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第3课时　煤的干馏与苯
［核心素养发展目标］　1.能从苯的组成元素、原子、分子角度认识其分子结构，能从宏观和微观角度探究苯的性质。2.从苯的结构与性质的关系和实验探究，构建“结构与性质”的模型，形成证据推理与模型认知的核心素养。3.通过煤的干馏及苯的使用，具备安全意识和严谨的科学态度；具有节约资源、保护环境的可持续发展理念。
一、煤的干馏
1.煤的综合利用
2.煤的干馏
干馏产物 主要成分 主要用途
焦炉气 气体燃料、化工原料
粗氨水 　　　、铵盐 氮肥
粗苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料
沥青 筑路材料、电极
碳 冶金、合成氨、燃料
1.判断正误
(1)煤中含有苯、甲苯等芳香烃(　　)
(2)煤的干馏与石油的分馏均属于物理变化(　　)
(3)大量煤的燃烧是形成酸雨的主要原因(　　)
(4)煤焦油是煤干馏所得的纯净物(　　)
(5)煤的气化和液化都属于化学变化(　　)
2.明代于谦作诗“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩，洪炉照破夜沉沉……”，诗中所写“乌金”是(　　)
A.焦炭 B.煤炭
C.磁铁矿 D.软锰矿
3.下列关于煤的干馏的叙述正确的是(　　)
A.煤加强热而分解的过程
B.煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭
C.煤的干馏和石油的分馏的本质区别：干馏是化学变化，而分馏是物理变化
D.工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中
二、苯
1.苯的物理性质
颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度
　　溶于水 比水　　
2.苯的分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
或
3.苯分子的结构特点
(1)苯分子为　　　　　结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都处于　　　　　　。
(2)苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种　　　　　　　　　　　　的特殊共价键。苯的凯库勒式为　　　　，但不能认为苯分子是单双键交替结构。
4.苯的化学性质
(1)稳定性
实验内容 实验现象 结论
上层(苯层)　　色； 下层(水层)　　色 苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴
上层(苯层)无色； 下层(水层)紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液　　反应
溶液不分层，颜色不褪去 苯溶于四氯化碳，苯与溴没有发生化学反应
实验结论：苯　　　与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应，它与乙烯在化学性质上有很大的差异，说明苯分子中　　　　一般的碳碳双键。但能使溴水褪色，这是因为苯能把溴从溴水中　　　出来。
思考　如何鉴别己烯(C6H12)和苯？
(2)取代反应
苯与液溴在铁粉的作用下可以发生取代反应。+Br2　　　　　　　　　　　　　　。
(3)氧化反应
苯在空气中燃烧产生　　　　　　　　的火焰，因为苯中碳元素的质量分数很大。
2C6H6+15O2　　　　　　　　。
(4)加成反应——生成环己烷
苯在镍作催化剂的条件下，可以与氢气发生加成反应生成环己烷，化学方程式为　　　　　　　　
　　　　　　　　　。
1.判断正误
(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同(　　)
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(　　)
(3)用溴水鉴别苯和辛烷(　　)
(4)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和液溴反应生成溴苯的反应类型相同(　　)
(5)苯分子中虽然没有碳碳双键，但苯能在一定条件下发生加成反应(　　)
2.下列关于苯的叙述错误的是(　　)
A.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为无色
D.在一定条件下苯能与液溴发生加成反应
3.下列关于苯的说法正确的是(　　)
A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B.78 g苯中含有碳碳双键的数目为3NA
C.从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同
4.苯的分子结构的确定经历了大量的实验过程，曾经不同的化学家提出了不同的结构，回答下列问题。
Ⅰ.曾有人提出以下苯分子的两种空间结构
(1)若苯的结构为(Ⅰ)，则一氯代物有　　　　种，和氢气　　　　(填“能”或“不能”)发生加成反应。
(2)若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是　　　(填字母)。
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.一氯代物只有一种
Ⅱ.德国化学家凯库勒分析了大量实验事实后，提出了苯的分子结构为，下面通过实验事实验证苯的结构。
提出问题：苯分子中存在碳碳单、双键交替结构吗？
(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯应当具有烯烃的性质。
(2)实验验证：
①把苯加入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液　　　　褪色；把苯加入酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液　　　褪色。
②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键　　　；6个碳原子和6个氢原子都在同一　　　上。
③经实验检测，邻二甲苯()存在　　　　　种结构。
(3)结论：苯结构简式中的“双键”和烯烃中的双键　　　　，苯没有烯烃的结构和性质，说明苯分子中　　　存在碳碳单、双键交替的环状结构，而是介于单、双键之间的特殊的共价键。
因此，为更形象表明苯分子的结构特点，结构简式可用表示。
答案精析
一、
1.CO+H2　H2　CO　隔绝空气
2.出炉煤气　氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳　氨气　苯、甲苯、二甲苯　煤焦油　焦炭　
应用体验
1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
2.B
3.C　［煤的干馏要在隔绝空气并加强热的条件下进行，①错；煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；煤干馏时发生化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④错。］
二、
1.无色　特殊气味　液体　有毒　难　较低　小
2.C6H6　
3.(1)正六边形　同一平面内　
(2)介于碳碳单键和碳碳双键之间　
4.(1)橙　无　不　不能　不存在　萃取
思考　可用溴水鉴别；己烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色，上下层均为无色；苯因萃取出溴水中的溴而分层，上层呈橙色，下层呈无色。
(2)+HBr
(3)明亮并带有浓烟　12CO2+6H2O　(4)+3H2　
应用体验
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
2.D　［根据苯分子组成可知碳元素质量分数高，故A项正确；苯不能萃取KMnO4，可萃取溴且在上层(苯的密度比水小)，B、C项正确；在一定条件下苯与液溴发生取代反应，D项错误。］
3.D　［苯属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的共价键，A项错误；苯分子中不含碳碳双键，B、C项错误。］
4.Ⅰ.(1)1　不能　(2)AB
Ⅱ.(2)①不　不　②完全相同　平面　③1
(3)不同　不
解析　本题着重考查苯的结构特点，苯环为正六边形结构，苯环中碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊共价键，虽然把苯的结构简式书写成，但不能认为苯是单、双键交替的结构。(共76张PPT)
第3章　第2节
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第3课时
煤的干馏与苯
核心素养
发展目标
1.能从苯的组成元素、原子、分子角度认识其分子结构，能从宏观和微观角度探究苯的性质。
2.从苯的结构与性质的关系和实验探究，构建“结构与性质”的模型，形成证据推理与模型认知的核心素养。
3.通过煤的干馏及苯的使用，具备安全意识和严谨的科学态度；具有节约资源、保护环境的可持续发展理念。
内容索引
一、煤的干馏
二、苯
课时对点练
煤的干馏
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一
一、煤的干馏
1.煤的综合利用
CO+H2
CO
H2
隔绝
空气
2.煤的干馏
干馏产物 主要成分 主要用途
________ 焦炉气 __________________ __________ 气体燃料、化工原料
粗氨水 、铵盐 氮肥
粗苯 _________________ 炸药、染料、医药、农药、合成材料
_______ 苯、甲苯、二甲苯
出炉煤气
氢气、甲烷、乙烯、
一氧化碳
氨气
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
干馏产物 主要成分 主要用途
_______ 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料
沥青 筑路材料、电极
_____ 碳 冶金、合成氨、燃料
煤焦油
焦炭
1.判断正误
(1)煤中含有苯、甲苯等芳香烃
(2)煤的干馏与石油的分馏均属于物理变化
(3)大量煤的燃烧是形成酸雨的主要原因
(4)煤焦油是煤干馏所得的纯净物
(5)煤的气化和液化都属于化学变化
×
√
√
×
×
2.明代于谦作诗“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩，洪炉照破夜沉沉……”，诗中所写“乌金”是
A.焦炭 B.煤炭
C.磁铁矿 D.软锰矿
√
3.下列关于煤的干馏的叙述正确的是
①煤加强热而分解的过程　②煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭　③煤的干馏和石油的分馏的本质区别：干馏是化学变化，而分馏是物理变化　④工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中
A.①② B.①③
C.②③ D.②④
√
煤的干馏要在隔绝空气并加强热的条件下进行，①错；
煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；
煤干馏时发生化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；
苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④错。
返回
苯
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二
二、苯
1.苯的物理性质
颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度
_____ _________ _____ _____ ___溶于水 _____ 比水___
无色
特殊气味
液体
有毒
难
较低
小
2.苯的分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
______ 或
C6H6
3.苯分子的结构特点
(1)苯分子为 结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都处于_____
_______。
(2)苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种___________________________
的特殊共价键。苯的凯库勒式为 ，但不能认为苯分子是单双键交
替结构。
正六边形
同一
平面内
介于碳碳单键和碳碳双键之间
4.苯的化学性质
(1)稳定性
实验内容 实验现象 结论
上层(苯层) 色； 下层(水层) 色 苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴
橙
无
实验内容 实验现象 结论
上层(苯层)无色； 下层(水层)紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液 反应
溶液不分层，颜色不褪去 苯溶于四氯化碳，苯与溴没有发生化学反应
不
实验结论：苯 与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应，它与乙烯在化学性质上有很大的差异，说明苯分子中 一般的碳碳双键。但能使溴水褪色，这是因为苯能把溴从溴水中 出来。
不能
不存在
萃取
如何鉴别己烯(C6H12)和苯？
提示　可用溴水鉴别；己烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色，上下层均为无色；苯因萃取出溴水中的溴而分层，上层呈橙色，下层呈无色。
(2)取代反应
苯与液溴在铁粉的作用下可以发生取代反应。
+Br2 。
+HBr
(3)氧化反应
苯在空气中燃烧产生 的火焰，因为苯中碳元素的质量分数很大。
2C6H6+15O2 ____________________。
(4)加成反应——生成环己烷
苯在镍作催化剂的条件下，可以与氢气发生加成反应生成环己烷，化学
方程式为___________________。
明亮并带有浓烟
12CO2+6H2O
+3H2
1.判断正误
(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
(3)用溴水鉴别苯和辛烷
(4)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和液溴反应生成溴苯的反应类型相同
(5)苯分子中虽然没有碳碳双键，但苯能在一定条件下发生加成反应
×
√
×
×
√
2.下列关于苯的叙述错误的是
A.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为无色
D.在一定条件下苯能与液溴发生加成反应
√
根据苯分子组成可知碳元素质量分数高，故A项正确；
苯不能萃取KMnO4，可萃取溴且在上层(苯的密度比水小)，B、C项正确；
在一定条件下苯与液溴发生取代反应，D项错误。
3.下列关于苯的说法正确的是
A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B.78 g苯中含有碳碳双键的数目为3NA
C.从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同
√
苯属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的共价键，A项错误；
苯分子中不含碳碳双键，B、C项错误。
4.苯的分子结构的确定经历了大量的实验过程，曾经不同的化学家提出了不同的结构，回答下列问题。
Ⅰ.曾有人提出以下苯分子的两种空间结构
(1)若苯的结构为(Ⅰ)，则一氯代物有　　种，和氢气　　　(填“能”或“不能”)发生加成反应。
1
不能
(2)若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是　　　(填字母)。
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.一氯代物只有一种
AB
Ⅱ.德国化学家凯库勒分析了大量实验事实后，提出了苯的分子结构
为 ，下面通过实验事实验证苯的结构。
提出问题：苯分子中存在碳碳单、双键交替结构吗？
(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从 看，分子中含有碳碳双键，所以，苯应当具有烯烃的性质。
(2)实验验证：
①把苯加入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液　　褪色；把苯加入酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液　　褪色。
②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键　　 　；6个碳原子和6个氢原子都在同一　　　上。
③经实验检测，邻二甲苯( )存在　　种结构。
不
不
完全相同
平面
1
(3)结论：苯结构简式 中的“双键”和烯烃中的双键　　　，苯
没有烯烃的结构和性质，说明苯分子中　　存在碳碳单、双键交替的环状结构，而是介于单、双键之间的特殊的共价键。
因此，为更形象表明苯分子的结构特点，结构简式可用 表示。
不同
不
本题着重考查苯的结构特点，苯环为正六边形结构，苯环中碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊共价键，虽然把苯的结构简式书写成 ，但不能认为苯是单、双键交替的结构。
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课时对点练
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题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 A D C B B A B A
题号 9 10 　11
答案 D C 　C
对一对
答案
(1) +Br2 +HBr
(2)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或
HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3)
(3)稳定　(4)ad　(5)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
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答案
(1)隔绝空气加强热
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)将具支试管取出，塞上塞子并加热，将湿润的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成
(4)不饱和烃类物质
(5)蒸馏
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答案
(1) +Br2 +HBr
(2)无色油状物　除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色　除去溴化氢气体中的溴蒸气
(3)AgNO3溶液　产生淡黄色沉淀　石蕊溶液　溶液变红色(其他合理答案也可)
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答案
题组一　煤的干馏
1.(2023·厦门高一联考)下列有关煤的说法正确的是
A.煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物
B.煤就是碳，属于单质
C.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法将二者分离出来
D.煤干馏所得的焦炉气是纯净的氢气，可用于工业合成氨
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煤的主要组成元素是碳元素，但煤属于混合物，B项错误；
煤中不含苯和甲苯，C项错误；
焦炉气是氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等的混合物，可用于工业合成氨，D项错误。
答案
2.下列对图示中的变化叙述错误的是
A.图示实验中发生了化学变化
B.液体X溶液的pH>7，液体Y是一种黑色黏稠状液体
C.气体Z易燃，可还原CuO，也可使溴水褪色
D.试管A中产生浓的白烟
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答案
煤的干馏是煤在隔绝空气条件下加强热分解的过程，
它发生了复杂的物理、化学变化；煤的干馏产物有
H2O和NH3，NH3易溶于水而使溶液呈碱性，pH>7，
同时还生成了煤焦油，它的化学成分主要是难溶水
于的黏稠液体；干馏的气体产物中的H2、CO具有还原性，可以还原CuO，气体产物中的C2H4可使溴水褪色；试管A中不会产生浓的白烟。
题组二　苯的结构与性质
3.下列关于苯的结构的说法错误的是
A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B.苯的结构简式可以表示为
C.苯分子中没有典型的碳碳双键，但有3个典型的碳碳单键
D.苯的四氯代物有3种
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苯分子具有平面正六边形结构，所以对位上的4个原子在一条直线上，故A正确；
苯环中6个碳碳键都是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，故C错误；
苯的四氯代物与二氯代物数目相同，二氯代物有邻、间、对3种，则苯的四氯代物也有3种，故D正确。
4.已知：苯与浓硝酸反应的化学方程式： +HNO3(浓)
。下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应，有机产物的
密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是
火焰明亮并带有较多的浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④ 1 mol 苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个
碳碳双键
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答案
苯与液溴发生取代反应生成溴苯，
溴苯的密度比水大，故A错误；
苯在空气中能燃烧，发生氧化反
应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；
苯能与硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H元素还含有N和O元素，不属于烃，故C错误；
苯分子中没有碳碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，故D错误。
5.探究苯环的结构一直是科学家研究的热门问题，经科学实验证实，苯的结构中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，而不是单双键交替结构，支持该结构的实验事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
②苯中碳碳键的长度均相等，是平面正六边形结构；
③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷( )；
④经实验测得邻二甲苯( )只有一种结构；
⑤苯在铁粉存在条件下同液溴可发生取代反应，但不能使溴水因加成反应而褪色
A.②③④⑤ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④
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题组三　苯及相关有机物性质的实验探究
6.如图是实验室制溴苯的装置图，下列说法错误的是
A.因为液溴易挥发，所以可以用溴水代替液溴来完成
此实验
B.装置中b管不能伸入液面以下，防止倒吸
C.苯和液溴在烧瓶中发生反应的化学方程式为 +Br2 +HBr
D.要用此装置验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，有学生认
为此装置存在缺陷，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置
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苯和溴水不反应，因此不可以用溴水代替液溴来
完成此实验；苯和液溴发生取代反应生成溴苯和
溴化氢，HBr气体极易溶于水，会发生倒吸现象，
因此装置中b管不能伸入液面以下；溴单质易挥发，
挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银淡黄色沉淀，因此为了验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置。
答案
7.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏　②水洗　③用干燥剂干燥　④10% NaOH溶液洗　正确的操作顺序是
A.①②③④② B.②④②③①
C.④②③①② D.②④①②③
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粗溴苯中含有苯、溴苯、溴化铁、溴化氢和溴，提纯时，为减少NaOH的用量，可先用水洗，除去溴化铁、溴化氢和少量溴，然后加入10%的NaOH溶液洗涤，可除去溴，再用水洗除去碱液，经干燥后进行蒸馏可得溴苯，正确的操作顺序为②④②③①。
8.(2024·合肥高一检测)某同学分别用如图装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是
A.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，
说明烧瓶中发生取代反应
B.两烧瓶中均出现红棕色气体，说
明液溴沸点低
C.b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变橙色
D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
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√
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挥发出的溴会和水反应生成HBr，也会和硝酸银反应生成淡黄色溴化银沉淀，故不能说明烧瓶中发生取代反应，A错误；
两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低，挥发出溴蒸气，B正确；
答案
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溴能溶于四氯化碳，故b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变橙色，C正确；
b装置中生成的溴化氢气体进入倒置漏斗和浓氨水反应生成固体颗粒，观察到漏斗内形成白烟，且倒置漏斗能起防倒吸的作用，D正确。
答案
9.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
① +CH3Cl (甲苯)+HCl
②CH2==CH2+ (乙苯)
③ +3H2
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答案
下列说法正确的是
A.反应①、②、③均属于加成反应
B.溴水中加入苯，二者可发生取代反应
C.乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
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√
反应①为取代反应，反应②、③为加成反应，A项错误；
在催化剂(Fe)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误；
乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C项错误；
若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。
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答案
10.苯乙烯对呼吸道有刺激作用，长期接触有可能引起阻塞性肺部病变。工业上可由乙苯生产苯乙烯：
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答案
下列说法正确的是
A.可用燃烧的方法鉴别乙苯和苯乙烯
B.苯乙烯能使溴水褪色，是因为两者发生了氧化反应
C.乙苯和苯乙烯苯环上的一氯代物均为3种
D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7个
+H2↑
√
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答案
乙苯和苯乙烯燃烧现象无明显差异，A错误；
苯乙烯中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，从而使溴水褪色，B错误；
二者苯环上都有3种氢原子，则其一氯代物均为3种，C正确；
乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个，D错误。
+H2↑
11.(2023·石家庄高一检测)某有机物的结构简式为 ，
下列关于该物质的说法错误的是
A.分子中的碳原子都属于不饱和碳原子
B.该分子能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中所有原子一定在同一平面上
D.该物质的分子式为C10H8
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分子中含碳碳双键和碳碳三键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
双键的平面与苯环的平面共面时，所有原子都在同一平面上，但是单键可以旋转，使得所有原子不一定在同一平面上，C错误。
答案
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12.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发
生取代反应的化学方程式：__________________________。
答案
+Br2 +HBr
苯可与液溴发生取代反应。
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(2)由于苯的含碳量和乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种分子式为C6H6的只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构简式：
_____________________________________________________________________________________________________________________。
答案
HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或
HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3)
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分子式为C6H6的只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构应含有2个碳碳三键，因此结构简式可能为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、
CH3—C≡C—C≡C—CH3。
答案
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(3)烷烃中脱去2 mol 氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3 环己二烯( )脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3 环己二烯　　　(填“稳定”或“不稳定”)。
答案
稳定
1，3 环己二烯( )脱去2 mol 氢原子变成苯放热，说明苯的能量低于1，3 环己二烯，因此苯比1，3 环己二烯稳定。
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(4)凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，下列它不能解释的事实是　　　(填字母)。
a.苯不能使溴水因发生反应而褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有1种
答案
ad
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如果苯分子为单、双键交替结构，则双键可以发生加成反应使溴水褪
色， 和 是不同的物质，因此选ad。
答案
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(5)现代化学认为苯分子中碳碳原子之间的键是_______________________
__________________。
答案
介于碳碳单键和碳碳双键
之间的特殊共价键
13.将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示。请回答有关问题：
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答案
(1)煤干馏的条件是_________________。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是__________________
__________。
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答案
隔绝空气加强热
使粗氨水和煤焦油
冷凝液化
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是______________________________
________________________________________________________________________。
将具支试管取出，塞上塞子并加热，将湿润的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成
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粗氨水受热分解生成的氨气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。
答案
(4)已知CO不能使溴水褪色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪色，则说明煤的干馏产生了　　　　 。
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答案
不饱和烃类物质
乙烯等不饱和烃类物质能使溴水褪色，则溴水褪色，证明煤干馏过程中产生了不饱和烃类物质。
(5)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是　　　。
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答案
蒸馏
煤焦油中苯、甲苯、二甲苯与其他成分互溶，但各物质的沸点不同，可通过蒸馏的方法将它们分离。
14.溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。
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答案
(1)写出A中反应的化学方程式：_____________________________。
+Br2 +HBr
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，静置，观察到下层为　　　　　　，锥形瓶中加入NaOH溶液的目的是___________________________________
________，C中盛放CCl4的作用是___________
__________________。
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答案
无色油状物
除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色
除去溴化
氢气体中的溴蒸气
(3)若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入_____________
溶液，现象是　　　　　　　　；或者向试管D中加入　　　　　溶液，现象是___________
　　　　　　　　　　，则能证明该结论。
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答案
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
石蕊溶液
溶液变红色
(其他合理答案也可)
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苯和液溴在Fe的作用下发生取代反应生成溴
苯和溴化氢。由于反应放热，苯和液溴均易
挥发，导致所得溴苯不纯净，用NaOH溶液
除杂，纯净的溴苯为无色、比水重的油状物；
溴化氢易溶于水，电离出H+和Br-，通过检验溶液中含有Br-或溶液呈酸性均可证明发生了取代反应。
答案
返回作业23 煤的干馏与苯
(分值：100分)
(选择题1~8题，每小题5分，9~11题，每小题8分，共64分)
题组一　煤的干馏
1.(2023·厦门高一联考)下列有关煤的说法正确的是(　　)
A.煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物
B.煤就是碳，属于单质
C.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法将二者分离出来
D.煤干馏所得的焦炉气是纯净的氢气，可用于工业合成氨
2.下列对图示中的变化叙述错误的是(　　)
A.图示实验中发生了化学变化
B.液体X溶液的pH>7，液体Y是一种黑色黏稠状液体
C.气体Z易燃，可还原CuO，也可使溴水褪色
D.试管A中产生浓的白烟
题组二　苯的结构与性质
3.下列关于苯的结构的说法错误的是(　　)
A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B.苯的结构简式可以表示为
C.苯分子中没有典型的碳碳双键，但有3个典型的碳碳单键
D.苯的四氯代物有3种
4.已知：苯与浓硝酸反应的化学方程式：+HNO3(浓)。下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④ 1 mol 苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
5.探究苯环的结构一直是科学家研究的热门问题，经科学实验证实，苯的结构中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，而不是单双键交替结构，支持该结构的实验事实是 (　　)
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
②苯中碳碳键的长度均相等，是平面正六边形结构；
③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷()；
④经实验测得邻二甲苯()只有一种结构；
⑤苯在铁粉存在条件下同液溴可发生取代反应，但不能使溴水因加成反应而褪色
A.②③④⑤ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④
题组三　苯及相关有机物性质的实验探究
6.如图是实验室制溴苯的装置图，下列说法错误的是(　　)
A.因为液溴易挥发，所以可以用溴水代替液溴来完成此实验
B.装置中b管不能伸入液面以下，防止倒吸
C.苯和液溴在烧瓶中发生反应的化学方程式为+Br2+HBr
D.要用此装置验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，有学生认为此装置存在缺陷，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置
7.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏　②水洗　③用干燥剂干燥　④10% NaOH溶液洗　正确的操作顺序是(　　)
A.①②③④② B.②④②③①
C.④②③①② D.②④①②③
8.(2024·合肥高一检测)某同学分别用如图装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是 (　　)
A.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
B.两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
C.b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变橙色
D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
9.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
①+CH3Cl (甲苯)+HCl
②CH2CH2+ (乙苯)
③+3H2
下列说法正确的是(　　)
A.反应①、②、③均属于加成反应
B.溴水中加入苯，二者可发生取代反应
C.乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
10.苯乙烯对呼吸道有刺激作用，长期接触有可能引起阻塞性肺部病变。工业上可由乙苯生产苯乙烯：
+H2↑
下列说法正确的是(　　)
A.可用燃烧的方法鉴别乙苯和苯乙烯
B.苯乙烯能使溴水褪色，是因为两者发生了氧化反应
C.乙苯和苯乙烯苯环上的一氯代物均为3种
D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7个
11.(2023·石家庄高一检测)某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法错误的是 (　　)
A.分子中的碳原子都属于不饱和碳原子
B.该分子能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中所有原子一定在同一平面上
D.该物质的分子式为C10H8
12.(10分)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)由于苯的含碳量和乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种分子式为C6H6的只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)烷烃中脱去2 mol 氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3 环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3 环己二烯　　　　(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，下列它不能解释的事实是　　　(填字母)。
a.苯不能使溴水因发生反应而褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有1种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳原子之间的键是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
13.(10分)将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示。请回答有关问题：
(1)煤干馏的条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)已知CO不能使溴水褪色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪色，则说明煤的干馏产生了　　　　　　　　。
(5)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是　　　　　　　　。
14.(16分)溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。
(1)写出A中反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，静置，观察到下层为　　　　　　　　　　，锥形瓶中加入NaOH溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
C中盛放CCl4的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入　　　　　　　溶液，现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；或者向试管D中加入　　　　　　　　溶液，现象是　　　　　　　　　　　　　　　，则能证明该结论。
答案精析
1.A　[煤的主要组成元素是碳元素，但煤属于混合物，B项错误；煤中不含苯和甲苯，C项错误；焦炉气是氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等的混合物，可用于工业合成氨，D项错误。]
2.D　[煤的干馏是煤在隔绝空气条件下加强热分解的过程，它发生了复杂的物理、化学变化；煤的干馏产物有H2O和NH3，NH3易溶于水而使溶液呈碱性，pH>7，同时还生成了煤焦油，它的化学成分主要是难溶水于的黏稠液体；干馏的气体产物中的H2、CO具有还原性，可以还原CuO，气体产物中的C2H4可使溴水褪色；试管A中不会产生浓的白烟。]
3.C　[苯分子具有平面正六边形结构，所以对位上的4个原子在一条直线上，故A正确；苯环中6个碳碳键都是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，故C错误；苯的四氯代物与二氯代物数目相同，二氯代物有邻、间、对3种，则苯的四氯代物也有3种，故D正确。]
4.B　[苯与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯的密度比水大，故A错误；苯在空气中能燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；苯能与硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H元素还含有N和O元素，不属于烃，故C错误；苯分子中没有碳碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，故D错误。]
5.B
6.A　[苯和溴水不反应，因此不可以用溴水代替液溴来完成此实验；苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，HBr气体极易溶于水，会发生倒吸现象，因此装置中b管不能伸入液面以下；溴单质易挥发，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银淡黄色沉淀，因此为了验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置。]
7.B　[粗溴苯中含有苯、溴苯、溴化铁、溴化氢和溴，提纯时，为减少NaOH的用量，可先用水洗，除去溴化铁、溴化氢和少量溴，然后加入10%的NaOH溶液洗涤，可除去溴，再用水洗除去碱液，经干燥后进行蒸馏可得溴苯，正确的操作顺序为②④②③①。]
8.A　[挥发出的溴会和水反应生成HBr，也会和硝酸银反应生成淡黄色溴化银沉淀，故不能说明烧瓶中发生取代反应，A错误；两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低，挥发出溴蒸气，B正确；溴能溶于四氯化碳，故b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变橙色，C正确；b装置中生成的溴化氢气体进入倒置漏斗和浓氨水反应生成固体颗粒，观察到漏斗内形成白烟，且倒置漏斗能起防倒吸的作用，D正确。]
9.D　[反应①为取代反应，反应②、③为加成反应，A项错误；在催化剂(Fe)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误；乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C项错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。]
10.C　[乙苯和苯乙烯燃烧现象无明显差异，A错误；苯乙烯中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，从而使溴水褪色，B错误；二者苯环上都有3种氢原子，则其一氯代物均为3种，C正确；乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个，D错误。]
11.C　[分子中含碳碳双键和碳碳三键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；双键的平面与苯环的平面共面时，所有原子都在同一平面上，但是单键可以旋转，使得所有原子不一定在同一平面上，C错误。]
12.(1)+Br2+HBr
(2)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或
CH3—C≡C—C≡C—CH3)
(3)稳定　(4)ad　(5)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
解析　(1)苯可与液溴发生取代反应。(2)分子式为C6H6的只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构应含有2个碳碳三键，因此结构简式可能为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。(3)1，3 环己二烯()脱去2 mol 氢原子变成苯放热，说明苯的能量低于1，3 环己二烯，因此苯比1，3 环己二烯稳定。(4)如果苯分子为单、双键交替结构，则双键可以发生加成反应使溴水褪色，和是不同的物质，因此选ad。
13.(1)隔绝空气加强热　(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化　(3)将具支试管取出，塞上塞子并加热，将湿润的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成　(4)不饱和烃类物质　(5)蒸馏
解析　(3)粗氨水受热分解生成的氨气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。
(4)乙烯等不饱和烃类物质能使溴水褪色，则溴水褪色，证明煤干馏过程中产生了不饱和烃类物质。
(5)煤焦油中苯、甲苯、二甲苯与其他成分互溶，但各物质的沸点不同，可通过蒸馏的方法将它们分离。
14.(1)+Br2+HBr
(2)无色油状物　除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色　除去溴化氢气体中的溴蒸气
(3)AgNO3溶液　产生淡黄色沉淀　石蕊溶液　溶液变红色(其他合理答案也可)
解析　苯和液溴在Fe的作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热，苯和液溴均易挥发，导致所得溴苯不纯净，用NaOH溶液除杂，纯净的溴苯为无色、比水重的油状物；溴化氢易溶于水，电离出H+和Br-，通过检验溶液中含有Br-或溶液呈酸性均可证明发生了取代反应。

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