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第3课时　有机化合物中的官能团　同分异构现象和同分异构体
［核心素养发展目标］　1.认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”的观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”的能力。2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象，培养“模型认知”的能力和“科学探究”的精神。
一、有机化合物中的官能团
1.实验探究
乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因
操作
现象 Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体；Ⅲ.试管中无明显现象
结论 乙酸和柠檬酸　　酸性，乙醇　　酸性
思考1　结合实验现象和乙酸()、柠檬酸()及乙醇(CH3CH2OH)的结构简式分析乙酸和柠檬酸显酸性的原因。
2.官能团
(1)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生　　　并决定着某类有机化合物　　　特性的原子或原子团。决定着有机化合物的　　　特性。
(2)常见官能团
有机化合物示例 官能团的名称 官能团的结构 所属类别
CH2CH2
CH≡CH 炔烃
CH3CH2OH 醇
CH3COOH 羧酸
CH3COOCH2CH3 酯
思考2　乙烯(CH2CH2)的官能团是双键吗？
3.烃的衍生物
像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被　　　　　　　　代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。
1.判断正误
(1)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团(羧基)(　　)
(2)丙烯()可以认为CH4分子中的一个H原子被原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物(　　)
(3)官能团决定了有机化合物的化学特性，因此只要含有相同官能团，化学性质一定完全相同(　　)
(4)羟基(—OH)和氢氧根离子(OH-)所含电子个数相同(　　)
2.下列原子或原子团中，不是官能团的是(　　)
A.—OH B.—COOH
C. D.N
3.生产和生活中有许多重要的有机化合物，它们分子中含有一些常见官能团，请写出下列物质官能团的名称及结构。
(1)　　　　　　　　　　　。
(2) 　　　　　　　　　。
(3) 　　　　　　　　。
(4)　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
4.已知乙酸(CH3COOH)、乳酸()、柠檬酸()均能和铁反应生成气体。
(1)决定三种物质上述性质的官能团为　　　　　　　　。
(2)乳酸和铁粉反应的方程式为2+Fe()2Fe+X，X的化学式为　　　　，该反应中乳酸表现出　　性。
书写官能团时的注意事项
(1)书写官能团的结构式时，不能漏写官能团中的短线，如不能写成CC。
(2)羧基()是由(羰基)和—OH(羟基)构成的，但羧基与羰基和羟基的性质有很大不同，不能把羧基当成两个官能团。
(3)书写碳碳双键或碳碳三键名称时，不能直接写成双键或三键，像双键还有碳氧双键()、三键还有碳氮三键(—C≡N)等。
二、同分异构现象和同分异构体
思考1　比较表格中烷烃分子的球棍模型，填写下表。
名称 球棍模型 结构简式 分子式 熔、沸点
正丁烷 熔点：-138.4 ℃　沸点：-0.5 ℃
异丁烷 熔点：-159.6 ℃　沸点：-11.7 ℃
性质差异性分析 分子中原子的　　　　　不同：正丁烷分子中的碳原子相互结合形成一条　　　，而异丁烷分子中的碳原子相互结合形成的碳链带有　　　，正是分子结构的不同才造成二者性质上的差异
1.同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的　　　　而具有不同　　　的现象称为同分异构现象。
2.同分异构体：　　　　相同而　　　　　的化合物互称为同分异构体。
一般来说，烷烃分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。例：戊烷(C5H12)有三种同分异构体：
　　　　：　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　：　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　：　　　　　　　　　　　　　　　　。
思考2　(1)同分异构体的相对分子质量都相等，相对分子质量相等的有机化合物都是同分异构体吗？
(2)分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗？
1.判断正误
(1)通式相同的不同物质一定互为同分异构体(　　)
(2)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定互为同分异构体(　　)
(3)同分异构体可能具有不同的物理性质和化学性质(　　)
(4)同分异构体之间相对分子质量及熔、沸点一定相同(　　)
(5)烷烃都有同分异构体(　　)
2.下列分子式表示的不一定是纯净物的是(　　)
A.CH4 B.C3H8 C.CH2Cl2 D.C7H16
3.下列叙述错误的是(　　)
A.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体
B.和互为同分异构体
C.石墨与C60互为同素异形体
D.1H、2H、3H是氢的三种同位素
4.下列各组物质中，互为同分异构体的是　　(填字母，下同)；互为同位素的是　　　　；互为同素异形体的是　　　　　；属于同一种物质的是　　　　。
A.12C和13C
B.石墨和金刚石
C.和
D.和
5.下列有机化合物中互为同分异构体的是　　　　(填序号)。
①CH3CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
③
④
⑤
答案精析
一、
1.有　无　
思考1　比较结构可知乙酸和柠檬酸分子中均含有相同的原子团——羧基(—COOH)。
2.(1)反应　共同　化学　
(2)碳碳双键　　烯烃　碳碳三键　—C≡C—　羟基　—OH　羧基　　酯基
思考2　乙烯的官能团是碳碳双键，不能表述为双键，因为酯基、羧基中还有碳氧双键。
3.其他原子或原子团
应用体验
1.(1)√　(2)×　(3)×　(4)×
2.D　［N为阳离子，不属于中性的原子团，不是官能团。］
3.(1)羟基—OH，羧基
(2)碳碳双键
(3)羟基—OH
(4)羧基，　酯基
(5)羟基—OH，酯基　，碳碳双键
4.(1)(或羧基)
(2)H2　酸
二、
思考1　CH3CH2CH2CH3　C4H10　C4H10　结合顺序　直链　支链　
1.分子式　结构　
2.分子式　结构不同　正戊烷　H3C—CH2—CH2—CH2—CH3
异戊烷　　新戊烷　　
思考2　(1)不一定。相对分子质量相等的有机化合物分子式不一定相同，如C2H4O2和C3H8O不是同分异构体。
(2)不能。分子式为C3H8的物质能表示纯净物，因为分子式为C3H8的物质只有一种；而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。
应用体验
1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×
2.D　［烷烃中从丁烷开始出现同分异构体，故CH4和C3H8都是纯净物，由于CH4的空间结构是正四面体形，故CH2Cl2无同分异构体，为纯净物。］
3.B　［和分子式不相同，不互为同分异构体，B项错误。］
4.D　A　B　C
解析　C项，与都可以看成是甲烷分子中的两个氢原子被两个甲基取代的产物，由于甲烷分子是正四面体形结构，它的二元取代物只有一种，所以它们的结构完全相同，是同一种物质(丙烷)；D项，二者具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。
5.②③⑤(共66张PPT)
第3章　第1节
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有机化合物中的官能团　
同分异构现象和同分异构体
第3课时
核心素养
发展目标
1.认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”的观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”的能力。
2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象，培养“模型认知”的能力和“科学探究”的精神。
内容索引
一、有机化合物中的官能团
二、同分异构现象和同分异构体
课时对点练
有机化合物中的官能团
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一
操作
现象 Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体；Ⅲ.试管中无明显现象
结论 乙酸和柠檬酸___酸性，乙醇___酸性
一、有机化合物中的官能团
1.实验探究
乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因
有
无
结合实验现象和乙酸( )、柠檬酸( )及
乙醇(CH3CH2OH)的结构简式分析乙酸和柠檬酸显酸性的原因。
提示　比较结构可知乙酸和柠檬酸分子中均含有相同的原子团——羧基(—COOH)。
2.官能团
(1)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生_____并决定着某类有机化合物_____特性的原子或原子团。决定着有机化合物的____特性。
反应
共同
化学
有机化合物示例 官能团的名称 官能团的结构 所属类别
CH2==CH2 _________ _________ _____
CH≡CH _________ __________ 炔烃
CH3CH2OH _____ _______ 醇
(2)常见官能团
碳碳双键
碳碳三键
羟基
—C≡C—
—OH
烯烃
有机化合物示例 官能团的名称 官能团的结构 所属类别
CH3COOH _____ __________ 羧酸
CH3COOCH2CH3 _____ 酯
羧基
酯基
乙烯(CH2==CH2)的官能团是双键吗？
提示　乙烯的官能团是碳碳双键，不能表述为双键，因为酯基、羧基中还有碳氧双键。
3.烃的衍生物
像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被________
_________代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。
其他原子
或原子团
1.判断正误
(1)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团
(羧基)
(2)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2
原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物
×
√
(3)官能团决定了有机化合物的化学特性，因此只要含有相同官能团，化学性质一定完全相同
(4)羟基(—OH)和氢氧根离子(OH-)所含电子个数相同
×
×
2.下列原子或原子团中，不是官能团的是
A.—OH B.—COOH
C. D.N
√
N为阳离子，不属于中性的原子团，不是官能团。
3.生产和生活中有许多重要的有机化合物，它们分子中含有一些常见官能团，请写出下列物质官能团的名称及结构。
(1) _______________________ 。
(2) 　 _________________。
羟基—OH，羧基
碳碳双键
(3) __________。
(4) 　 _______________________________。
羟基—OH
羧基
，酯基
_________________________________
______________。
羟基—OH，酯基 ，碳碳
双键
4.已知乙酸(CH3COOH)、乳酸( )、柠檬酸
( )均能和铁反应生成气体。
(1)决定三种物质上述性质的官能团为____________________。
(或羧基)
(2)乳酸和铁粉反应的方程式为2 +Fe
+X，X的化学式为　　，该反应中乳酸表现
出　　性。
H2
酸
规律方法
书写官能团时的注意事项
(1)书写官能团的结构式时，不能漏写官能团中的短线，如
不能写成C==C。
(2)羧基( )是由 (羰基)和—OH(羟基)构成的，但羧基与羰基和羟基的性质有很大不同，不能把羧基当成两个官能团。
规律方法
(3)书写碳碳双键或碳碳三键名称时，不能直接写成双键或三键，像
双键还有碳氧双键( )、三键还有碳氮三键(—C≡N)等。
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同分异构现象和同分异构体
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二
名称 球棍模型 结构简式 分子式 熔、沸点
正丁烷 ______________ _____ 熔点：-138.4 ℃
沸点：-0.5 ℃
异丁烷 _______________ _____ 熔点：-159.6 ℃
沸点：-11.7 ℃
比较表格中烷烃分子的球棍模型，填写下表。
CH3CH2CH2CH3
C4H10
C4H10
性质差异性分析 分子中原子的__________不同：正丁烷分子中的碳原子相互结合形成一条_____，而异丁烷分子中的碳原子相互结合形成的碳链带有_____，正是分子结构的不同才造成二者性质上的差异
结合顺序
直链
支链
1.同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的_______而具有不同____的现象称为同分异构现象。
分子式
结构
_______ ： __________________________ 、
_______ ： ___________________、_______ ： _____________ 。
2.同分异构体：_______相同而_________的化合物互称为同分异构体。
一般来说，烷烃分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。例：戊烷(C5H12)有三种同分异构体：
分子式
结构不同
正戊烷
H3C—CH2—CH2—CH2—CH3
异戊烷
新戊烷
(1)同分异构体的相对分子质量都相等，相对分子质量相等的有机化合物都是同分异构体吗？
提示　不一定。相对分子质量相等的有机化合物分子式不一定相同，如C2H4O2和C3H8O不是同分异构体。
(2)分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗？
提示　不能。分子式为C3H8的物质能表示纯净物，因为分子式为C3H8的物质只有一种；而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。
1.判断正误
(1)通式相同的不同物质一定互为同分异构体
(2)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定互为同分异构体
×
提示　通式相同，如CH4、CH3CH3具有相同的通式CnH2n+2，但两者分子式不同，则一定不互为同分异构体。
提示　具有相同的最简式，各元素质量分数相同，分子式并不一定相同，如C2H2和苯(C6H6)，但两者不互为同分异构体。
×
(3)同分异构体可能具有不同的物理性质和化学性质
(4)同分异构体之间相对分子质量及熔、沸点一定相同
(5)烷烃都有同分异构体
×
√
×
2.下列分子式表示的不一定是纯净物的是
A.CH4 B.C3H8 C.CH2Cl2 D.C7H16
√
烷烃中从丁烷开始出现同分异构体，故CH4和C3H8都是纯净物，由于CH4的空间结构是正四面体形，故CH2Cl2无同分异构体，为纯净物。
3.下列叙述错误的是
A.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体
B.CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3互为同
分异构体
C.石墨与C60互为同素异形体
D.1H、2H、3H是氢的三种同位素
√
CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3分子式不相同，不互为同分异构体，B项错误。
4.下列各组物质中，互为同分异构体的是　　(填字母，下同)；互为同位素的是　　；互为同素异形体的是　　；属于同一种物质的是　　。
A.12C和13C B.石墨和金刚石
C. 和 D. 和
D
A
B
C
C项， 与 都可以看成是甲烷分子中的两个氢原
子被两个甲基取代的产物，由于甲烷分子是正四面体形结构，它的二元取代物只有一种，所以它们的结构完全相同，是同一种物质(丙烷)；D项，二者具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。
5.下列有机化合物中互为同分异构体的是　　　　(填序号)。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
③ ④
⑤
②③⑤
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课时对点练
1
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9
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题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 B B D C C A A A
题号 9 10 11 12 13
答案 A B D D C
对一对
答案
(1)正丁烷　同分异构体　
(2)2　3
14.
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答案
(1)C10H16　
(2)4　4　
(3)6　4　2
15.
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答案
题组一　烃的衍生物与官能团
1.下列有机物不属于烃的衍生物的是
A.CH2==CHCl B.C8H10
C.CH3OCH3 D.CH3NO2
√
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答案
根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断，烃中只含有碳、氢元素，而烃的衍生物中还含有其他元素。
2.下列有关官能团的说法错误的是
A.官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团
B.CH4和CH3CH2CH3性质相似，因为它们都含有相同的官能团—CH3
C.乙醇(CH3CH2OH)和乙酸(CH3COOH)性质不同，是因为它们含有不同
的官能团
D.甲酸(HCOOH)和乙酸都能使石蕊溶液呈红色，是因为它们含有相同的
官能团
√
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答案
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4
5
6
7
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9
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15
答案
官能团是反映有机化合物共同性质的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性，故A、C、D正确；
CH4和CH3CH2CH3都为烷烃，性质相似，但烷烃中—CH3不是官能团，B项错误。
3.(2023·哈尔滨第四中学高一期中)下列有机物中，含有两种官能团的是
A.乙二醇 B.1，2 二溴乙烷
C.二氯甲烷 D.乳酸
√
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答案
A、B、C中均只含有一种官能团；
D中含有羟基、羧基2种官能团。
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答案
4.盆栽鲜花施用S 诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图，则该分子中不含有的官能团是
A.碳碳双键 B.羟基
C.酯基 D.羧基
√
根据S 诱抗素的分子结构可知，该分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、羰基，不含酯基，故选C。
题组二　同分异构现象及同分异构体
5.(2024·吉安高一检测)下列有关同分异构体的说法正确的是
A.互为同分异构体的物质可能只含有一种元素
B.互为同分异构体的物质分子式相同，它们混合时是纯净物
C.分子式相同的物质可能有多种结构
D.互为同分异构体的物质物理性质不同，化学性质相同
√
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答案
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分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，化合物至少含有2种元素，因此互为同分异构体的物质不可能只含有一种元素，故A错误；互为同分异构体的物质分子式相同，但它们混合时是混合物，故B错误；分子式相同的物质可能有多种结构，如C5H12存在正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，故C正确；
互为同分异构体的物质，若官能团相同，则化学性质相似，若官能团不同，则化学性质不同，故D错误。
答案
6.(2023·西安高一期中)下列是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3 ② ③
④ ⑤
这些结构中出现重复的是
A.②③④ B.④和⑤ C.③和⑤ D.均不重复
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所有的碳原子在一条链上：CH3CH2CH2CH2CH3；取下1个碳原子作为
支链： ；取下2个碳原子作为支链： ，
所以C5H12的同分异构体有三种，即上述结构中出现重复的是②③④。
答案
7.下列有机物中互为同分异构体的是
①CH2==CHCH3 ②
③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3
⑤ ⑥CH3CH2CH2CH3
A.①② B.①③ C.①④ D.⑤⑥
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答案
√
8.根据下表中烃的分子式的排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是

A.3 B.4 C.5 D.6
1
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√
答案
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
观察表格中分子式的特点可知，1、3、7项的分子式符合通式CnH2n+2；2、4、6、8项的分子式符合通式CnH2n，所以第5项的分子式为C5H12
(戊烷)，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种。
9.下列对有机化合物中官能团的描述，正确的是
A.有机化合物中官能团决定了该物质的化学特性
B.乙醇分子中含有氢氧根，故乙醇应呈碱性
C.乳酸( )和甘油( )都含羟基，因此性质一定相同
D.含有官能团的有机化合物一定不属于烃
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答案
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答案
B项，CH3CH2OH分子中含有—OH，为中性基团，故乙醇不能电离出OH-，错误；
C项，乳酸分子中除—OH之外，还含有 ，故和甘油性质不完全相同，错误；
D项，在CH2==CH2分子中含有官能团碳碳双键( )，但乙烯属于烃，错误。
10.已知二氯丙烷的同分异构体有4种，从而可推知六氯丙烷的同分异构体有
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
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答案
11.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为 ，X是它的
一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(不考虑立体异构)
A.X分子中可能含有三个甲基
B.X的一氯代物一定有三种
C.X和正己烷的性质完全相同
D.X分子有两种结构
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正己烷分子式为C6H14，主链上有4个碳原子的同分异构体为
① 和② ，故D正确；
X的分子结构和正己烷结构不同，故性质不完全相同，故C错误；
X分子中①有4个—CH3，2种等效氢，有2种一氯代物，②中有4个—CH3，3种等效氢，有3种一氯代物，故A、B错误。
答案
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12.下列说法正确的是
A.CF2Cl2有 和 两种结构
B.光照条件下，氯气与乙烷发生化学反应所得产物有6种
C.C5H12的同分异构体有2种
D.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2有5种一氯代物(不考虑立体异构)
答案
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
CF2Cl2的空间结构为四面体形， 和 是同种结构，
A项错误；
光照条件下，氯气与乙烷发生取代反应生成的一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷依次有1、2、2、2、1、1种，此外还有HCl，B项错误；
C5H12的同分异构体有3种，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4，C项错误；
答案
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
连在同一碳原子上的H原子等效，连在同一碳原子上的甲基上的H原子等效，处于对称位置的H原子等效，所以(CH3)2CHCH(CH2CH3)2分子中有5种等效H原子，故其一氯代物有5种，D项正确。
答案
13.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不考虑立体异构)
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
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答案
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
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12
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14
15
正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有 ，
Br定位2号碳原子时，有 ，异丁烷有两种等效氢，
Br定位1号碳原子时，有 ，Br定位2号碳原子时，有
，共4+4+3+1=12种。
答案
14.如图表示页岩气中某些烃类的结构模型，试回答下列问题。
1
2
3
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5
6
7
8
9
10
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答案
(1)有机化合物甲的名称为　　　　，有机化合物甲与有机化合物乙互为　　　　 。
正丁烷
同分异构体
1
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3
4
5
6
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15
根据有机化合物甲的球棍模型，可知其结构简式为CH3—CH2—CH2—CH3，其化学名称为正丁烷。根据有机化合物乙的空间填充模型，可知其结构简式为 ，有机化合物甲和乙的分子式相同而结构不同，
所以二者互为同分异构体。
答案
1
2
3
4
5
6
7
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15
答案
(2)有机化合物乙的一氯代物有　　　种，请你根据甲烷分子的结构示意图推测，有机化合物乙中最多有　　　个C原子在同一平面内。
2
3
1
2
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15
分子中与“ ”相连的3个—CH3中氢原子等效，
故其一氯代物有2种( 、 )。根据CH4分子
结构示意图可知，CH4分子中最多有3个原子在同一平面内，
相当于CH4分子中的3个H原子被3个—CH3取代，所以最多有3个C原子在同一平面内。
答案
15.有的油田气开采的石油气中含有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子空间结构如图所示(图中以线示键，每个折点和线端点处表示一个碳原子，并以氢补足四价)：
(1)由图可知其分子式为　　　 。
(2)它是由　　　个六元环构成的立体笼状结构，
其中有　　　个碳原子为三个环共有。
(3)金刚烷的分子中有　　个“—CH2—”结构，有　　个“ ”结构，其一氯代物有　　种。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
答案
C10H16
4
4
6
4
2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
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12
13
14
15
依据每个折点为一个碳原子，每个碳原子必满足四价的原则可写出其
分子式为C10H16，分子中有6个“—CH2—”结构，有4个“ ”
结构，其结构中有4个完全相同的六元环，其中有4个碳原子为3个环
所共有，若将结构中的所有碳原子编号，得如图所示的结构： 。
分析图示，不难看出1、3、5、7号碳原子位置相同，2、4、6、8、9、10号碳原子位置相同，因此，该物质的一氯代物只有两种。
答案
返回作业20 有机化合物中的官能团
同分异构现象和同分异构体
(分值：100分)
(选择题1~8题，每小题5分，9~13题，每小题6分，共70分)
题组一　烃的衍生物与官能团
1.下列有机物不属于烃的衍生物的是(　　)
A.CH2CHCl B.C8H10
C.CH3OCH3 D.CH3NO2
2.下列有关官能团的说法错误的是(　　)
A.官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团
B.CH4和CH3CH2CH3性质相似，因为它们都含有相同的官能团—CH3
C.乙醇(CH3CH2OH)和乙酸(CH3COOH)性质不同，是因为它们含有不同的官能团
D.甲酸(HCOOH)和乙酸都能使石蕊溶液呈红色，是因为它们含有相同的官能团
3.(2023·哈尔滨第四中学高一期中)下列有机物中，含有两种官能团的是 (　　)
A.乙二醇
B.1，2 二溴乙烷
C.二氯甲烷
D.乳酸
4.盆栽鲜花施用S 诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图，则该分子中不含有的官能团是(　　)
A.碳碳双键 B.羟基
C.酯基 D.羧基
题组二　同分异构现象及同分异构体
5.(2024·吉安高一检测)下列有关同分异构体的说法正确的是(　　)
A.互为同分异构体的物质可能只含有一种元素
B.互为同分异构体的物质分子式相同，它们混合时是纯净物
C.分子式相同的物质可能有多种结构
D.互为同分异构体的物质物理性质不同，化学性质相同
6.(2023·西安高一期中)下列是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3
②
③
④
⑤
这些结构中出现重复的是 (　　)
A.②③④ B.④和⑤
C.③和⑤ D.均不重复
7.下列有机物中互为同分异构体的是(　　)
①CH2 CHCH3 ②
③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3
⑤ ⑥CH3CH2CH2CH3
A.①② B.①③
C.①④ D.⑤⑥
8.根据下表中烃的分子式的排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是(　　)
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A.3 B.4
C.5 D.6
9.下列对有机化合物中官能团的描述，正确的是(　　)
A.有机化合物中官能团决定了该物质的化学特性
B.乙醇分子中含有氢氧根，故乙醇应呈碱性
C.乳酸()和甘油()都含羟基，因此性质一定相同
D.含有官能团的有机化合物一定不属于烃
10.已知二氯丙烷的同分异构体有4种，从而可推知六氯丙烷的同分异构体有(　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
11.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(不考虑立体异构)(　　)
A.X分子中可能含有三个甲基
B.X的一氯代物一定有三种
C.X和正己烷的性质完全相同
D.X分子有两种结构
12.下列说法正确的是(　　)
A.CF2Cl2有和两种结构
B.光照条件下，氯气与乙烷发生化学反应所得产物有6种
C.C5H12的同分异构体有2种
D.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2有5种一氯代物(不考虑立体异构)
13.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　)
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
14.(12分，每空3分)如图表示页岩气中某些烃类的结构模型，试回答下列问题。
(1)有机化合物甲的名称为　　　　　　，有机化合物甲与有机化合物乙互为　　　　　　。
(2)有机化合物乙的一氯代物有　　　　种，请你根据甲烷分子的结构示意图推测，有机化合物乙中最多
有　　　　个C原子在同一平面内。
15.(18分，每空3分)有的油田气开采的石油气中含有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子空间结构如图所示(图中以线示键，每个折点和线端点处表示一个碳原子，并以氢补足四价)：
(1)由图可知其分子式为　　　　。
(2)它是由　　　　个六元环构成的立体笼状结构，其中有　　　　个碳原子为三个环共有。
(3)金刚烷的分子中有　　　　　　个“—CH2—”结构，有　　　　　个“”结构，其一氯代物有　　　　种。
答案精析
1.B　[根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断，烃中只含有碳、氢元素，而烃的衍生物中还含有其他元素。]
2.B　[官能团是反映有机化合物共同性质的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性，故A、C、D正确；CH4和CH3CH2CH3都为烷烃，性质相似，但烷烃中—CH3不是官能团，B项错误。]
3.D　[A、B、C中均只含有一种官能团；D中含有羟基、羧基2种官能团。]
4.C　[根据S 诱抗素的分子结构可知，该分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、羰基，不含酯基，故选C。]
5.C　[分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，化合物至少含有2种元素，因此互为同分异构体的物质不可能只含有一种元素，故A错误；互为同分异构体的物质分子式相同，但它们混合时是混合物，故B错误；分子式相同的物质可能有多种结构，如C5H12存在正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，故C正确；互为同分异构体的物质，若官能团相同，则化学性质相似，若官能团不同，则化学性质不同，故D错误。]
6.A　[所有的碳原子在一条链上：CH3CH2CH2CH2CH3；取下1个碳原子作为支链：；取下2个碳原子作为支链：，所以C5H12的同分异构体有三种，即上述结构中出现重复的是②③④。]
7.A
8.A　[观察表格中分子式的特点可知，1、3、7项的分子式符合通式CnH2n+2；2、4、6、8项的分子式符合通式CnH2n，所以第5项的分子式为C5H12(戊烷)，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种。]
9.A　[B项，CH3CH2OH分子中含有—OH，为中性基团，故乙醇不能电离出OH-，错误；C项，乳酸分子中除—OH之外，还含有，故和甘油性质不完全相同，错误；D项，在分子中含有官能团碳碳双键()，但乙烯属于烃，错误。]
10.B
11.D　[正己烷分子式为C6H14，主链上有4个碳原子的同分异构体为①和②，故D正确；X的分子结构和正己烷结构不同，故性质不完全相同，故C错误；X分子中①有4个—CH3，2种等效氢，有2种一氯代物，②中有4个—CH3，3种等效氢，有3种一氯代物，故A、B错误。]
12.D　[CF2Cl2的空间结构为四面体形，和是同种结构，A项错误；光照条件下，氯气与乙烷发生取代反应生成的一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷依次有1、2、2、2、1、1种，此外还有HCl，B项错误；C5H12的同分异构体有3种，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4，C项错误；连在同一碳原子上的H原子等效，连在同一碳原子上的甲基上的H原子等效，处于对称位置的H原子等效，所以(CH3)2CHCH(CH2CH3)2分子中有5种等效H原子，故其一氯代物有5种，D项正确。]
13.C　[正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4+4+3+1=12种。]
14.(1)正丁烷　同分异构体　(2)2　3
解析　(1)根据有机化合物甲的球棍模型，可知其结构简式为，其化学名称为正丁烷。根据有机化合物乙的空间填充模型，可知其结构简式为，有机化合物甲和乙的分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体。
(2)分子中与“”相连的3个—CH3中氢原子等效，故其一氯代物有2种(、)。根据CH4分子结构示意图可知，CH4分子中最多有3个原子在同一平面内，相当于CH4分子中的3个H原子被3个—CH3取代，所以最多有3个C原子在同一平面内。
15.(1)C10H16　(2)4　4　(3)6　4　2
解析　依据每个折点为一个碳原子，每个碳原子必满足四价的原则可写出其分子式为C10H16，分子中有6个“—CH2—”结构，有4个“”结构，其结构中有4个完全相同的六元环，其中有4个碳原子为3个环所共有，若将结构中的所有碳原子编号，得如图所示的结构：。分析图示，不难看出1、3、5、7号碳原子位置相同，2、4、6、8、9、10号碳原子位置相同，因此，该物质的一氯代物只有两种。

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