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2.2 课时2 有机化合物的命名
【学习目标】 1.了解烷烃的习惯命名法。 2.掌握系统命名法的原则,并能对简单有机化合物进行命名。 3.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断出有机物名称的正误。
【合作探究】
【药品名称】 通用名称:阿莫西林胶囊
【成分】本品主要成分为阿莫西林。
化学名称:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(一)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-2-甲酸三水合物。
分子式:C16H19N3O5S·3H2O
相对分子质量:419.46
　　有机化合物种类繁多,数目庞大,即使是同一分子式,也可能有多种同分异构体,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。
　烷烃的命名
1.烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、,用习惯命名法分别为　　　　、　　　　、　　　　。
2.烷烃的系统命名法
(1)几种常见烷基的结构简式
甲基:　　　　。乙基:　　　　　。丙基:　　　　　、　　　　。
(2)命名步骤
如命名为　　　　　　　　　。
(3)编号最低系列原则
给主链编号从哪一端开始,要以支链位号最小为原则,如果有多个支链时,可从不同端点编号,然后将位号逐位对比,最早出现差别的那位数中,取位号小的那种编号法编号。
用系统命名法命名下列烷烃:
(1)　　　
(2)　　　
(3)　 　　　　　　　　　　
(4)　　　　　　　　　
(5)　　　　　　　　　　　　　
下列烷烃的命名中,正确的是(　　)。
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
归纳总结 1.烷烃的系统命名遵循“五原则” (1)最长原则:应选取最长的碳链作主链。 (2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。 (3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链作主链。 (4)最简原则:若不同的支链离主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 按照如图格式: 2.烷烃的名称书写时注意“五必须” (1)取代基的位置必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。 (2)位置“2,3,4……”中数字之间必须用逗号“,”隔开。 (3)相同取代基必须合并且用“二、三、四……”表示取代基的个数。 (4)阿拉伯数字与汉字相连时,必须用短线“-”隔开。 (5)有多种取代基时,不管其位置大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
训练1　关于烷烃
的命名正确的是(　　)。
A.3,3,5-甲基-5-乙基辛烷
B.3,5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C.4,6,6-三甲基-4-乙基辛烷
D.3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷
　其他有机物的命名
1.烯烃和炔烃的命名
如命名为　　　　。
2.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,分别为(邻二甲苯)、(间二甲苯)、(对二甲苯)。
(2)系统命名法
A.苯作为母体,其他基团作为取代基。
例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
B.将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
　　
3.醇的命名
将含有官能团(—OH)的最长链作为主链,称为“某醇”,并从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号,用阿拉伯数字标明官能团的位置。
(1)请给下列有机物命名:
①　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　;
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)指出下列有机物命名的错因,并给予正确命名。
①(CH3)3CCH2CH(CH3)2　2,4,4-三甲基戊烷
②CH2CHCH(CH3)2　2-甲基-3-丁烯
③CH3CHC(CH3)2　3-甲基-2-丁烯
下列有机物命名(括号内为名称)正确的是(　　)。
A.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷)
B.(2-甲基-3-己醇)
C.(间二甲苯)
D.(2-甲基丁醛)
归纳总结 有机物的系统命名法 1.烷烃命名三步骤:选母体 编序号 写名称。 2.烷烃的系统命名口诀: 选主链,称某烷,编碳号,定支链; 支名前,烃名后,注位置,连短线; 不同基,简到繁,相同基,合并算。 3.含官能团有机物的命名: (1)选含官能团的最长碳链为主链; (2)从离官能团最近的一端给主链编号; (3)命名时注明官能团的位置和个数。
训练2　给下列物质命名:
(1)　　　　　　　　　;
(2)　　　　　　　　　;
(3)　　　　　　　　。
训练3　下列说法正确的是(　　)。
A.的名称为2-甲基-2-丙醇
B.的名称为2-甲基-3, 6-己二醇
C.的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.的名称为3,6-二己基-1-庚醇
课堂小结
【随堂检测】
1.按系统命名法命名,
的主链碳原子数是(　　)。
A.5 B.6 C.7 D.8
2.下列有机物命名正确的是(　　)。
A. 1,3-二甲基丁烷
B. 苯甲酸
C. 2-乙基-1,3-丁二烯
D. 2-羟基丙烷
3.下列各有机化合物的命名正确的是(　　)。
A.1,3-二丁烯
B.1,3,4-三甲苯
C.3-甲基-2-羟基戊烷
D.2,2-二甲基丙烷
4.某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3,则该烃不可能是(　　)。
A.2-甲基-2-丁烯
B.3-甲基-1-丁烯
C.2,3-二甲基-1-丁烯
D.2-甲基-1,3-丁二烯
5.用系统命名法给下列有机物命名:
(1)　　　　　　;
(2)　　　　　　　　　　　;
(3)　　　　　　　。
参考答案
合作探究·提素养
任务1　烷烃的命名
新知生成
1.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸　中文数字　正
异　新　正戊烷　异戊烷　新戊烷
2.(1)—CH3　—CH2CH3　—CH2CH2CH3　
(2)最长碳链　从距离支链最近　3-甲基己烷
核心突破
例1　(1)2-甲基丁烷　(2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷　(4)3,5-二甲基庚烷
(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷
解析　(1)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2-甲基丁烷。(2)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2,4-二甲基己烷。(3)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。(4)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图
,故该烃的名称为3,5-二甲基庚烷。(5)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷。
例2　D　解析　A项按名称写出其结构简式为,正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷;B项按名称写出其结构简式为,正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷。C和D是同一烷烃,对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现两个名称,其中各位次数字和3+4+4<4+5+4,所以该烷烃的正确命名为D项。
训练1　D　解析　的最长碳链有8个碳原子,改写后的结构简式为,根据“近”“简”“小”原则可知,应从右向左对主链碳原子进行编号,以确定支链连接在主链C原子上的位置,根据系统命名方法将其命名为3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷。
任务2　其他有机物的命名
新知生成
1.碳碳双键或碳碳三键的最长碳链　碳碳双键或碳碳三键　4-甲基-1-戊炔
核心突破
例3　(1)①3,3-二甲基-1-丁炔　②3-甲基-1-戊烯
③ 1,4-苯二酚
(2)
(3)①位号顺序错,正确的是2,2,4-三甲基戊烷。
②位号顺序错,正确的是3-甲基-1-丁烯。
③位号顺序错,正确的是2-甲基-2-丁烯。
例4　C　解析　从左边开始编号命名,系统命名为2,2,3-三甲基戊烷,A项错误;是主链有5个碳原子的醇,4号碳上有1个甲基,2号碳上有1个羟基,系统命名为4-甲基-2-戊醇,B项错误;以苯为母体,有2个甲基在间位上,习惯命名为间二甲苯,C项正确;是主链有3个碳原子的醛,2号碳上有1个甲基,系统命名为2-甲基丙醛,D项错误。
训练2　(1)2-甲基-2,4-己二烯　(2)间甲基环己醇或3-甲基环己醇　(3)甲基环戊烷
训练3　A　解析　B项的名称为5-甲基-1,4-己二醇;C项的名称为3-甲基-3,4-己二醇;D项的名称为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
随堂检测·精评价
1.C　解析　含有碳原子数最多的为主链,即7个。
2.C　解析　主链有5个碳原子,2号位上有甲基,为2-甲基戊烷,A项错误;为甲酸苯酚酯,与苯甲酸()互为同分异构体,B项错误;二烯烃主链有4个碳原子,2号位上有乙基,为 2-乙基-1,3-丁二烯,C项正确;属于醇,主链有3个碳原子,羟基在2号位上,为2-丙醇,D项错误。
3.D　解析　二烯烃的“二”应写在“丁”和“烯”之间,故正确的名称为1,3-丁二烯,A项错误;苯的同系物在命名时,要从简单的支链开始对苯环上的碳原子进行编号,使支链的位次和最小,根据三个甲基的位置命名为1,2,4-三甲苯,B项错误;—OH连在链烃基上时为醇,醇命名时,选含官能团的最长碳链为主链,主链上有5个碳原子,故为戊醇,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,并标出官能团和支链的位置,故—OH在2号碳原子上,3号碳原子上有一个甲基,故名称为3-甲基-2-戊醇,C项错误;烷烃命名时,选用最长的碳链为主链,故主链上有3个碳原子,为丙烷,从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号,故在2号碳原子上有2个甲基,故名称为2,2-二甲基丙烷,D项正确。
4.C　解析　(CH3)2CHCH2CH3的名称为2-甲基丁烷。2,3-二甲基-1-丁烯与氢气加成后的产物为2,3-二甲基丁烷,C项不可能。
5.(1)3-甲基-1-丁烯
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
(3)2-甲基苯酚
解析　(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机化合物的名称为3-甲基-1-丁烯。(2)该炔烃的名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔。(3)为酚。

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