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第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用
课程标准
1．了解逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。
2．掌握设计有机合成路线的核心——碳骨架的构建和官能团的引入及转化。
3．了解有机合成的原则及应用。
4．增强绿色合成的意识，初步形成可持续发展的思想。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、有机合成路线的设计
1．有机合成路线的设计方法
（1）正合成分析法
①定义：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。
②正合成分析法设计有机合成路线的一般程序
（2）逆合成分析法
①定义：从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。
如图所示为用逆合成分析法确定原料分子的示意图。
例如，利用逆合成分析法推出制备苯甲酸苯甲酯的原料分子：
②逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序
（3）“正逆结合”法
在构建目标化合物的碳骨架或引入官能团时，有时要将正合成分析、逆合成分析两种方法综合运用，才能推导出最佳的合成路线。这种方法比上述两种单一的方法要快速且准确。
2．常见的合成路线
3.设计有机合成路线时应遵循的原则
（1）合成步骤较少，副反应少，产率高。
（2）原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
（3）反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
（4）污染排放少，原料中的原子利用率要高，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。（　　）
（2）反应：2CH2===CH2＋O2 的原子利用率为100%。（　　）
（3）绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。（　　）
（4）对于同种目标化合物的不同合成路线优选时，只要试剂成本低即可。（　　）
（5）利用乙烷和氯气的取代反应制备氯乙烷的方法最符合原子经济性要求。（　　）
2．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是（　　）
3．以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法，它包括两步反应：
①CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→ClCH2CH2OH＋HCl
②ClCH2CH2OH＋HCl＋Ca（OH）2―→＋CaCl2＋2H2O
现代石油化工采用银作催化剂，可以实现一步完成，反应方程式为
与经典方法相比，现代方法的突出优点是（　　）
A．所使用的原料没有爆炸的危险
B．符合“绿色化学”中的最理想的“原子经济性”
C．对设备的要求较低
D．充分利用了加成反应的原理
二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1．观察目标分子的结构
2．逆推，设计合成思路
3．设计合成路线（设计四种不同的合成路线）
①
②
③
④
4．合成方法的优选
路线（1） 由甲苯制取_________和_________，较合理
路线（2）（4） 制备苯甲酸_________多、_________较高，且使用较多的Cl2不利于______________________
路线（3） _________虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂_________，要求_________操作，成本高
三、有机合成的应用
（1）有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。人工合成的有机化合物数量巨大、应用范围广。
（2）有机合成是化学基础研究的一个重要工具。
即学即练
1．以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下面反应的生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物：
下列叙述正确的是（　　）
A．该反应为加成反应，且原子利用率达100%
B．该联苯的衍生物属于芳香烃
C．该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种
D．该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．请用逆合成分析法分析合成草酸二乙酯的路线。
按要求解答下列问题：
（1）逆推原料：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯（CH2===CH2）。
（2）设计合成路线：
（3）完成各步的化学方程式。
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点 有机合成路线的设计及应用
1.有机合成的三种常见方法
（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
（2）逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
（3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
2．有机合成路线设计应遵循的四个原则
（1）符合绿色化学思想。
（2）原料价廉，原理正确。
（3）路线简捷，便于操作，条件适宜。
（4）易于分离，产率高。
3．有机合成常见的三条合成路线
（1）一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线
典例示范
[典例]　有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________________________________________________________________________。
（2）由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）C中所含官能团的名称为__________________________________________。
（4）由C生成D的反应类型为_________________________________。
（5）D的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有_________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
素养训练
[训练]　已知RX RMgX（X表示卤素原子），以苯甲醇为原料制备，画出合成路线图（无机试剂及有机溶剂任选）。已知：
（R、R1、R2均表示烃基）。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．如图所示为有机物之间的转化关系。下列有关描述正确的是（　　）
A．物质①的电子式为
B．物质②的结构式为CH3CH2OH
C．物质③所含的官能团为—OH
D．物质④的名称为乙酸甲酯
2．有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以1-丙醇为原料制取1，2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是（　　）
A．④②① B．①④②
C．①②⑤ D．②④①
3．已知酸性：转变为的方法是（　　）
A．与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液
B．与稀硫酸共热后，再加入足量Na2CO3溶液
C．与足量NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
4．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：
下列叙述错误的是（　　）
A.有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B.Z的结构简式一定是
C.由X生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成,
D.反应Ⅲ是加聚反应
5.在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是（　　）,
①乙烯―→乙二醇：CH2==CH2 CH2Br—CH2Br HOCH2—CH2OH
②溴乙烷―→乙醇：CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2OH
③1-溴丁烷―→1，3-丁二烯：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH==CH2 CH3CH2CHBr—CH2Br CH2==CH—CH===CH2
④乙烯―→乙炔：CH2===CH2 CH2Br—CH2Br CH≡CH
A．①② B．②③
C．②④ D．①④
6.乙酸苯甲酯常用于食品工业和化妆品工业，其合成路线如图所示。回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为______________________________________________________。
（2）D的结构简式为__________________________________________________________；
D中官能团的名称为__________________________________________________________。
（3）C→E的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
温馨提示：请完成课时作业21
第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用
必备知识·自主学习
一、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
2．解析：氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在NaOH水溶液加热条件下发生水解生成，可以实现，B项不符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步被氧化生成乙酸，可以实现，C项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。
答案：D
3．解析：“绿色化学”的最大特点在于它是在始端就采用预防实际污染的科学手段，因而过程和终端均为零排放和零污染，经典方法除生成环氧乙烷外还有CaCl2和H2O的生成，还使用有毒气体氯气，不符合绿色化学的原则；现代工艺乙烯和氧气反应全部生成了环氧乙烷，原子利用率为100%，符合“绿色化学”的原则。
答案：B
二、
1．酯类　相同　相同　苯环
4．苯甲酸　苯甲醇　步骤　成本　环境保护　步骤　LiAlH4　无水
三、
[即学即练]
1．解析：从反应看，生成物不是一种，所以不是加成反应，原子利用率也不是百分之百；该联苯的衍生物中含有氧元素，不属于芳香烃；该联苯的衍生物苯环上的位置有9个，有5种不同环境的氢原子，所以一硝基取代产物有5种；该联苯的衍生物和苯直接相连的碳原子上有氢原子，所以可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
答案：D
2．答案：(3)①
②
③
④
⑤CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH
⑥
关键能力·课堂探究
提升点
[典例]　解析：(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC===CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C()，该反应的化学方程式为＋KCl＋H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和碳氯键。(4)C()与过量的二环己基胺生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
答案：(1)三氯乙烯
(2)
(3)碳碳双键、碳氯键
(4)取代反应
(5)
(6)6　
[训练]　解析：苯甲醇为，目标产物为，根据已知信息可知，可以由反应得到；可以由发生酯化反应得到，而苯甲醇可以被氧化成苯甲酸；根据RX RMgX可知，可以由生成，而可以由和HBr发生取代反应得到，由此可得出合理的合成路线如图。
答案：
随堂检测·强化落实
1．答案：A
2．答案：B
3．解析：A、B项错误。C项正确，D项错误。
答案：C
4．解析：由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基，A正确；Z可能为，B错误；X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子，在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y，生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成，C正确；Z含有碳碳双键，能发生加聚反应生成G，D正确。
答案：B
5．答案：B
6．解析：由A、B的结构简式可知，A→B的反应类型为取代反应；由C、E的结构简式可知D为乙酸。
答案：（1）取代反应　（2）CH3COOH　羧基
（3）

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