原
D．既被氧化，又被还原
3．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。下列说法正确的是(　　)
A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应
B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应
C．反应①②都是氧化反应
D．反应①②都是还原反应
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 有机反应类型的判断
1.根据有机化合物的结构判断
有机化合物中大都含有官能团，能发生特定的化学反应。常见反应类型与官能团的关系如表所示。
2.根据反应条件判断
反应条件是判断反应类型的一个重要依据。常见反应条件与反应类型的关系如表所示。
反应条件 反应类型
NaOH的水溶液、加热 酯类的水解反应
NaOH的醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀硫酸、加热 酯或糖类的水解反应
浓硫酸、加热 酯化反应
浓硫酸、170 ℃ 乙醇的消去反应
浓硫酸、140 ℃ 乙醇生成乙醚的取代反应
溴的四氯化碳溶液 含碳碳不饱和键的有机化合物的加成反应
O2、点燃 (有机物的燃烧）氧化反应
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、部分苯的同系物等的氧化反应
H2、催化剂 加成(还原）反应
典例示范
[典例1]　我国药学家屠呦呦从植物中成功提取出治疗疟疾的青蒿素。此后科学家又对青蒿素进行了改良，合成出药效更佳的双氢青蒿素、青蒿琥酯等，合成路线如图所示。下列叙述错误的是(　　）
A．反应Ⅰ为还原反应
B．反应Ⅱ为酯化反应或取代反应
C．双氢青蒿素能发生加成反应
D．青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐
素养训练
[训练1]　下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　）
A．将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
B．甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇
C.在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯
D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体
提升点二 乙烯的实验室制法
1.原理：
2．装置：
液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计）。
3．步骤：
(1）组装仪器、检查实验装置的气密性。
(2）加入药品。在圆底烧瓶里注入体积比约1∶3的乙醇和浓硫酸的混合溶液约20 mL，并放入几片碎瓷片。
(3）加热。使温度迅速升高到170 ℃，乙醇便脱水生成乙烯。
(4）收集气体。用排水集气法收集乙烯。
(5）拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。
4．检验：检验生成的气体可用以下装置。
a．浓硫酸与乙醇　b．氢氧化钠溶液　c．品红溶液 d．溴水　e．酸性高锰酸钾溶液
其中氢氧化钠溶液的作用是除去气体中的SO2气体，否则会干扰乙烯的检测。品红溶液的作用是检验SO2气体是否除尽。
5．注意事项：
(1）温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。
(2）将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。
(3）由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸）。
(4）由于此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃。
(5）实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。
典例示范
[典例2]　如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答下列问题：
(1）实验步骤
①________________________________________________________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③______________________________；
实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(2）能够说明乙烯具有还原性的现象是_____________________________________；
装置甲的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
若无装置甲，是否也能检验乙烯具有还原性？
简述其理由：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3）圆底烧瓶中碎瓷片的作用是_______________________________________________；
若在实验过程中发现忘记加碎瓷片，接下来的操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
素养训练
[训练2]　下列有关实验室制乙烯的叙述正确的是(　　）
①为防止液体暴沸，需要在反应液中加入碎瓷片
②为减少副反应发生，需将温度迅速升高至170 ℃
③该反应中，浓硫酸主要起催化和脱水作用
④反应过程中发现溶液变黑，原因是部分乙醇发生了炭化
⑤将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，可证明生成了乙烯
A．全部 B．除③以外
C．除④以外 D．除⑤以外
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．已知有转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br；则反应①、②、③的反应类型分别为(　　）
A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成
C．氧化、加成、消去 D．氧化、取代、取代
2．下列丙烯和其他物质的反应中，属于氧化反应的是(　　）
A．和氢气反应生成丙烷
B．和氯化氢反应生成氯丙烷
C．使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．和水反应生成丙醇
3．下列醇能发生消去反应，且有机产物只有一种的是(　　）
A．CH3OH B．(CH3）2CHOH
C．CH3CHOHCH2CH3 D．(CH3）3CCH2OH
4．下列有机反应的类型判断正确的是(　　）
5．实验室制取乙烯并验证其化学性质，下列装置与目的相符的是(　　）
6．以的合成路线如图所示。
(1）反应①的试剂及条件是_________________，反应③的试剂及条件是________________________________________________________________________。
(2）写出反应②③的化学方程式并注明反应类型：
②_______________________________________________；
③_______________________________________________。
温馨提示：请完成课时作业10
第1课时　有机化学反应的主要类型
必备知识·自主学习
一、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×
2．解析：
答案：B
3．答案：C
二、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
2．解析：乙炔与Br2发生加成反应，故A不符合题意；乙烯分子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应，故B不符合题意；苯与氢气在催化剂作用下反应生成环己烷，为加成反应，故C不符合题意；光照条件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，属于取代反应，故D符合题意。
答案：D
3．解析：
D项为乙烯与水的加成反应，符合题意。
答案：D
三、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√
2．答案：B
3．解析：配制乙醇和浓硫酸的混合液时，由于浓硫酸密度大，应在烧瓶中先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，故B正确；乙烯中混有的SO2气体也能使溴水褪色，故C错误；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，故D正确。
答案：C
四、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√
2．解析：HCHO―→HCOONa的过程中，HCHO被氧化，HCHO―→CH3OH的过程中，HCHO被还原。
答案：D
3．解析：反应①由CH2===CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。
答案：C
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1]　解析：由青蒿素和双氢青蒿素的结构可知，反应Ⅰ为还原反应，A项正确；由双氢青蒿素中的羟基与丁二酸中的羧基发生反应生成青蒿琥酯可知，反应Ⅱ为酯化反应(或取代反应)，B项正确；双氢青蒿素中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；由羧酸的酸性强于碳酸可知，青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐，D项正确。
答案：C
[训练1]　解析：
A 丙烯＋酸性KMnO4溶液 苯＋H2
氧化反应 加成反应
B 甲烷＋氯气 乙烯＋水
取代反应 加成反应
C 苯＋溴水 丙烯→聚丙烯
物理变化(萃取) 加聚反应
D 乙烯＋溴的四氯化碳溶液 苯＋浓硝酸(浓硫酸做催化剂)
加成反应 取代反应
答案：B
提升点二
[典例2]　解析：(1)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速升到170 ℃，以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了炭，联想浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2，由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2，则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。(3)为防止液体在加热过程中暴沸，一般加入碎瓷片；实验过程中若发现忘记加碎瓷片，应立即停止加热，待装置冷却后，再打开瓶塞加入碎瓷片继续实验。
答案：(1)①组装仪器，检验装置的气密性　③加热，使混合液温度迅速升到170 ℃
(2)装置乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去　除去乙烯中混有的SO2、CO2等气体　不能。SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
(3)防止加热过程中发生暴沸　立即停止加热，待冷却后加入碎瓷片后继续实验
[训练2]　解析：实验室制备乙烯的过程中，溶液变黑是因为浓硫酸使部分乙醇炭化生成了C，C继续被浓硫酸氧化生成CO2、SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以⑤错误。①②③④均正确。
答案：D
随堂检测·强化落实
1．解析：反应①是乙醇的催化氧化反应；反应②是乙烯的加成反应；反应③是溴乙烷的消去反应。
答案：C
2．解析：图示析题·思路具象化
答案：C
3．解析：醇发生消去反应的机理是断裂α-C上的C—O键及β-C上的一个C—H键，形成碳碳双键。A项，CH3OH只有一个碳原子，不能发生消去反应；B项，(CH3)2CHOH只有一种β-H，发生消去反应时只得到一种有机产物；C项，CH3CHOHCH2CH3有两种β-H，发生消去反应时可以生成两种烯烃，分别是CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3；D项，(CH3)3CCH2OH没有β-H，不能发生消去反应。
答案：B
4．解析：的反应类型为取代反应，故A错误；乙醇在浓硫酸作用、加热至140 ℃的条件下发生取代反应生成乙醚，故B正确；乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，故C错误；，加氧去氢，为氧化反应，故D错误。
答案：B
5．解析：无水乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃生成乙烯和水，A正确；制取的乙烯中可能含有CO2、SO2，用NaOH溶液除乙烯中的杂质，B错误；用Br2的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性，导气管应“长进短出”，C错误；乙烯的密度和空气的密度相近，不能用排空气法收集，应用排水法收集乙烯，D错误。
答案：A
6．解析：比较原料和产物的结构可找到反应特点，①是—CH3上的氢原子被氯原子取代的反应，故试剂及条件为Cl2、光照；③是卤代烃的消去反应，试剂及条件为NaOH的醇溶液、加热。
答案：(1)Cl2、光照　NaOH的醇溶液、加热
(2) ，加成反应NaCl＋H2O，消去反应

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