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2.1 课时2 同分异构体
【学习目标】 1.了解同分异构体的种类,掌握常见有机物的碳链异构、位置异构、官能团异构,了解立体异构(顺反异构、对映异构)。 2.掌握同分异构体的书写方法。 3.通过有机化合物常见的同分异构现象的学习,体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。
【合作探究】
a
b
一种叫蚕蛾的热带蛾类,雌蛾会分泌出一种分子式为C16H30O的“蚕蛾醇”来吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种结构,其中只有a能传递相关信息,其余的则不能,如b。
　同分异构现象和同分异构体
1.化合物分子式相同而结构不同的现象叫作同分异构现象,产生这种现象的原因是　　　　　　　　　　。
2.　　　　　　　　　　　　　　　　　　,互为同分异构体。互为同分异构体的物质性质　　　　(填“相同”或“不同”),它们一定是同一类物质吗 举例说明。
3.下列各组中的两种有机物皆互为同分异构体。请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。
(1)　　　　
　　　　1-丁烯 2-丁烯
(2)CH3—CH2—CH2—OH
　　　　1-丙醇 　　　2-丙醇
(3)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
　　　　戊烷 　　　2-甲基丁烷
(4)CH2CH—CHCH2　 CH3—CH2—C≡CH
　　 　1,3-丁二烯 　　1-丁炔
下列各组化合物中,不互为同分异构体的是(　　)。
A.和
B.和
C.和
D.和
疑难点拨 判断两种有机物是否互为同分异构体的方法 (1)先看除碳、氢以外的其他元素的原子个数是否相等(如O、Cl、N、S等),若相等,再看碳原子数是否相等,最后看氢原子个数是否相等。 (2)当碳原子数相等时,再看官能团的类别,若有机物含有多个官能团且官能团类别相同,则应分别写出结构简式,进行比较后再确定。此外,还要注意同分异构体与同系物、同位素、同素异形体的区别。
训练1　下列属于同分异构体的是(　　)。
A.CH3CH3和CH3CH2CH3
B.CH3—CH2—Cl和CH2Cl—CH2Cl
C.CH2CHCH3和CH3CHCHCH3
D.和
训练2　下列各组有机物中,不互为同分异构体的是(　　)。
A.和
B.和
C.HCOOCH2CH3和CH3CH2COOH
D.和
　同分异构体的书写和同分异构体数目的判断
1.利用球棍模型搭建己烷分子(C6H14),讨论烷烃同分异构体的书写方法。
2.写出C5H12O的所有同分异构体。
3.手性分子
(1)手性碳原子是指与　　　　的原子或原子团相连的碳原子。
(2)手性分子指含有　　　　　的有机物分子。
4.仔细观察下列两组有机物质的结构,它们是否互为同分异构体 　　　　,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(1)　
(2)
3-甲基戊烷的一氯代物有(　　)。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
C3H5Cl的同分异构体的种数为(考虑顺反异构)(　　)。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
疑难点拨 1.根据分子式书写简单同分异构体的一般思路 先考虑类别异构,再分别写出不同类别的同分异构体;每种类别的有机物,先考虑碳链异构,再考虑位置异构;如果不特别指明一般不考虑立体异构。 2.防止同分异构体的书写漏写或重写的措施 为了有效避免漏写或重写,提高同分异构体书写速度和准确度,书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。 (1)有序性:由于有机物分子中碳原子数越多,碳原子连接方式越复杂,其同分异构体越多,在书写时必须按照一定顺序书写,否则就会漏写或重写。 (2)等位性:即等同位置,如处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。 3.两种立体异构——顺反异构和对映异构的判断 (1)顺反异构:由于碳碳双键不能转动,因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后,可形成顺反异构体。在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说,当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。如:与或者与。 (2)对映异构:有机物分子中含有手性碳原子,才会存在对映异构。手性碳原子是指碳原子四周连有4个不同的原子或原子团。处于对映异构的两种分子互为镜像。如:
训练3　分子式为C5H10的烯烃共有　　　　(包括顺反异构体)种。
训练4　下列分子中,指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(　　)。
A.
B.
C.
D.
训练5　下列有机物中,一氯取代物不止一种的是(　　)。
A.新戊烷 B.环己烷()
C.立方烷() D.对二甲苯
课堂小结
【随堂检测】
1.下列有机物中,互为同分异构体的是(　　)。
A.和 　
B.和
C.和
D.和
2.下列化合物中,含3个手性碳原子的是(　　)。
A.
B.
C.
D.
3.下列物质中,存在顺反异构体的是(　　)。
A.
B.CH2CH—CH3
C.CH3—CHCH—CH3
D.CH2CH—CH2—CH3
4.几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构如图所示,这三种烷烃的一氯取代产物的数目分别是(　　)。
　　　　
A.1种,1种,1种
B.1种,1种,2种
C.2种,3种,6种
D.2种,3种,8种
5.下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。
a　b　c　d　e　f
(1)有机物a有一种同分异构体,试写出其结构简式:　　　　　　　　。
(2)上述有机物中,与c互为同分异构体的是　　　　(填字母)。
参考答案
合作探究·提素养
任务1　同分异构现象和同分异构体
新知生成
1.分子内部空间位置关系不同、原子结合顺序不同、成键方式不同等
2.具有同分异构现象的化合物　不同　不一定　C5H12有三种同分异构体,即CH3CH2CH2CH2CH3、、,它们是同一类物质;氰酸铵(NH4CNO)和尿素[CO(NH2)2]是不同类物质(或其他合理答案)。
3.它们的分子式都相同,但结构不同。(1)官能团(碳碳双键)的位置不同。(2)官能团(—OH)的位置不同。(3)碳原子连接方式不同(碳链不同)。(4)官能团的种类不同,前者含有2个碳碳双键,后者含有1个碳碳三键。
核心突破
例1　B　解析　二者分子式均为C6H6,但结构不同,互为同分异构体,A项不符合题意;二者所含的碳原子数目不同,分子式不同,不互为同分异构体,B项符合题意;前者为丙酸,后者为乙酸甲酯,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体,C项不符合题意;二者分子式均为C6H6O3,但结构不同,互为同分异构体,D项不符合题意。
训练1　D　解析　和分子式相同,结构不同,因此二者互为同分异构体,D项正确。
训练2　B　解析　和的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项不符合题意;和的分子式不同,不互为同分异构体,B项符合题意;HCOOCH2CH3和CH3CH2COOH的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C项不符合题意; 和 的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项不符合题意。
任务2　同分异构体的书写和同分异构体数目的判断
新知生成
1.为了简便,在所写结构式中删去了氢原子:
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下一个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架:
,
③从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连在母链所剩下的各个C原子上,得到多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架:
,
故己烷共有五种同分异构体。
即同分异构体书写方法:
(1)主链由长到短。
(2)支链由整到散,由不同碳原子到同一碳原子。
(3)支链位置由心到边(一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。
2.①碳链异构:五个碳原子的碳链有三种连接方式:
C—C—C—C—C,,
②位置异构:在C—H键之间插入O,形成羟基得到醇。下图中用“↓”表示连接的羟基的不同位置。
,,。
③官能团异构:在C—C键之间插入O,形成醚键,得到醚。
,,。
分析知共有8种醇和6种醚,总共有14种同分异构体,然后将碳的骨架改写为结构简式即可。
3.(1)4个不同　(2)手性碳原子
4.是　它们的分子式相同,但结构不同。(1)中两种物质的分子式均为C4H8,但甲基分别位于碳碳双键的同侧和两侧,分别称为顺式结构和反式结构,这种异构称为顺反异构;(2)中两种物质的分子式均为C3H6O3,两种分子互为镜像,好比人的左手和右手,这种异构称为对映异构。两种都属于立体异构
核心突破
例2　B　解析　3-甲基戊烷的结构简式为,有四种不同位置的氢原子,每种氢原子被氯原子取代就会形成一种取代产物,因此可以形成四种一氯代物,B项正确。
例3　C　解析　C3H5Cl的结构有CH2CH—CH2Cl、CH2CClCH3、CHClCHCH3(含顺反异构:、)、。
训练3　6
解析　C5H10属于烯烃的有1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯。其中2-戊烯应有两种(见下图),所以共6种。
顺式:,
反式:。
训练4　A　解析　手性碳原子的特点是其所连接的四个原子或原子团各不相同。A项中的碳原子连接两个氢原子,不是手性碳原子。
训练5　D　解析　新戊烷分子为对称结构,只有1种氢原子,一氯取代物只有1种,A项不符合题意;环己烷()为对称结构,只有1种氢原子,一氯取代物只有1种,B项不符合题意;立方烷()为对称结构,只有1种氢原子,一氯取代物只有1种,C项不符合题意;对二甲苯()分子中有2种氢原子,如图,其一氯取代物有2种,D项符合题意。
随堂检测·精评价
1.B　解析　二者不饱和度不同,不互为同分异构体,A项不符合题意; 二者分子式都是C6H6,结构不同,互为同分异构体,B项符合题意;二溴甲烷是四面体结构,二者属于同一种物质,C项不符合题意;二者碳原子数不同,故分子式不同,不互为同分异构体,D项不符合题意。
2.C　解析　含有1个手性碳原子,A项不符合题意;含有2个手性碳原子,B项不符合题意; 含有3个手性碳原子,C项符合题意; 没有手性碳原子,D项不符合题意。
3.C　解析　形成顺反异构要求双键碳原子上连有2个不同的原子或原子团,故CH3—CHCH—CH3存在顺反异构体。
4.B
5.(1)CH3CH2CH2CH3　(2)bf
解析　a~f 6种有机物的结构简式分别为、、CH3CHCHCH3、CH2CH—CHCH2、HC≡C—CH2CH3、。

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