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4.2 课时2 羧酸的性质及应用
【学习目标】 1.了解羧酸的概念、结构特点和分类。 2.理解羧酸的化学性质,了解官能团与反应类型之间的关系。 3.通过实验探究乙酸的化学性质,能根据酯化反应的原理,优化乙酸乙酯的制备方案,提高乙酸乙酯的产率。 4.列举羧酸类物质的重要应用。
【合作探究】
自然界中有多种羧酸,例如:柠檬中含有柠檬酸(),杏子中含有安息香酸(苯甲酸,)和草酸(乙二酸,HOOCCOOH)、苹果中含有苹果酸[HOOCCH2CH(OH)COOH],牛奶中含有乳酸[CH3CH(OH)COOH],食醋中含有乙酸(CH3COOH),蚂蚁中含有甲酸(HCOOH),等等。你知道什么是羧酸吗 怎样对羧酸进行分类
　羧酸的结构与分类
1.羧酸的概念
分子中　　　　　与　　　　　　　　　相连的有机化合物。官能团为 　　　　,饱和一元羧酸的分子通式为　　　　　　　　　　。
2.羧酸的分类
(1)按烃基结构不同分为　　　(如甲酸、乙酸);　　　(如苯甲酸)。
根据烃基的饱和程度不同,脂肪酸又可分为　　　脂肪酸和　　　脂肪酸。
(2)按羧基数目分为　　　(如甲酸、丙酸);　　　(如乙二酸);三元酸等。
山梨酸(CH3CHCHCHCH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是(　　)。
A.可与钠反应
B.可与碳酸钠溶液反应
C.可加聚成高分子化合物
D.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
现有下列几种羧酸:①乙酸(CH3COOH);②硬脂酸(C17H35COOH);③苯甲酸();④油酸(C17H33COOH);⑤乙二酸(HOOC—COOH)。
(1)若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④⑤属于　　　　,③属于　　　　。
(2)若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的　　　　　　(填序号,下同)属于一元酸,　　　　属于二元酸。
训练1　下列给出结构简式的有机化合物中,属于羧酸的是(　　)。
A.
B.
C.CH3CH2—O—CH2CH3
D.
训练2　下列关于乙酸的说法中,不正确的是(　　)。
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
　羧酸的化学性质
用食醋能除去水壶里水垢、“酒是陈的香”,你知道为什么吗
1.酸性
(1)羧酸分子中羟基上的氢在水溶液中容易解离成H+,故羧酸表现出　　性。
(2)羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐。如羧酸与NaOH反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)羧酸的酸性比碳酸强,可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
2.酯化反应
(1)概念
醇和酸在催化剂存在条件下,生成　　　　化合物的反应,属于取代反应。
(2)反应规律
羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去　　　,醇脱去　　　　　。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。
3.甲酸
(1)物理性质:　　色、有刺激性气味的　　体,可与水、乙醇等　　　　。
(2)结构简式:　　　,它既有　　　　结构,又具有　　　结构。
(3)化学性质:表现出　　和　　两类物质的性质。在饱和一元酸中甲酸酸性最　　　。
下列叙述不正确的是(　　)。
A.和不互为同系物
B.乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体
C.中3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③①②
D.苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸,它的水溶液能使紫色石蕊试液变红
有机物X的结构简式是,下列有关X的性质叙述错误的是(　　)。
A.X与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.X与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.X能与碳酸钠溶液反应
D.X既能与羧酸反应,又能与醇反应
归纳总结 1.醇、酚、羧酸性质比较 名称乙醇苯酚乙酸酸碱性中性极弱酸性弱酸性与Na反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH溶液不反应反应反应与Na2CO3溶液不反应反应反应与NaHCO3溶液不反应不反应反应
由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HC>ROH。 2.甲酸与新制Cu(OH)2混合,若加热,二者发生氧化还原反应,若不加热,二者发生酸碱中和反应。 3.羧基中的碳氧双键一般不能发生加成反应。
训练3　某同学根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(　　)。
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
课堂小结
【随堂检测】
1.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列有关乙酸性质的叙述错误的是(　　)。
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
2.要使有机化合物转化为,可选用的试剂是(　　)。
A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH
3.我国科学家构建了一种有机框架物M,结构如图。下列说法错误的是(　　)。
A.1 mol M可与Na2CO3溶液反应生成1.5 mol CO2　
B.M分子中苯环上的一氯化物有3种
C.M分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.1 mol M可与15 mol H2发生加成反应
4.实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中,不正确的是(　　)。
A.试管B中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
B.实验时加热试管A的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
C.向A试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
D.试管B中饱和Na2CO3溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙醇并消耗乙酸
5.断肠草有止痛、止咳等功效,从其中提取的白屈菜酸的结构简式如图所示,下列有关白屈菜酸的说法中,错误的是(　　)。
A.分子中含有三种含氧官能团
B.白屈菜酸能与碳酸氢钠反应生成CO2
C.白屈菜酸能发生水解反应、缩聚反应
D.1 mol白屈菜酸最多能与3 mol H2发生加成反应
参考答案
合作探究·提素养
任务1　羧酸的结构与分类
新知生成
1.烃基(或氢原子)　羧基　羧基(或—COOH)　CnH2nO2(n≥1)　2.(1)脂肪酸　芳香酸　饱和　不饱和　(2)一元酸　二元酸
核心突破
例1　D　解析　山梨酸含有羧基,可以与Na反应生成氢气,A项正确;含有羧基,可以和碳酸钠反应,B项正确;含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物,C项正确;含有碳碳双键,可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,而不是取代反应,D项错误。
例2　(1)脂肪酸　芳香酸　(2)①②③④　⑤
训练1　B
训练2　B　解析　羧酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分是几元酸的,一个乙酸分子中只含一个羧基,故为一元酸。
任务2　羧酸的化学性质
新知生成
1.(1)酸　(2)RCOOH+ NaOHRCOONa+ H2O
(3)2RCOOH+ Na2CO32RCOONa+ CO2↑+H2O、RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O
2.(1)酯类　(2)羟基　氢
3.(1)无　液　互溶　(2)HCOOH　羧基　醛基　(3)羧酸　醛　强
核心突破
例3　D
例4　B　解析　有机物X中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol X能与3 mol钠反应,A项正确;X中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol X能与 2 mol 氢氧化钠反应,B项错误;X中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;X中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。
训练3　C　解析　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误。
随堂检测·精评价
1.D　解析　乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,A项正确;乙酸的沸点比乙醇高,B项正确;乙酸的酸性比碳酸强,强酸可以制弱酸,乙酸能与碳酸盐反应生成乙酸盐和水以及二氧化碳,C项正确;在发生酯化反应时,乙酸分子中的羟基跟醇分子中的氢结合成水,D项错误。
2.B　解析　酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>>HC,NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa,不能和酚羟基反应,B项正确;Na、NaOH也能与酚羟基反应,A、D项错误;NaCl不能与羧基反应,C项错误。
3.D　解析　根据物质结构可知,该化合物分子中含有3个—COOH,每2个H+与C反应产生1 mol CO2气体,所以1 mol M可与Na2CO3溶液反应生成1.5 mol CO2,A项正确。在中间的苯环上只有1种H原子,在与中间苯环连接的3个苯环上有2种不同的H原子,因此苯环上共有3种不同环境的H原子,苯环上的一氯化物有3种,B项正确。—COOH中碳原子取代苯分子中H原子的位置在苯分子的平面上;与苯环连接的碳碳三键的C原子取代苯分子中H原子的位置,在苯分子的平面上;乙炔分子是直线形分子,一条直线上2点在一个平面上,则直线上所有的原子都在这个平面上,所以所有碳原子可能处于同一平面,C项正确。在M分子中含有4个苯环和3个碳碳三键,它们都可以与氢气发生加成反应,则可以与1 mol M发生加成反应的氢气的物质的量为(3×4+2×3) mol=18 mol,D项错误。
4.C　解析　试管A中加热后产生的蒸气中,含有易溶于水的乙酸和乙醇,若试管B中导气管下端管口浸入液面下,会因溶解而使导管内产生负压,从而产生倒吸现象,A项正确;加热试管A,一方面提供反应所需的热量,有利于反应的顺利进行,另一方面,由于反应为可逆反应,将乙酸乙酯蒸出,可以促进平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,B项正确;配制溶液时,应先向A试管中加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加冰醋酸,C项错误;试管B中饱和Na2CO3溶液的作用是除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,D项正确。
5.C　解析　该物质含有的含氧官能团为羧基、羰基和醚键,A项正确;该物质含有羧基,具有酸性,则白屈菜酸能与碳酸氢钠反应生成CO2,B项正确;该物质不含酯基,不能发生水解反应,C项错误;能与氢气发生加成反应的为碳碳双键和羰基,白屈菜酸分子中含有2个碳碳双键和1个羰基,则1 mol白屈菜酸最多能与3 mol H2发生加成反应,D项正确。

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