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4.1 课时1 醇的结构和性质 醇的重要应用
【学习目标】 1.了解醇类的结构特点,从化学键、官能团的角度理解醇类的化学性质。 2.通过实验探究获得乙醇的化学性质,理解醇类取代反应、消去反应、催化氧化反应的特征和规律。从官能团角度分析和推断醇类物质的共性。 3.了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构、性质和用途。列举醇类在日常生活中的广泛应用,认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。
【合作探究】
　　生产和生活中醇类物质存在广泛:工业酒精中含有甲醇,甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;口香糖中的木糖醇()又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,极易溶于水,具有防龋齿的作用。
　醇的结构与性质
1.醇的概念与结构
烃分子中饱和碳原子上的　　　　被　　　取代所形成的化合物。醇的官能团为　　　　。
2.化学性质(以乙醇为例)
(1)与钠反应
分子中　　键断裂。
(2)与HX反应
分子中　　键断裂,化学方程式为C2H5OH+HX　　　　　　　。反应类型为　　　　　　　　,可用于制备　　　　　　。
(3)脱水反应
乙醇可以在浓硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。
①分子内脱水
分子中　　　　键断裂,化学方程式为CH3CH2OH　　　　　　　　。
一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应称为　　　　　。
②分子间脱水
一分子中　　　键断裂,另一分子中　　　　键断裂,化学方程式为2CH3CH2OH　　　　　　　　　　。反应类型为　　　　　　　　　　　。
(4)氧化反应
①乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与氧气反应生成乙醛,分子中　　　　键断裂。
②醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化。
乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是(　　)。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
实验探究乙醇的消去反应
(1)实验装置
(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合,即将15 mL 浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止　　　　。
②加热混合溶液,迅速升温到　　　　℃,将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
(3)实验现象
酸性KMnO4溶液　　　　,溴的四氯化碳溶液　　　。
(4)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下发生了　　　　　反应,生成了　　　　。化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)交流讨论
NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　。
方法技巧 1.醇消去反应规律 (1)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。 (2)某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如有三种消去反应有机产物。 (3)醇类发生消去反应不一定得到烯烃,如邻羟基二元醇发生消去反应时可得到炔烃。 2.醇的催化氧化反应规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于醇类的结构及氧化剂种类。
训练1　下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是(　　)。
A.
B.
C.
D.
训练2　某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是(　　)。
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1-丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
　醇的重要应用
1.醇的分类
根据分子中的　　　　的数目,可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。分子中含有两个或两个以上羟基的醇称为多元醇。
2.常见的醇及应用
(1)甲醇:结构简式为　　　,俗称木精或木醇,是无色透明的　　　体,　　　剧毒。广泛用于化工生产,也可用作　　　　。
(2)乙二醇:结构简式为　　　　,无色、黏稠有甜味的液体。主要用于生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的　　　　　。
(3)丙三醇:结构简式为　　　　　　　,俗称　　　　　,是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有　　　　　作用,是重要的化工原料。丙三醇与硝酸反应生成的硝化甘油是一种　　　　　,也可用作心绞痛的缓解药物。
结合下表数据分析,下列有关说法不正确的是(　　)。
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比互溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都能与NaOH溶液发生反应
B.采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物
C.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂
D.丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点
下列关于醇类的说法错误的是(　　)。
A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.醇类物质具有相同的官能团羟基,因而具有完全相同的化学性质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃
归纳总结 1.碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。 2.甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。 3.醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同,都可产生同分异构体。 4.脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。
训练3　等物质的量的下列醇与足量钠反应,产生的气体在标准状况下的体积最大的是(　　)。
A.CH3OH
B.CH3CH2OH
C.
D.
训练4　环氧乙烷(b,分子式为C2H4O,相对分子质量为44)在低温下为无色液体,是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程,下列说法不正确的是(　　)。
A.c在水中溶解度较大
B.a、b分子中所有原子均共面
C.a→b的转化发生了氧化反应
D.a与H2O的加成产物与c均为醇类物质
课堂小结
【随堂检测】
1.薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是(　　)。
A.薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物
B.薄荷醇分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物
C.薄荷醇环上的一氯取代物只有3种
D.在一定条件下,薄荷醇能与氢气发生加成反应
2.实验室用下图装置制备乙烯,下列有关说法错误的是(　　)。
A.圆底烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸
B.烧瓶中应先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸
C.实验时,加热缓缓升温至170 ℃,提高乙烯的产率
D.将产生的气体直接通到溴水中,检验是否有乙烯生成
3.下列判断正确的是(　　)。
①CH3OH　②CH3CH2OH ③ ④ ⑤ ⑥
A.①②③④⑤⑥均互为同系物
B.能被催化氧化为醛的有机物有4种
C.可发生消去反应的有机物有4种
D.③⑥不互为同分异构体
4.(1)松节油脱去一分子水发生消去反应,最多可生成　　　　种有机产物。
(2)乙二醇可用于生产汽车防冻液。
①乙二醇在铜作催化剂条件下被足量氧气氧化成醛的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
②两分子乙二醇在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成六元环的化学方程式为　　　　　　　　　　。
参考答案
合作探究·提素养
任务1　醇的结构与性质
新知生成
1.氢原子　羟基　羟基(—OH)
2.(1)a　(2)b　C2H5X+H2O　取代反应　卤代烃　(3)①bd　CH2CH2↑+H2O　消去反应　②a　b　CH3CH2OCH2CH3+H2O　取代反应　(4)①ac
核心突破
例1　C　解析　乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②⑤断裂,C项错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D项正确。
例2　(2)①暴沸　②170　(3)褪色　褪色　(4)消去　乙烯
CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　(5)除去二氧化硫等杂质
训练1　D　解析　能发生消去反应,羟基碳的邻碳上必须有氢,催化氧化产物为醛的醇中须含有 —CH2OH结构。
训练2　C　解析　图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为醇的催化氧化。有些醇不发生催化氧化反应,故C项正确。
任务2　醇的重要应用
新知生成
1.醇羟基　2.(1)CH3OH　液　有　燃料
(2)　抗冻剂　(3)　甘油　护肤　烈性炸药
核心突破
例3　A　解析　乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都是—OH,都不能与NaOH溶液发生反应,A项错误;根据题意可知,二者的沸点不同,且相差较大,可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行分离,B项正确;乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,C项正确;丙三醇分子中含有的羟基多且相对分子质量大,所以丙三醇的沸点高,D项正确。
例4　B　解析　根据醇的定义可知,羟基与烃基相连形成的化合物叫醇,羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为芳香醇,A项正确;醇类具有相同的官能团,但羟基连接的烃基结构不同,因而二者化学性质不可能完全相同,B项错误;乙二醇和丙三醇都是无色液体,由于二者都含有亲水基羟基,因而都易溶于水和乙醇,其中丙三醇含有3个—OH,具有较强的保湿性,因此可用于配制化妆品,C项正确;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,由于含有羟基的醇分子极性增强,并且会形成分子间氢键,增加了分子之间的吸引力,使得醇类物质的沸点高于相对分子质量相近的烷烃,D项正确。
训练3　D　解析　若有1 mol上述有机物与足量钠反应,则产生气体的物质的量分别是0.5 mol、0.5 mol、1 mol、1.5 mol。
训练4　B
随堂检测·精评价
1.B　解析　薄荷醇分子中不含苯环,不属于芳香烃的含氧衍生物,A项错误;薄荷醇分子式为C10H20O,是环己醇的同系物,B项正确;薄荷醇分子中环上的每个碳原子上均有碳氢键,则其环上的一氯取代物有6种,C项错误;薄荷醇分子结构中不含碳碳双键,不能与氢气发生加成反应,D项错误。
2.C　解析　圆底烧瓶中的反应物全部为液体,加热时反应比较剧烈,为防止暴沸通常加入沸石或碎瓷片,A项正确;配制乙醇和浓硫酸的混合液,需要在烧瓶中先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸,并用玻璃棒搅拌,B项正确;乙醇在170 ℃时发生消去反应生成乙烯,在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚,制取乙烯时应迅速升温至170 ℃,以防止发生副反应生成乙醚,C项错误;乙烯能与溴发生加成反应从而使溴水褪色,而挥发出来的乙醇不能使溴水褪色,所以将产生的气体直接通到溴水中,可检验是否有乙烯生成,D项正确。
3.B　解析　根据题述有机物的结构简式可知,④⑤为同一种物质,③⑥互为同分异构体。醇若要能发生催化氧化反应,分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子,且当—OH连在末端时被氧化成醛,①②④⑤满足。醇若要能发生消去反应,分子中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,②③④⑤⑥满足。
4.(1)4
(2)①HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O
②2HOCH2—CH2OH+2H2O
解析　(1)与羟基相连碳的相邻碳上有氢原子才能发生消去反应;脱去一分子水发生消去反应的产物有、、、,共4种。

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