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专题复习
一、烃的类别及脂肪烃的物理性质
烃
不饱和烃
饱和烃
甲烷的水合物“可燃冰
香蕉成熟过程中释放
出的乙烯使花凋谢
开采得到的石油中含有芳香烃
芳香烃
脂肪烃
（属于芳香族化合物，分子内有苯环）
（属于脂肪族化合物，分子内无苯环）
饱和链烃
饱和脂环烃
不饱和链烃
不饱和脂环烃
状态 随碳原子数的增加，常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，5~16是液态，（新戊烷是气态），17以上是固态
溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小
一、烃的类别及脂肪烃的物理性质
二、烷烃的化学性质
1.通常条件下稳定
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应。
2.在空气中能燃烧
nCO2＋(n+1)H2O
点燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
3.在光照条件下和氯气发生取代反应
烷烃与纯卤素单质取代，与卤素水溶液不反应。
反应条件：光照条件。
4.热分解
C4H10 C2H4+C2H6
△
C4H10 CH4+C3H6
△
烷烃通过热解反应可以生成相对分子质量较小的烷烃和烯烃的复杂混合物。
裂解反应对化学工业十分重要。
二、烷烃的化学性质
三、烯烃、炔烃
1、乙烯
CH2==CH2
电子式
球棍模型
空间填充模型
结构简式
C 均sp2杂化，C-H间σ键，C=C间双键(1个σ键和1个π键)，键角约为120°。
σ键
π键易断裂
三、烯烃、炔烃
2、乙炔
电子式
球棍模型
空间填充模型
结构简式
CH≡CH
σ键
π键
C 均sp杂化，C-H间σ键，C≡C间三键(1个σ键和2个π键)相连接
烯烃、炔烃的物理性质
①乙烯、乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
②烯烃、炔烃的物质性质也具有递变性：
随着碳原子数的增加，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高；
③分子式相同的不同烯烃、炔烃，支链越多，熔沸点越低。
三、烯烃、炔烃
1、氧化反应
甲烷
乙烯
乙炔
三、烯烃、炔烃
①燃烧
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
2、加成反应
①与Br2加成：
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
使溴水褪色
三、烯烃、炔烃
②与H2、HX、H2O等加成
催化剂
CH3－CH＝CH2＋HBr CH3CHCH3
Br
1 2 3
2-溴丙烷
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）
氢上加氢
三、烯烃、炔烃
3、加聚反应
nCH2=CH2
一定条件
单体
能合成
高分子化合物的小分子物质
链节
高分子
化合物中不断重复的基本结构单元
聚合度
高分子化合物中链节的数目
四、脂肪烃与石油化工
注意：
各馏分均为混合物。
1、石油的分馏
根据沸点不同，通过加热汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸点范围内的产物。
分类：
常压分馏、减压分馏
2、石油的裂化
①原理：由重油获得轻质油，解决石油分馏所得汽油、煤油和柴油等轻质油产量低的问题，该过程称为裂化。
使用催化剂的裂化称为催化裂化，不使用催化剂的裂化称为热裂化。
②目的：为了提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
C16H34
催化剂
加热、 加压
C8H18
辛烷
+ C8H16
辛烯
裂化汽油中含有不饱和烃
四、脂肪烃与石油化工
3、石油的裂解-深度裂化
①原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃。
②目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。
C4H8
2C2H4
催化剂
加热、 加压
C8H18
C4H10 + C4H8
催化剂
加热、 加压
C4H10
C2H4 + C2H6
催化剂
加热、 加压
四、脂肪烃与石油化工
五、苯
苯的
同系物
芳
烃
芳
香
族
化
合
物
烃
香
五、苯
苯
分子式
结构式
结构简式
最简式
C6H6
CH
球棍模型
空间填充模型
成键特点
①苯分子中不含双键，苯分子为平面正六边形结构。
②6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。碳原子剩余p轨道形成大π键。
③苯分子中12个原子共面，4个原子共线。
五、苯
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同，都是1.39×10-10m 。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
c.苯不能使溴水褪色
d.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
e.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
五、苯
1. 取代反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化剂，无催化剂不反应
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
五、苯
(2)硝化反应：
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
长导管的作用：平衡气压、冷凝回流。
温度计必须悬挂在水浴中
水浴
加热
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡
慢慢滴入
反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应
反应物均匀受热且容易控制温度， 50～60 ℃
五、苯
2. 加成反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
环己烷
3. 可燃性
现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。
苯完全燃烧的化学方程式：
苯不能使酸性高锰酸钾褪色
六、芳香烃的来源与应用
1.芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的催化重整和裂解
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2.芳香烃的应用
烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。
抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！
新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。
六、芳香烃的来源与应用
七、苯的同系物
物理性质
1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。
2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
沸点：邻二甲苯144℃> 间二甲苯 139℃>对二甲苯 138℃
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
七、苯的同系物
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。
甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
七、苯的同系物
1、氧化反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
苯环α-C上有H ！
七、苯的同系物
（1）硝化反应
2、取代反应
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。
七、苯的同系物
（2）卤代反应
2、取代反应
＋Cl2
＋HCl
FeCl3
或
＋HCl
＋Cl2
光照
＋HCl
条件不同，取代位置不同
苯环邻位和对位被甲基活化。
七、苯的同系物
3、加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
催化剂
△
—CH3
重要的烃比较
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯
结构特点 全部为σ 键、饱和烃 含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃 含碳碳三键(σ键和π键)、不 饱和链烃 含大π键、芳香烃
空间结构
物理性质 燃烧 主要反应类型
含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基
正四面体
平面形
直线形
平面正六边形
所有碳原子在同一平面上
1~4无色气体，5~16液体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
取代
加成反应、氧化反应、加聚反应
取代、加成
加成反应、取代反应、氧化反应
各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 与卤素单质作用 (以Br2为例) Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用 现象 结论 溴蒸气
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
无
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
无
液溴
Fe粉
苯环取代
溴蒸气
光照
侧链取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯环难被KMnO4氧化
褪色
侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H）
溴水
萃取
无
不反应，萃取褪色
与溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液态烷烃可萃取使溴水褪色

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