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第1课时　有机化合物分子式的确定
课程标准
1．学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。
2．能通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。
3．学会蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理，根据有机物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、测定有机化合物结构的流程
1．核心步骤：测定有机化合物结构的核心步骤是______________以及检测分子中所含的________及其在碳骨架上的位置。
2．流程示意图
3．分离、提纯有机化合物的常见方法　 分离、提纯后才能进行结构测定
(1)蒸馏
①
②蒸馏装置及注意事项
a．实验装置：在横线上写出相应仪器的名称。
b．注意事项：蒸馏烧瓶底部加垫石棉网；溶液体积约为蒸馏烧瓶体积的 ～ ；投放沸石或碎瓷片防暴沸，温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处；冷凝水下口进上口出。
(2)重结晶
(3)萃取
①萃取的基本原理
②分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
a．主要仪器：
b．操作步骤：
液-液萃取：检漏―→装液―→振荡―→静置―→分液。
c．注意事项：
ⅰ.分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。
ⅱ.分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
ⅲ.分液时，下层液体从________口放出，上层液体从________口倒出。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。(　　)
(2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入。(　　)
(3)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。(　　)
(4)常用重结晶法提纯苯甲酸。(　　)
(5)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。(　　)
(6)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2。(　　)
2．现有某天然有机化合物，拟对其进行研究，一般采取的研究步骤是(　　)
A．分离、提纯→确定化学式→确定分子式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式
D．确定分子式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
3．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶
C．分液 D．蒸馏
E．过滤 F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物：________________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：____________________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________________________________________________________________________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾：__________________。
二、有机化合物分子式的确定
1．有机化合物元素组成的测定方法及步骤
名师提醒
确定某物质的实验式的求解思路
n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(Cl)∶n(O)＝∶∶∶∶＝a∶b∶c∶d∶e，因此该物质分子的实验式为CaHbNcCldOe。
2.质谱法测定有机化合物的相对分子质量
(1)原理 仅作了解
(2)分析方法：质谱图记录了有机化合物分子裂解碎片形成的带正电荷的各种离子的质量大小，一般最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。如图所示为戊烷的质谱图。即质荷比的最大值
3．有机化合物分子式的确定
有机化合物的分子式＝(实验式)n，n＝。　　　　　部分有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为分子式，如CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等
名师提醒
某些特殊组成的实验式，不用结合其相对分子质量，也可根据其组成特点确定其分子式，例如实验式为CH3的有机化合物，其分子式可表示为(CH3)n，当n＝2时，碳原子已达到饱和，故其分子式只能为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机化合物，当n＝2时，碳原子已达到饱和，故其分子式只能为C2H6O2。
4.确定有机化合物分子式的一般途径
微点拨
(1)吸收CO2和H2O时要注意先后顺序，应先吸收H2O，后吸收CO2，以分别确定氢、碳元素的质量分数(一般用浓硫酸吸收H2O，用碱石灰吸收CO2)。
(2)根据有机物燃烧产物有二氧化碳和水并不能确定有机物中是否有氧元素，要确定氧元素，还要验证有机物的质量是否和二氧化碳和水中的碳氢元素质量相等，如果相等则没有氧元素，如果有机物质量大于二氧化碳和水中的碳氢元素质量和，则证明有氧元素。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O，不能确定该有机物一定为烃。(　　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。(　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同。(　　)
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。(　　)
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。(　　)
(6)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。(　　)
2．证明某有机化合物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是(　　)
A．只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
B．只需测定其完全燃烧后产物中H2O和CO2的物质的量的比值
C．测定完全燃烧时消耗的有机化合物与生成的CO2、H2O的物质的量之比
D．测定该有机化合物的质量及其完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量
3．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
(1)该有机物的实验式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)若该有机物的蒸气与空气的相对密度为1.10，则该有机物的分子式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点 有机化合物分子式的确定方法
1.直接法
(1)由题意求算出1 mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：
N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．实验式法
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。
3．通式法
类别 通式 相对分子质量
烷烃 CnH2n＋2 Mr＝14n＋2(n≥1)
烯烃、环烷烃 CnH2n Mr＝14n(烯烃，n≥2)，Mr＝14n(环烷烃，n≥3)
炔烃、二烯烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2(炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4)
苯及其同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6(n≥6)
饱和一元醇 CnH2n＋2O Mr＝14n＋2＋16
饱和一元醛 CnH2nO Mr＝14n＋16
饱和一元酸及酯 CnH2nO2 Mr＝14n＋32
4.商余法：用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。
(1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。
(2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。
(Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目)
5．化学方程式法
(1)利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
(2)利用燃烧反应通式和相对分子质量求分子式。
CxHy＋(x＋)O2 xCO2＋H2O
CxHyOz＋(x＋－)O2 xCO2＋H2O
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
6．平均值法：当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1典例示范
[典例]　某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
(1)该化合物分子中含有________个氧原子，为什么？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)该化合物的相对分子质量是________。
(3)该化合物的分子式是________。
(4)该化合物分子中最多含________个。
素养训练
[训练]　已知9.2 g某有机化合物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。测得浓硫酸质量增加10.8 g，碱石灰质量增加17.6 g，该有机化合物的分子式是(　　)
A．C2H6O B．C2H4O
C．CH4O D．C2H6O2
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是(　　)
A．提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同
B．在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
2．某兴趣小组为制备1-氯-2-甲基丙烷(沸点69 ℃)，将2-甲基-1-丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中，加热回流(伴有HCl气体产生)。反应完全后倒入冰水中分解残余的POCl3，分液收集CH2Cl2层，无水MgSO4干燥，过滤、蒸馏后得到目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是(夹持及加热装置略)(　　)
3.某有机化合物9.0 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是(　　)
A．该有机化合物中一定含有氧元素
B．该有机化合物的分子式为C4H10O2
C．不能确定该有机化合物的分子式
D．该有机化合物分子中碳原子数和氢原子数之比一定是2∶5
4．某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定有机物M的分子式。
已知：装置B中样品M的质量为1.85 g，实验结束后测得装置C增重2.25 g，装置D增重4.40 g。下列说法错误的是(　　)
A．不能确定M的分子式
B．CuO的作用是使CO转化为CO2
C．M中含有氧元素
D．装置C可用盛有P2O5的U形管代替
5．麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素制作平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中氮元素的质量分数为8.48%；同时将5.0 g麻黄素完全燃烧可得13.335 g CO2、4.09 g H2O。据此，判断麻黄素的分子式为(　　)
A．C2H3NO B．C10H15N2
C．C10H15NO D．C15H15N2O
6．元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查________。依次点燃煤气灯________，进行实验。
(2)O2的作用有________________________。CuO的作用是____________________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
A．CaCl2
B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH)
D．Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：________________________________________________________________________。
取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为______________________。
温馨提示：请完成课时作业22
第1课时　有机化合物分子式的确定
必备知识·自主学习
一、
1．确定其分子式　官能团
3．（1）②a.温度计　蒸馏烧瓶　沸石或碎瓷片　直形冷凝管　锥形瓶　（3）①互不相溶　溶解性　溶剂　不　不　大于　不　②a.分液　c．下　上
[即学即练]
1．答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）√　（5）√　（6）×
2．解析：研究有机化合物的一般步骤：先分离、提纯，再通过元素组成分析确定其实验式，然后通过测定相对分子质量来确定其分子式，最后通过化学分析或仪器分析确定其结构式，B项正确。
答案：B
3．解析：（1）水与汽油分层。（2）四氯化碳和甲苯互溶，但沸点差异较大。（3）碘易溶于有机溶剂。（4）乙烯能与溴水中的Br2反应，而乙烷不能。（5）硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
答案：（1）C　（2）D　（3）A　（4）F　（5）B
二、
[即学即练]
1．答案：（1）√　（2）√　（3）×　（4）√　（5）√　（6）×
2．解析：
A 只能证明有机化合物中含有C、H ×
B 只能确定分子式中C、H原子个数比 ×
C 只能确定分子式中C、H的原子个数比 ×
D 测定该有机化合物的质量及其完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机化合物中含有的C、H的质量，根据质量守恒可以确定有机化合物中是否含有O √
答案：D
3．解析：（1）n（CO2）＝ ＝0.2 mol，m（C）＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g，n（H2O）＝ ＝0.4 mol，m（H）＝0.4 mol×2×1 g·mol－1＝0.8 g，m（C）＋m（H）＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g，所以该化合物中含氧元素，n（O）＝ ＝0.2 mol，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1，则实验式为CH4O。（2）该有机物的相对分子质量为1.10×29≈32，由于实验式的式量也为32，因而其分子式为CH4O。
答案：（1）CH4O　（2）CH4O
关键能力·课堂探究
提升点
[典例]　解析：该题的切入点是A的相对分子质量大于110，小于150，由C、H的质量分数之和推出O的质量分数从而求出分子式。A中O的质量分数为1－52.24%＝47.76%。若A的相对分子质量为150，其中O原子个数为 ＝4.477 5；若A的相对分子质量为110，其中O原子个数为 ＝3.283 5。实际O原子个数介于3.283 5和4.477 5之间，即O原子个数为4。A的相对分子质量为 ＝134。其中C、H的相对原子质量之和为134－16×4＝70，可确定有机物A的分子式为C5H10O4。C5H10O4与5个C原子的饱和烃的衍生物（可表示为C5H12O4）比较可知，分子中最多含有1个。
答案：（1）4　因为110[训练]　解析：将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增加的10.8 g为生成水的质量，碱石灰增加的17.6 g为生成二氧化碳的质量。生成水的物质的量为＝0.6 mol，氢原子的物质的量为0.6 mol×2＝1.2 mol；生成二氧化碳的物质的量为＝0.4 mol，碳原子的物质的量为0.4 mol；9.2 g该有机化合物分子中含有氧原子的物质的量为＝0.2 mol。该有机化合物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol＝2∶6∶1，该有机化合物的最简式为C2H6O，由于氢原子已经饱和，故该有机化合物分子式为C2H6O，A正确。
答案：A
随堂检测·强化落实
1．解析：NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同，A错误；在苯甲酸的重结晶实验中，滤液中还含有少量的杂质，放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，但温度不宜过低，防止杂质析出，B正确；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会蒸发，为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失，在加热溶解后还要加少量蒸馏水，而不是氢氧化钠溶液，C错误；苯甲酸的溶解度不大，应趁热过滤防止苯甲酸损失，D错误。
答案：B
2．解析：将2-甲基-1-丙醇和POCl3溶于盛在三颈烧瓶中的CH2Cl2中，搅拌、加热回流（反应装置中的球形冷凝管用于回流），制备产物，A项正确；产生的HCl可用NaOH溶液吸收，但要防止倒吸，导气管不能直接插入NaOH溶液中，B项错误；分液收集CH2Cl2层需用到分液漏斗，振荡时需将分液漏斗倒转过来，C项正确；蒸馏时需要用温度计控制温度，冷凝水从下口进、上口出，D项正确。
答案：B
3．解析：浓硫酸增重9.0 g，说明生成水的质量是9.0 g，碱石灰增重17.6 g，说明生成二氧化碳的质量是17.6 g，根据原子守恒可得，n（C）＝n（CO2)＝＝0.4 mol，n（H）＝2n（H2O）＝＝1 mol，所以n（O）＝＝0.2 mol，分子中C、H、O原子数目之比为0.4∶1∶0.2＝2∶5∶1，则该有机物的最简式为C2H5O，分子式表示为（C2H5O）n，由于H原子数为偶数，所以n为偶数，且5n≤2×2n＋2，即n≤2，则n＝2，该有机物的分子式为C4H10O2，综上分析，A、B、D正确，C错误。
答案：C
4．解析：装置A中的浓硫酸用于除去O2中混有的水蒸气，装置B中有机物M与O2反应，装置C用于吸收水，装置D用于吸收二氧化碳，装置E的作用是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果；1.85 g有机物M中n（C）＝n（CO2）＝＝0.1 mol，n（H）＝2n（H2O）＝2×＝0.25 mol，n（O）＝＝0.025 mol，M分子中N（C）∶N（H）∶N（O）＝4∶10∶1，则M的最简式为C4H10O。由分析可知，M的最简式为C4H10O，不饱和度为0，M的分子式应为C4H10O，A错误；装置B中CuO的作用是使CO充分转化为CO2，B正确；由分析可知，M中含有氧元素，C正确；装置C的作用是吸收H2O，P2O5也可以吸收H2O，则装置C可用盛有P2O5的U形管代替，D正确。
答案：A
5．解析：5.0 g麻黄素中氮元素的质量分数为8.48%，则m（N）＝5.0 g×8.48%＝0.424 g，即n（N）＝≈0.30 mol，5.0 g麻黄素完全燃烧生成n（CO2）＝≈0.30 mol，n（H2O）＝≈0.227 mol，则含m（O）＝5.0 g－0.30 mol×12 g·mol－1－0.227 mol×1 g·mol－1×2－0.03 mol×14 g·mol－1＝0.526 g，即n（O）＝≈0.03 mol，故麻黄素分子中C、H、N、O原子数之比为0.30∶0.45∶0.03∶0.03＝10∶15∶1∶1，故选C。
答案：C
6．解析：利用如图所示的装置测定有机物中C、H两种元素的含量，这是一种经典的李比希元素测定法，将样品装入Pt坩埚中，后面放置CuO做氧化剂，用于氧化前置坩埚中反应不完全的物质，后续将产物吹入两U形管中，称量两U形管的增重，计算有机物中C、H两种元素的含量，结合其他技术手段，从而得到有机物的分子式。
（1）实验前，应先通入一定的O2吹空石英管中的杂质气体，保证没有其他产物生成，而后将U形管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO氧化生成CO2。
（2）实验中O2的作用有：为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U形管中；CuO的作用是氧化a处产生的CO，使CO转化为CO2，反应方程式为CO＋CuOCu＋CO2。
（3）有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和无水CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2，d管装有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子式的确定。
（4）反应完全以后应继续吹入一定量的O2，保证石英管中的气体产物完全吹入两U形管中。
（5）c管装有无水CaCl2，用来吸收生成的水蒸气，则增重量为水蒸气的质量，由此可以得到有机物中H元素的物质的量n（H）＝＝＝0.001 2 mol；d管装有碱石灰，用来吸收生成的CO2，则增重量为CO2的质量，由此可以得到有机物中C元素的物质的量n（C）＝＝＝0.000 8 mol；有机物中O元素的质量为0.012 8 g，其物质的量n（O）＝＝＝0.000 8 mol；该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8∶0.001 2∶0.000 8＝2∶3∶2；质谱法测得该有机物的相对分子质量为118，则其化学式为C4H6O4。
答案：（1）通入一定的O2　装置气密性　b、a
（2）为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U形管中　CO＋CuOCu＋CO2
（3）A　C　碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳
（4）熄灭a处的煤气灯，继续吹入一定量的O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2
（5）C4H6O4

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