资源简介

(共19张PPT)
专题3 石油化工的基础物质—烃
芳香烃的来源与应用
1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
1.芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的催化重整和裂解
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2.芳香烃的应用
芳香烃的来源及应用
(了解)
芳香烃对人体及环境的危害
烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。
抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！
新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。
1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。
2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
沸点：邻二甲苯144℃> 间二甲苯 139℃>对二甲苯 138℃
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！
一、苯的同系物的物理性质
比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
—CH3
（1）具有可燃性
（2）能发生苯环上取代反应
（3）能发生加成反应
相同点：都有苯环
不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连
苯环和甲基相互影响，在化学性质性质会有一定的差异性
二、苯的同系物的化学性质
实验内容 实验现象 解释
向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
甲苯
苯
甲苯
苯
酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液
发现问题：甲烷、苯都不能与酸性高锰酸钾反应，但甲苯可以与酸性高锰酸钾反应，使其褪色。为什么？
H
|
H—C—H
|
H
CH3
H—
COOH
不反应
【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
二、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
二、苯的同系物的化学性质
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热的条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
CH3
NO2
CH3
NO2
CH3
+HO-NO2
浓硫酸
△
+
（58%）
（38%）
（1）硝化反应
2、取代反应
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。
二、苯的同系物的化学性质
2、取代反应
（2）卤代反应
思考：在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
CH3
+ Cl2
光
CH2Cl
CHCl2
CCl3
+
HCl
蒸馏
产物以一氯甲苯为主
烷基氢被取代
思考：在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CH3
+ Br2
FeBr3
CH3
Br
+ HBr
CH3
Br
+ HBr
或
CH3
+ Cl2
FeCl3
或Fe
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，产物不同，发生取代反应取代位置不同。
苯环上的氢被取代
二、苯的同系物的化学性质
3、加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
催化剂
△
—CH3
通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？
【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
重要的烃比较
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯
结构特点 全部为σ 键、饱和烃 含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃 含碳碳三键(σ键和π键)、不 饱和链烃 含大π键、芳香烃
空间结构
物理性质 燃烧 主要反应类型
含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基
正四面体
平面形
直线形
平面正六边形
所有碳原子在同一平面上
1~4无色气体，5~16液体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
取代
加成反应、氧化反应、加聚反应
取代、加成
加成反应、取代反应、氧化反应
各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 与卤素单质作用 (以Br2为例) Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用 现象 结论 溴蒸气
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
无
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
无
液溴
Fe粉
苯环取代
溴蒸气
光照
侧链取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯环难被KMnO4氧化
褪色
侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H）
溴水
萃取
无
不反应，萃取褪色
与溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液态烷烃可萃取使溴水褪色
1.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、
碘化钾溶液区分开，该试剂是(　　)
A．高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
C
2.某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有(　　)
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
C
3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
A

展开更多......

收起↑