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第3课时　氨基酸和蛋白质
课程标准
1．能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。
2．认识蛋白质是生命的物质基础，是人体所需的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、氨基酸　多肽
1．氨基酸
(1)概念：氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
(2)结构
各种不同的天然α-氨基酸只是R基团不同而已。
名师提醒
(1)蛋白质水解后得到的氨基酸均为α-氨基酸。
(2)对氨基酸进行命名时通常以羧酸为母体，氨基为取代基。在习惯命名法中，通常把离羧基最近的碳原子称为α-碳原子，离羧基次近的碳原子称为β-碳原子，以此类推。氨基连在α-碳原子上的氨基酸叫α-氨基酸。
(3)几种常见的α-氨基酸
【注意】　氨基酸与碳原子数相同的含1个硝基的化合物互为同分异构体，如H2NCH2COOH和CH3CH2NO2。
(4)氨基酸的两性
氨基酸的羧基(—COOH)能电离出H＋而显酸性，氨基(—NH2)能结合H＋而显碱性，氨基酸是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在。
例如：
【教材延伸】　溶液酸碱性对氨基酸存在形式的影响
氨基酸在酸碱性不同的溶液中的存在形式不同。从平衡移动的角度看，在氨基酸溶液中加入碱，电离平衡向酸式电离方向移动，从而使其溶解度增大；加入酸，电离平衡向碱式电离方向移动，其溶解度也增大。当溶液中的氨基酸主要以两性离子(如H3N＋—CH2—COO－)的形式存在时，其在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。 利用此性质可控制溶液的pH分离氨基酸，同理也可以分离多肽或蛋白质
2．多肽
(1)定义
一个α-氨基酸分子的羧基与另一个ɑ-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键，所生成的化合物称为肽。
反应过程为
由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，二肽及以上均可称为多肽。
名师提醒
(1)两种不同的氨基酸反应生成二肽时，由于两种氨基酸脱水的位置不同，可以形成两种不同的二肽。例如，由甘氨酸与丙氨酸形成的二肽有两种： 互为同分异构体
(2)肽键数目的判断
n个氨基酸分子脱水缩合形成一条肽链时，含有(n－1)个肽键，脱去(n－1)个水分子。
(2)性质
①两性
②水解
微点拨
有机化学中常见的能发生水解反应的物质：卤代烃、酯(包括油脂)、酰胺、糖类(低聚糖、多糖)、多肽和蛋白质。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性。(　　)
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应。(　　)
(3)肽键()可简写为“—CONH”或“—CNHO—”。(　　)
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应。(　　)
(5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键。(　　)
(6)甘氨酸与1-硝基乙烷互为同分异构体。(　　)
2．某有机物的结构简式如图所示：
下列关于该有机物的描述不正确的是(　　)
A．该有机物具有两性，可与酸、碱反应
B．该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽
C．形成该有机物的氨基酸不都是α-氨基酸
D．是形成该有机物的其中一种氨基酸
3．下列有关丙氨酸的说法不正确的是(　　)
A．属于α-氨基酸
B．既有酸性又有碱性，是一种两性化合物
C．在酸性条件下，主要以阴离子形式存在
D．与甘氨酸脱水缩合，可生成两种二肽
二、蛋白质和酶
1．蛋白质
(1)定义
蛋白质是由α-氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。　 蛋白质分子通常含有50个以上的肽键，相对分子质量一般在10 000以上
(2)结构
①构成蛋白质的结构单元：α-氨基酸。 其分子的排列顺序决定了蛋白质的功能
②任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构。
③蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
④蛋白质的四级空间结构
一级结构 α-氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构
二级结构 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有α-螺旋和β-折叠两种形式
三级结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成氢键、二硫键(—S—S—)等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态
四级结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构
(3)性质
【辨析比较】　多肽和蛋白质的比较
多肽 蛋白质
区别 相对分子 质量 ①多肽<蛋白质； ②蛋白质的相对分子质量很大，属于天然高分子化合物
空间结构 一般没有严密且相对稳定的空间结构，具有可塑性 具有相对严密、比较稳定的空间结构
功能 无生物活性 有生物活性
相同点 均含肽键，均能水解
联系
2.酶 大多数酶属于蛋白质
(1)概念
酶是一种高效的生物催化剂，生物体新陈代谢过程中的许多化学反应都是在酶的催化作用下进行的。
(2)酶催化的主要特点
微点拨
(1)四级结构是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构。
(2)蛋白质的结构与功能具有高度统一性。蛋白质结构中个别氨基酸发生改变时，很可能会改变蛋白质的生物活性。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同。(　　)
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。(　　)
(3)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸。(　　)
(4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性。(　　)
(5)烫发时，主要破坏头发中的二硫键(—S—S—)。(　　)
(6)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质。(　　)
2．下列有关蛋白质的叙述不正确的是(　　)
A．向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B．1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐一般会中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应
3．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是(　　)
A．酶是具有催化功能的有机化合物，绝大多数是蛋白质
B．酶的催化作用具有高效性和专一性
C．高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性
D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 氨基酸的脱水缩合规律
1．两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。
2．分子间或分子内缩合成环
3．脱水缩合生成多肽或蛋白质
典例示范
[典例1]　中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：
(1)该化合物中，官能团⑦的名称是　　　　，官能团①的名称是　　　　。该化合物是由　　　　个氨基酸分子脱水形成的。
(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式　　　　　　　　，写出该氨基酸分别与氢氧化钠溶液和盐酸反应的化学方程式________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
素养训练
[训练1]　缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，由12个分子组成的环状化合物，它的结构如图所示，有关说法正确的是(　　)
A．缬氨霉素是一种蛋白质
B．缬氨霉素完全水解可得三种氨基酸
C．缬氨霉素完全水解后的产物官能团都一样
D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛互为同分异构体
提升点二 蛋白质的结构和性质
1.蛋白质的结构
(1)蛋白质的基本单元：α-氨基酸。
(2)分子中存在肽键()。
(3)蛋白质的基本结构：α-氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。
2．蛋白质的化学性质
(1)两性：既可与酸反应，又可与碱反应
(2)水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸
(3)溶于水具有胶体性质
(4)盐析
(5)变性
(6)显色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色
(7)灼烧时具有烧焦羽毛的气味
3．蛋白质的盐析、变性和渗析的比较
性质 盐析 变性 渗析
内涵 在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜
特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水
实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) －
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质
典例示范
[典例2]　下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(　　)
①人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的；
②重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；
③浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应；
④蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜；
⑤显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质；
⑥酶是一种重要的蛋白质，在高温下有很强的活性，几乎能催化身体中的各类反应。
A．①④ B．①④⑤
C．④⑥ D．③⑤⑥
素养训练
[训练2]　环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩的灭菌剂。EO通过与蛋白质中的羧基、氨基、巯基(—SH)等发生作用(原理如图)，使蛋白质失去反应基，从而达到灭菌的目的。下列说法不正确的是(　　)
A．巯基的电子式为
B．EO与乙醛互为同分异构体
C．图中所示的反应原理为取代反应
D．用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是(　　)
A.构成蛋白质的α-氨基酸的结构简式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
2．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在人体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。
下列关于青霉氨基酸的推断合理的是(　　)
A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上
B．青霉氨基酸不能与酸反应
C．多个青霉氨基酸分子能形成多肽
D．1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
3．下列关于蛋白质的说法错误的是(　　)
A．蛋白质在紫外线的照射下会失去生理活性
B．蛋白质的结构只取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序
C．蛋白质的二级结构主要有α-螺旋和β-折叠两种形式
D．由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构
4．用鸡蛋清进行如下实验：
步骤1：在试管中加入鸡蛋清溶液5 mL，用激光笔照射，出现一条光亮的通路。
步骤2：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，再加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL，试管中出现白色沉淀。
步骤3：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，再滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液，试管中出现白色沉淀。
步骤4：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，加热，试管中出现白色沉淀。
下列说法正确的是(　　)
A．步骤1说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体
B．步骤2说明鸡蛋清发生了变性
C．步骤3说明鸡蛋清发生了盐析
D．步骤4说明鸡蛋清发生了水解
5．绝大多数酶属于蛋白质，因而具有蛋白质的特性：酶是生物体内的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用。在下面表示反应速率v与温度T之间关系的曲线中，有酶参加的是(　　)
6．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
回答下列问题：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应 B．氧化反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的有________种(不考虑立体异构)。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；
②与氯化铁溶液能发生显色反应：
③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
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________________________________________________________________________。
(4)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
温馨提示：请完成课时作业18
第3课时　氨基酸和蛋白质
必备知识·自主学习
一、
[即学即练]
1．答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
2．解析：A对，该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应；B对，该有机物是由4种氨基酸分子()脱水形成的四肽。
答案：C
3．解析：丙氨酸()属于α-氨基酸，A项正确；氨基酸中的氨基能结合H＋而显碱性，羧基能电离出H＋而显酸性，故丙氨酸是一种两性化合物，B项正确；酸性条件下，丙氨酸分子中的—NH2与H＋结合生成—，主要以阳离子形式存在，C项错误；丙氨酸的氨基与甘氨酸(H2N—CH2—COOH)的羧基可以脱水缩合形成肽键，丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基也可以脱水缩合形成肽键，所以丙氨酸与甘氨酸脱水缩合，可生成两种二肽，D项正确。
答案：C
二、
1．(3)—COOH　—NH2　α-氨基酸　生理活性　苯环　烧焦羽毛
2．(2)专一性　107～1013
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√
2．解析：向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A项错误。
答案：A
3．答案：D
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1]　解析：(1)官能团⑦的名称是羧基，官能团①的名称叫氨基；该化合物有3处肽键，图中③⑤⑥三处肽键水解断开，生成4种氨基酸。
(2)第一种氨基酸为H2N—CH2—COOH，由于氨基酸既有氨基(呈碱性)，又有羧基(显酸性)，所以既能与强碱反应，又能与强酸反应。
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O
H2NCH2COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
答案：(1)羧基　氨基　4
(2)H2NCH2COOH
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O
H2NCH2COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
[训练1]　解析：由题给缬氨霉素的结构简式可知水解产物有：、、，其中只有一种物质是氨基酸，而且与甘油醛分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D项正确，B、C项错误；该物质相对分子质量较小不属于蛋白质，蛋白质分子中通常含有50个以上的肽键，该有机物显然不符合，A项错误。
答案：D
提升点二
[典例2]　解析：人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的，故①正确；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒，故②正确；浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应，故③正确；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质溶液里的蛋白质分子不能透过半透膜，故④不正确；显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质，故⑤正确；大部分酶是蛋白质，在高温下变性，故⑥不正确。故选C。
答案：C
[训练2]　解析：S原子最外层有6个电子，其中1个未成对电子与H原子的核外电子形成共用电子对，故巯基的电子式为，A项正确；EO的分子式为C2H4O，与乙醛互为同分异构体，B项正确；题图所示的反应原理为加成反应，C项错误；EO能使蛋白质变性，有毒，故用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测，D项正确。
答案：C
随堂检测·强化落实
1．解析：α-氨基酸的结构简式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸分子脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
答案：B
2．解析：青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键，所有碳原子不在同一直线上，A项错误；青霉氨基酸分子中含有—NH2，能与酸反应生成盐，B项错误；青霉氨基酸分子中含有氨基和羧基，多个青霉氨基酸分子能形成多肽，C项正确；青霉氨基酸分子中—COOH、—SH均可以与Na反应，所以1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2，D项错误。
答案：C
3．解析：蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关，B项错误。
答案：B
4．解析：步骤1中用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路，说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体，A正确；步骤2加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了盐析，B错误；(CH3COO)2Pb溶液属于重金属盐溶液，使鸡蛋清发生变性而不是盐析，C错误；步骤4中加热，试管中出现白色沉淀，鸡蛋清发生变性而不是水解，D错误。
答案：A
5．解析：绝大多数酶属于蛋白质，在一定范围内随温度升高活性增大，温度过高，酶变性而失去催化作用。
答案：D
6．解析：(1)由酪氨酸的结构简式可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基，酪氨酸具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、取代反应和氧化反应。
(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸分子中的羟基置于另一个取代基的邻位、间位，有2种结构；侧链变为“”后与—OH在苯环上可处于邻、间、对位，有3种结构，总共5种。
(3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。
(4)2个酪氨酸分子间脱水：羧基失羟基，氨基失氢即可得到二肽。
答案：(1)ABCD
(2)5
(3)
(4)

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