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章末复习
一、甲烷
分子式 电子式 结构式 空间结构示意图 分子模型
CH4
稳定性：在通常情况下，甲烷性质 　稳定　 ，不与 　强酸、强碱、KMnO4等物质　 发生反应。甲烷 　不能　 使酸性KMnO4溶液褪色，也 　不能　 使溴的四氯化碳溶液褪色。
燃烧反应
化学方程式：CH4＋2O2 CO2＋2H2O。
稳定　
强酸、强碱、
KMnO4等物质　
不能　
不能　
一、甲烷
取代反应
（ⅰ）瓶内黄绿色逐渐变浅
（ⅱ）集气瓶内壁有油状液滴出现
（ⅲ）集气瓶内液面上升
（ⅳ）水槽中有白色固体析出
取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应。
一、甲烷
取代反应
甲烷发生取代反应的有关规律
光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
反应条件
与卤素单质反应，如氯气、溴蒸气。甲烷与氯水、溴水不反应。
反应物
生成四种有机物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 和无机物HCl，其中HCl量最多。
数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
生成物
二、烷烃
烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。
1.烷烃的定义
(1) 单键：碳原子之间都以单键结合。
(2) 饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子结合。
(3) 结构：每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。
2.烷烃的结构特点
3.烷烃的分子通式
CnH2n+2 (n为正整数)
二、烷烃
4.烷烃的命名
①在烷烃分子中所含碳原子数后面加“烷”，称为“某烷”。分子中碳原子数在10以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示碳原子数。
②分子中碳原子数在10以上时，直接用中文数字表示，如C17H36：十七烷等。
③对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前加正、异、新等字来区别，如正丁烷、异丁烷等。
碳原子数 ( n ) 及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 中文数字+烷 二、烷烃
5.烷烃的化学性质
烷烃的化学性质和甲烷相似，如：都不能与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应，都具有可燃性，都能发生取代反应。
①取代反应：光照条件下能与卤素单质反应，取代反应是烷烃的特征反应。
如
②烷烃燃烧的化学方程式为
三、乙烯
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色
气体
稍有气味
比空气的略小
难溶于水
实验内容 乙烯在空气中燃烧 向酸性KMnO4溶液中通入乙烯 向溴的CCl4溶液中通入乙烯

实验现象
实验结论
酸性
KMnO4
溶液
溴的CCl4
溶液
通入乙烯
通入乙烯
燃烧，火焰明亮、伴有黑烟
酸性KMnO4溶液的紫色褪去
溴的CCl4溶液的橙色褪去
乙烯具有可燃性
乙烯能与酸性KMnO4溶液反应
乙烯能与溴的CCl4溶液反应
加成反应：
像这样有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）结合生成新的化合物分子的反应，叫加成反应。
乙烯
H2
HCl
H2O
(乙烷）
(氯乙烷）
(乙醇）
CH2 CH2
+H2
CH3CH3
催化剂
△
CH2 CH2
+HCl
CH3CH2Cl
一定条件
CH2 CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
三、乙烯
四、不饱和烃
碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃，如烯烃和炔烃，乙炔是最简单的炔烃。
CH≡CH
直线型
1、乙炔结构
氧化 反应 燃烧：2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O（现象：火焰明亮，并伴有浓烟）
能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色
加成 反应 乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色。化学方程式为CH≡CH＋Br2CHBrCHBr、CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2　
乙炔可以与氯化氢发生加成反应，得到氯乙烯。
化学方程式为CH≡CH＋HCl CH2CHCl
五、石油炼制
方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解
主要原料 原油 重油、石蜡 石油分馏产品（包括石油气）
主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油及重油等 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烯等 乙烯、丙烯等
主要变化类型 物理变化 化学变化 化学变化
主要目的 制得不同用途的石油分馏产品 提高轻质液体燃料的产量和质量 将长链断裂成小分子烃用作有机化工原料
备注 它们得到的产物仍是混合物 六、苯
结构式
结构简式
苯分子为平面正六边形结构
分子中6个碳原子和6个氢原子共平面
6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
六、苯
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
(1) 氧化反应
苯在空气中燃烧
注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2) 取代反应
—Br +HBr
溴苯
+ Br2
Fe
+ HNO3
浓H2SO4
NO2
+ H2O
硝基苯
六、苯
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型 溴代反应 硝化反应
反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸
催化剂 FeBr3（可加入铁） 浓硫酸（催化剂和吸水剂）
反应条件 不加热（放热反应） 水浴加热（50～60 ℃）
产物 溴苯和HBr 硝基苯和H2O
产物的 物理性质 溴苯是无色、密度比水大、难溶于水的液体 硝基苯是无色、带有苦杏仁味的油状液体，密度比水大、难溶于水
(3）加成反应
苯中不存在与乙烯相同的碳碳双键，但是具有类似碳碳双键的性质和反应，可以与氢气发生加成反应。
+3H2
Ni
△
环己烷
六、苯
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
七、煤的综合利用
将煤中的有机物及碳转化为可燃性气体的过程。
制得的CO和H2的混合气体就是水煤气。
煤的液化
煤的综合利用
煤的干馏
煤的气化
在一定条件下将煤转化液体燃料（液态碳氢化合物和含氧有机化合物 ）的过程。
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
通过煤的综合利用可降低燃煤污染，提高燃煤的热效率。
八、乙醇
1.乙醇的分子结构
分子式：C2H6O
结构式：
H C C O
H
H
H
H
H
结构简式：
CH3CH2OH或C2H5OH
球棍模型：
空间填充模型：
名称：羟基
结构简式：—OH
八、乙醇
2.乙醇的化学性质
与金属钠反应
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
置换反应
断键位置
其它活泼金属如钾、镁、铝也可以和乙醇反应。
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2
乙醇羟基中的氢原子比水中的氢原子活泼性差，因此反应更平缓。
H—O—H
八、乙醇
2.乙醇的化学性质
催化氧化
2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
催化剂
Cu或Ag
乙醛
醇发生催化氧化的条件：同碳上有氢
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4
也可以使用酸性K2Cr2O7
与强氧化剂反应
乙醇在化学反应中的断键规律
H C C H
H
H
H
O H
① ② ③
④
⑤
乙醇的性质 断键位置
燃烧
催化氧化
与钠反应
断⑤键
断①②③④⑤键
断③⑤键
八、乙醇
九、乙酸
1.物理性质：
有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水
2.化学性质：
（1）具有弱酸性
2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
CH3COOH＋NaHCO3―→ CH3COONa＋H2O＋CO2↑
酸性强弱：
HCl > CH3COOH > H2CO3
乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢活性的比较
乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH CH3CH2OH
与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5—
乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢活性的比较
乙酸 水 乙醇 碳酸
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变浅红
与Na 快速反应 较快反应 反应 快速反应
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应
与Na2CO3 反应放出CO2 水解 不反应 反应
与NaHCO3 反应放出CO2 水解 不反应 不反应
羟基氢的活性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH
（2）酯化反应★
CH3COOH+CH3CH2OH
浓H2SO4
△
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸乙酯
②酯化反应是特殊的取代反应
注：
①酸脱羟基，醇脱氢
九、乙酸
实验现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。
十、酯类
乙酸乙酯
C
H
H
H
O
C
O
C
H
H
C
H
H
H
O
C
O
酯基
酯类官能团
R2
O
C
O
R1
酯类结构通式
或：—COO—
结构
R1、R2为烃基
R1、R2可以相同也可以不同，R1可以是H，R2一定不是H
十、酯类
酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。
CH3COOCH2CH3＋H2O　　CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋NaOH
CH3COONa＋CH3CH2OH
化学性质
酯在酸性条件下水解不完全
在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解
反应类型： 水解反应 取代反应
十一、油脂
高级脂肪酸 + 甘油 → 酯（油脂） + 水
甘油：(丙三醇)
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸：C17H35COOH
软脂酸：C15H31COOH
油 酸：C17H33COOH
（1）皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应
C17H35COOCH2
C17H35COOCH +3NaOH 3C17H35COONa +
C17H35COOCH2
△
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
皂化反应
十一、油脂
（2）酸性条件下的水解反应
＋3H2O
3C17H35COOH＋
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
甘油
十二、糖类
葡萄糖结构简式：CH2OH-(CHOH)4-CHO
葡萄糖在人体中的反应：
C6H12O6+6O2 → 6CO2+6H2O
葡萄糖在人体组织中发生氧化反应，为生命活动提供能量。
葡萄糖的性质：
银镜反应
与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，用于检验葡萄糖。
做银镜反应实验的注意事项：
1. 试管内壁必须洁净。
2. 必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
3. 加热时不能振荡试管和摇动试管。
4. 银氨溶液现用现配，配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少(只能加到最初的沉淀刚好溶解)
5. 实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗。
CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + H2O + 2Ag ↓ + 3NH3
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH
△
实验注意事项：
过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓
2、碱NaOH一定要过量,保证碱性环境;
3、酒精灯直接加热至沸腾。
1、Cu(OH)2须新制：
CH2OH-(CHOH)4-COONa + 3H2O ++2Cu2O↓
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 ＋NaOH
△
十二、糖类
淀粉：(C6H10O5)n
淀粉遇碘水变蓝色
(C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
稀硫酸
△
十三、蛋白质
2.蛋白质的变性
蛋白质在一些化学试剂、物理因素的作用下会发生变性，溶解度下降，并失去生理活性。
化学因素：
重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛等
物理因素：
加热、紫外线等
不可逆
1.蛋白质的盐析
盐的浓溶液：钠盐，铵盐等
当向蛋白质溶液中加入某些盐的浓溶液，会使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性，这种作用称为盐析。
可逆、物理变化
利用盐析进行蛋白质的分离提纯
十四、氨基酸
羧基(—COOH)
官能团
氨基(—NH2)
显酸性，能与碱反应
显碱性，能与酸反应
两性
氨基酸分子中的氨基和羧基能发生缩合反应，也叫成肽反应。
十五、人工合成有机化合物
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
1、常规合成路线：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
请写出相关化学方程式
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路线：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
催化剂
②
十五、人工合成有机化合物
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路线：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
催化剂
②
十五、人工合成有机化合物
加聚反应
含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
类型 方法 实例
单烯烃加聚型 断开双键，键分两端，添上括号，n在 后面 nCH2CHCH3
不同单烯烃混聚型 双键打开，彼此相连，括住两头，n在 后面 nCH2CH2＋nCH2CHCH3

加聚反应
加聚反应单体的判断方法-一边赶法
去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
其单体为CH2CH2、
选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上没有碳碳双键，则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。如：
，其单体为CH2CH2、 。
加聚反应单体的判断方法-分段法
加聚反应

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