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第2课时　乙酸
［核心素养发展目标］　1.了解乙酸的物理性质和用途，培养科学态度与社会责任。2.掌握乙酸的组成、结构和化学性质，培养变化观念与平衡思想。3.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，能依据给出的问题，设计简单的实验方案，培养科学探究与创新意识。
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1.乙酸的物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
　色 　体 　　　　气味 　　　溶于水和乙醇 　　挥发
食醋是生活中常见的调味品，其中含有3%~5%(质量分数)的乙酸，纯乙酸在温度低于熔点(16.6 ℃)时凝结成像冰一样的晶体，因此无水乙酸又称　　　　。
2.乙酸的组成与结构
3.乙酸的酸性
(1)乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　，具有酸的通性。
(2)实验探究
实验内容 实验现象 反应的化学方程式或原因解释
①向乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液 变红 乙酸电离产生了H+
②向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Zn　　　　
③向滴有酚酞的NaOH溶液中逐滴滴加乙酸溶液 红色变浅，最后变为无色 CH3COOH+NaOH　　　　
④向盛有饱和碳酸钠溶液的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Na2CO3　　　　(说明醋酸的酸性强于碳酸)
实验结论：
乙酸具有　　　　性，能使紫色石蕊溶液变　　；能与　　　　、　　　　、某些弱酸盐反应，乙酸的酸性比　　　强，但比硫酸、盐酸的酸性弱。
1.判断正误
(1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体(　　)
(2)乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃(　　)
(3)乙酸分子中含有和—OH两种官能团(　　)
(4)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3(　　)
2.下列关于乙酸的叙述不正确的是(　　)
A.乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸更弱
B.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
C.乙酸难溶于水和乙醇
D.鉴别乙酸和乙醇的试剂可以用碳酸氢钠溶液
3.m g某有机物与足量金属钠反应生成V L H2，另取m g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况下)，该有机物分子可能为(　　)
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
4.在家庭生活中，常用食醋(3%~5%的乙酸)清除水壶中少量的水垢(主要成分为碳酸钙)，写出清除过程发生的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
乙酸能与活泼金属反应，写出乙酸和镁反应的离子方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　。
乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
遇紫色石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
二、乙酸的典型性质——酯化反应
1.酯化反应
(1)定义：羧酸和醇生成　　　　的反应。
(2)反应特点：酯化反应属于　　　反应，也属于　　　反应。
(3)反应机理(乙醇中含有18O原子)
即酸脱　　　醇脱　　　　。
2.实验探究
实验操作
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有　　　　　　　　　生成，出现分层，且能闻到　　　　　
化学方程式 CH3COOH+CH3CH2OH　　　　　　　　　　　
思考1　乙酸乙酯的制备实验中：
(1)如何正确添加试剂？
(2)长导管的作用是什么？导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下？
(3)加快反应速率可采取的措施有哪些？
(4)浓硫酸在此反应中有什么作用？
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
(6)碎瓷片的作用是什么？若实验开始后发现忘记加入碎瓷片，应该怎么办？
思考2　如图为制取乙酸乙酯的实验装置图。
利用如图装置制备乙酸乙酯，这种装置与教材所给装置相比较，突出的优点是什么？为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴酚酞溶液，现象是什么？
3.乙酸乙酯
(1)结构
乙酸乙酯的结构简式为　　　　　　　　　　　　，官能团为。
(2)物理性质
乙酸乙酯是一种　　　透明、有　　　的油状　　　，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度比水小。
(3)化学性质
乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下，能够发生水解反应。
思考3　依据可逆反应的特点，写出乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下水解反应的化学方程式。
1.判断正误
(1)乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸表现出酸的通性(　　)
(2)制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的转化率，可加入稍过量的乙醇(　　)
(3)乙酸和乙醇发生的酯化反应也为取代反应(　　)
(4)乙酸乙酯制备实验中用酒精灯加热仅是为了提高反应速率(　　)
2.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题：
(1)实验时为防止试管a中液体发生暴沸，加热前应采取的措施为　　　　　　　　。
(2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是　　　　　　　　　　。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有　　　　　　　　，　　　　　　　　。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤出试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，要分离试管中的液体混合物，采用的方法为　　　　　　　　　　。
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在化学方程式中表示出其断键部位：　　　　　　　　　　　。
答案精析
一、
1.醋酸　无　液　强烈刺激性　易　易　冰醋酸
2.　C2H4O2　CH3COOH　—COOH
3.(1)CH3COOHCH3COO-+H+
(2)②(CH3COO)2Zn+H2↑　③CH3COONa+H2O　2CH3COONa+CO2↑+H2O　酸　红　活泼金属　碱　碳酸
应用体验
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
2.A　［乙酸为一元弱酸，可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，乙醇为中性物质，和NaHCO3溶液不反应。］
3.A　［首先排除C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1 mol —OH或—COOH生成0.5 mol H2，而1 mol—COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2，可知A正确。］
4.2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
Mg+2CH3COOHMg2++2CH3COO-+H2↑
二、
1.(1)酯和水　(2)可逆　取代　(3)羟基　氢原子
2.无色透明油状液体　香味　CH3COOCH2CH3+H2O
思考1　(1)先加入无水乙醇和冰醋酸，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸；或者先加入无水乙醇，然后边振荡边滴加浓硫酸，冷却后加入冰醋酸。
(2)导气兼冷凝；加热时温度不是很稳定，挥发出来的乙醇、乙酸均易溶于水，易造成倒吸。
(3)①加热；②增大反应物浓度；③使用催化剂。
(4)作催化剂和吸水剂。
(5)溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。
(6)防暴沸；立即停止加热，待冷却后补加。
思考2　根据装置图的结构特点可判断，用分水器能够在反应进行时很容易把水分离出来，提高乙酸乙酯的产率。由于碳酸钠溶液显碱性，能使酚酞溶液显红色，所以滴入酚酞溶液，实验现象是下层碳酸钠溶液呈红色，上层的酯层呈无色。
3.(1)
(2)无色　香味　液体
思考3　酸性水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH，碱性水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
应用体验
1.(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
2.(1)加入碎瓷片(或沸石)　(2)防止倒吸　(3)中和乙酸　降低乙酸乙酯的溶解度　(4)液体分层，上层为无色有香味的油状液体　分液
(5)
解析　(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者均易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易发生倒吸，该实验中使用球形干燥管，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。
(3)由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度的作用。
(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体，如将液体分离，可采取分液的方法。
(5)据题给信息，乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O单键，乙醇断裂的是O—H键，即酸脱羟基醇脱氢原子。(共76张PPT)
乙酸
第2课时
第3章　第3节
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核心素养
发展目标
1.了解乙酸的物理性质和用途，培养科学态度与社会责任。2.掌握乙酸的组成、结构和化学性质，培养变化观念与平衡思想。
3.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，能依据给出的问题，设计简单的实验方案，培养科学探究与创新意识。
内容索引
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
二、乙酸的典型性质——酯化反应
课时对点练
乙酸的物理性质、结构及弱酸性
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一
1.乙酸的物理性质
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
_____ 色 体 气味 溶于水和乙醇 挥发
食醋是生活中常见的调味品，其中含有3%~5%(质量分数)的乙酸，纯乙酸在温度低于熔点(16.6 ℃)时凝结成像冰一样的晶体，因此无水乙酸又称 。
醋酸
无
液
强烈刺激性
易
易
冰醋酸
2.乙酸的组成与结构
—COOH
C2H4O2
CH3COOH
3.乙酸的酸性
(1)乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为 ，具有酸的通性。
(2)实验探究
实验内容 实验现象 反应的化学方程式或原因解释
①向乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液 变红 乙酸电离产生了H+
CH3COOH CH3COO-+H+
实验内容 实验现象 反应的化学方程式或原因解释
②向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Zn―→__________________
③向滴有酚酞的NaOH溶液中逐滴滴加乙酸溶液 红色变浅，最后变为无色 CH3COOH+NaOH―→________________
(CH3COO)2Zn+H2↑
CH3COONa+H2O
实验内容 实验现象 反应的化学方程式或原因解释
④向盛有饱和碳酸钠溶液的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Na2CO3―→_____________
(说明醋酸的酸性强于碳酸)
2CH3COONa+
CO2↑+H2O
实验结论：
乙酸具有 性，能使紫色石蕊溶液变 ；能与 、 、某些弱酸盐反应，乙酸的酸性比 强，但比硫酸、盐酸的酸性弱。
酸
红
活泼金属
碱
碳酸
1.判断正误
(1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体
(2)乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃
(3)乙酸分子中含有 和—OH两种官能团
(4)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3
×
×
提示　醋酸的熔点为16.6 ℃，在标准状况下，醋酸为无色晶体。
×
×
2.下列关于乙酸的叙述不正确的是
A.乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸更弱
B.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
C.乙酸易溶于水和乙醇
D.鉴别乙酸和乙醇的试剂可以用碳酸氢钠溶液
√
乙酸为一元弱酸，可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，乙醇为中性物质，和NaHCO3溶液不反应。
3.m g某有机物与足量金属钠反应生成V L H2，另取m g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况下)，该有机物分子可能为
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
√
首先排除C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、
—COOH与Na反应时均为1 mol —OH或—COOH生成0.5 mol H2，而
1 mol—COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2，可知A正确。
4.在家庭生活中，常用食醋(3%~5%的乙酸)清除水壶中少量的水垢(主要成分为碳酸钙)，写出清除过程发生的化学方程式：______________
___________________________________。乙酸能与活泼金属反应，写出乙酸和镁反应的离子方程式：______________________________
________________。
2CH3COOH
+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
Mg+2CH3COOH―→Mg2++
2CH3COO-+H2↑
归纳总结
乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
遇紫色石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
归纳总结
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
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二
乙酸的典型性质——酯化反应
1.酯化反应
(1)定义：羧酸和醇生成 的反应。
(2)反应特点：酯化反应属于 反应，也属于 反应。
(3)反应机理(乙醇中含有18O原子)
二、乙酸的典型性质——酯化反应
即酸脱 醇脱 。
酯和水
可逆
取代
羟基
氢原子
实验操作
2.实验探究
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 生成，出现分层，且能闻到_____
化学方程式 CH3COOH+CH3CH2OH ____________________
无色透明油状液体
香味
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸乙酯的制备实验中：
(1)如何正确添加试剂？
提示　先加入无水乙醇和冰醋酸，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸；或者先加入无水乙醇，然后边振荡边滴加浓硫酸，冷却后加入冰醋酸。
(2)长导管的作用是什么？导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下？
提示　导气兼冷凝；加热时温度不是很稳定，挥发出来的乙醇、乙酸均易溶于水，易造成倒吸。
(3)加快反应速率可采取的措施有哪些？
提示　①加热；
②增大反应物浓度；
③使用催化剂。
(4)浓硫酸在此反应中有什么作用？
提示　作催化剂和吸水剂。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
提示　溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。
(6)碎瓷片的作用是什么？若实验开始后发现忘记加入碎瓷片，应该怎么办？
提示　防暴沸；立即停止加热，待冷却后补加。
如图为制取乙酸乙酯的实验装置图。
利用如图装置制备乙酸乙酯，这种装置与教材所给装置相比较，突出的优点是什么？为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴酚酞溶液，现象是什么？
提示　根据装置图的结构特点可判断，用分水器能够在反应进行时很容易把水分离出来，提高乙酸乙酯的产率。由于碳酸钠溶液显碱性，能使酚酞溶液显红色，所以滴入酚酞溶液，实验现象是下层碳酸钠溶液呈红色，上层的酯层呈无色。
3.乙酸乙酯
(1)结构
乙酸乙酯的结构简式为____________________，官能团为 。
(2)物理性质
乙酸乙酯是一种 透明、有 的油状 ，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度比水小。
(3)化学性质
乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下，能够发生水解反应。
无色
香味
液体
依据可逆反应的特点，写出乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下水解反应的化学方程式。
提示　酸性水解：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH，
碱性水解：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH。
1.判断正误
(1)乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸表现出酸的通性
(2)制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的转化率，可加入稍过量的乙醇
×
√
提示　乙酸在酯化反应中，脱去的为分子中的羟基，没表现其酸性。
提示　乙酸和乙醇发生的酯化反应为可逆反应，增加乙醇的量，可提高乙酸的转化率。
(3)乙酸和乙醇发生的酯化反应也为取代反应
(4)乙酸乙酯制备实验中用酒精灯加热仅是为了提高反应速率
×
√
提示　在酯化反应中，可认为乙酸中的羟基被乙醇中的CH3CH2O—代替，故为取代反应。
2.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题：
(1)实验时为防止试管a中液体发生暴沸，加热前应采取的措施为　　　 　　　　　。
(2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是______
　　　。
加入碎瓷片(或沸石)
防止
倒吸
乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者均易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易发生倒吸，该实验中使用球形干燥管，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有　　　　　，　　　　 　　　　。
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度的作用。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤出试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：_______________________________
_______，要分离试管中的液体混合物，采用的方法为______。
液体分层，上层为无色有香味的油
状液体
分液
乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体，如将液体分离，可采取分液的方法。
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在化学方程式中表示出其断键部位：
___________________________________________。
据题给信息，乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O单键，乙醇断裂的是O—H键，即酸脱羟基醇脱氢原子。
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课时对点练
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 C C B C A B D B
题号 9 10 11 12 13
答案 B D C D B
对一对
答案
1
2
3
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5
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11
12
13
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Ⅰ.(1)AC　
(2)医用消毒剂
(3)2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2↑
Ⅱ.(1)C4H6O5　(2)33.6　(3)ABCD
14.
答案
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
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13
14
15
(1)a　
(2)用分水器分离出水，提高反应产率
(3)bd　
(4)83.3%
15.
答案
1
2
3
4
5
6
7
8
9
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15
题组一　乙酸的结构与酸性
1.(2023·湖北黄冈红安一中高一月考)下列关于乙酸的叙述正确的是
A.乙酸俗名醋酸，常温下是一种有刺激性气味的气体
B.乙酸的结构简式为 ，官能团是—OH
C.乙酸分子可看作CH4中的1个H原子被—COOH取代的产物
D.1个乙酸分子中有4个H原子，因而乙酸是四元酸
√
1
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3
4
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6
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答案
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5
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常温下乙酸是液体，故A错误；
乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团是—COOH，故B错误；
1个乙酸分子中有1个—COOH，是一元酸，故D错误。
答案
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6
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14
2.下列关于乙酸性质的叙述错误的是
A.乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B.乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
√
答案
1
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3
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5
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3.可以证明乙酸是弱酸的事实是
A.乙酸和水能以任意比例混溶
B.在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
C.乙酸与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D.1 mol·L-1的乙酸水溶液能使紫色石蕊溶液变红色
√
稀乙酸溶液中含有未电离的乙酸分子，说明乙酸在水溶液中不能完全电离，故乙酸为弱酸。
答案
1
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3
4
5
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题组二　酯化反应及实验探究
4.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中，如果乙酸足量，1 丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1 丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子
√
答案
1
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根据题干知，该反应温度为115~125 ℃，不能用水浴加热，故A错误；
1 丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1 丁醇也不能完全被消耗，故B错误；
长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1 丁醇，故C正确；
根据酯化反应原理，应为1 丁醇分子脱去羟基上的氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。
答案
1
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5
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5.制取乙酸乙酯的装置及试剂都正确的是
√
制取乙酸乙酯时，应选择浓H2SO4作催化剂和吸水剂，且导管末端应位于饱和Na2CO3溶液上方，以防止倒吸，故B、C、D项错误。
答案
1
2
3
4
5
6
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6.羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物可以是
① 和CH3CH2OH　② 和CH3CH2—18OH
③ 和CH3CH2—18OH　④ 和CH3CH2OH
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
√
答案
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和CH3CH2OH发生酯化反应生成 ，酯的相对分子质量为88，①不选；
和CH3CH2—18OH、 和CH3CH2—18OH发生酯
化反应均生成 ，酯的相对分子质量为90，②、③选；
答案
1
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3
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6
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9
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14
和CH3CH2OH发生酯化反应生成 ，酯的相对分子质量为88，④不选。
答案
1
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3
4
5
6
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题组三　多官能团物质性质综合判断
7.某有机物的结构简式为CH2==CH—CH2—CH2—COOH，它可能具有的性质有
①能使酸性KMnO4溶液褪色　②能与NaOH溶液反应　③在一定条件下与H2发生加成反应　④能与乙醇反应
A.②③ B.①②
C.①②④ D.①②③④
√
答案
1
2
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题述有机物含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色、与H2发生加成反应；它还含有羧基，可以与NaOH溶液发生酸碱中和反应、与乙醇发生酯化反应。
答案
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8.分支酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分支酸的叙述正确的是
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1 mol分支酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
√
答案
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分支酸分子中含有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，A错误；
该有机物中含有羧基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B正确；
—COOH可与NaOH溶液发生中和反应，—OH不反应，故1 mol分支酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；
该有机物中含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
答案
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9.(2023·江苏无锡高一期末)具有相同官能团的有机物化学性质相似，据此判断下列对HOCH2CH==CHCOOH的性质叙述正确的是
A.不能使紫色石蕊溶液变红
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.与足量Na反应生成HOCH2CH==CHCOONa
D.在一定条件下能和乙醇发生酯化反应，不能和乙酸发生酯化反应
√
答案
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分子中含有羧基，具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，故A错误；
分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
分子中含有羟基和羧基，能够和足量Na反应生成NaOCH2CH==CHCOONa，
在一定条件下能和乙醇、乙酸发生酯化反应，故C、D错误。
答案
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10.下列物质中，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
① 　②乙烯　③CH3COOH　④CH3CH2OH　
⑤CH2==CH—COOH　⑥
A.①⑥ B.①③④⑥
C.①④ D.①③⑥
√
答案
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②⑤中含有碳碳双键，④中含有—OH(且与羟基相邻的碳原子上连有氢原子)，都能使酸性KMnO4溶液褪色；而①为甲烷、③为乙酸、⑥为苯，都不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
答案
A B C D

混合反应物 生成乙酸乙酯 收集乙酸乙酯 分离乙酸乙酯
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11.实验室制取乙酸乙酯的反应原理：CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O。下列操作或装置能达到实验目的的是
√
答案
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A项，混合浓硫酸和乙醇时，应该将浓硫酸缓缓加入
乙醇中，避免液体飞溅，错误；
B项，实验室制取乙酸乙酯的反应为液体与液体加热的反应，试管口应向上倾斜45°，错误；
答案
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C项，收集乙酸乙酯时，因乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等，
吸收时应避免液体倒吸，题给装置可以起到防倒吸的作用，
正确；
D项，乙酸乙酯在上层，应将下层液体放出后，再从分液漏斗的上口倒出乙酸乙酯，错误。
答案
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12.(2024·安徽池州一中高一月考)巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。现有：①HCl、②溴水、③纯碱溶液、④丁醇、⑤酸性高锰酸钾溶液。试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质有
A.仅②④⑤ B.仅①③④
C.仅①②③④ D.①②③④⑤
√
巴豆酸中含有碳碳双键，能与①HCl、②溴水发生加成反应，能被⑤酸性高锰酸钾溶液氧化，含有羧基，能与③纯碱溶液反应，与④丁醇发生酯化反应，故答案为D。
答案
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13.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
√
据题给信息，能和饱和NaHCO3反应放出气体的有机物，分子结构中应含有羧基，故有机物为C4H9—COOH，丁基(—C4H9)有4种异构体，C4H9—COOH也有4种异构体，故C5H10O2属于羧酸的有机物共有4种。
答案
根据A的分子式及A与钠反应产生气泡可推知，A中一定含有—OH，故A一定为乙醇。
14.Ⅰ.分子式为C2H6O的化合物A具有如下性质：A+Na―→慢慢产生气泡；A+
CH3COOH 有香味的产物。
(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是　　　(填字母)。
A.一定含有—OH B.一定含有—COOH
C.A为乙醇 D.A为醛
(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以用作　　　　　　。
(3)A与钠反应的化学方程式为_____________________________________。
AC
医用消毒剂
2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑
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答案
Ⅱ.苹果醋是一种由苹果汁发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为 。
(1)苹果酸的分子式为　　　　。
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C4H6O5
由苹果酸的结构简式知，苹果酸的分子式为C4H6O5。
答案
(2)1 mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气　 　L。
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33.6
由于苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，且它们都能与Na反应生成H2，所以1 mol苹果酸与足量的Na反应生成1.5 mol H2，所得H2在标准状况下的体积为33.6 L。
答案
(3)苹果酸可能发生的反应是　　　　(填字母)。
A.与NaOH溶液反应
B.与石蕊溶液作用
C.与乙酸在一定条件下发生酯化反应
D.与乙醇在一定条件下发生酯化反应
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ABCD
由于苹果酸中存在—COOH，所以苹果酸显酸性，能与NaOH溶液反应，能使石蕊溶液变红，能与乙醇发生酯化反应；由于苹果酸中存在—OH，所以能与乙酸发生酯化反应。
答案
15.在苹果、香蕉等水果的果香中存在着乙酸正丁酯。某化学课
外兴趣小组欲以乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯，实验步
骤如下：
(一)乙酸正丁酯的制备
①在50 mL圆底烧瓶中，加入0.15 mol正丁醇和0.12 mol冰醋酸，
再加入3~4滴浓硫酸，摇匀，投入1~2粒沸石。按如图所示安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口。
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答案
②打开冷凝水，圆底烧瓶在石棉网上用小火加热。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞不断分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，记录分出的水的体积。
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答案
(二)产品的精制
③将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL的水洗涤。有机层继续用10 mL 10% Na2CO3溶液洗涤至中性，再用10 mL的水洗涤，最后将有机层转移到锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。
④将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL烧瓶中，常压蒸馏，收集124~126 ℃的馏分，得11.6 g产品。
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答案
(1)冷水应该从冷凝管　　(填“a”或“b”)管口通入。
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a
为了增强冷凝效果，水需要逆流，所以水从a进b出。
答案
(2)步骤②中不断从分水器下部分出生成的水的目的是________________________________。
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用分水器分离出水，提高反应产率
答案
(3)下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是　　　(填字母)。
a.分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用
b.分液时乙酸正丁酯应从上口倒出
c.萃取振荡操作应如图所示
d.放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
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bd
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旋塞与玻璃塞处均需检验是否漏水，a错误；
乙酸正丁酯的密度比水小，应在上层，所以从分液漏斗
上口倒出，b正确；
应使分液漏斗口朝下，使分液漏斗长颈朝上，便于放气
降低分液漏斗内的气压，c错误；
放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，平衡分液漏斗内的气压，便于液体流出，d正确。
答案
(4)该实验过程中，生成乙酸正丁酯(相对分子质量为116)的产率是______
(结果保留3位有效数字)。
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83.3%
返回
制备乙酸正丁酯的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O；根据化学方程式可知，0.15 mol正丁醇和0.12 mol冰醋酸反应理论上应生成0.12 mol CH3COOCH2CH2CH2CH3，则其理论质量为0.12 mol×116 g·mol-1=13.92 g，所以产率为×100%
≈83.3%。
答案作业27 乙酸
(分值：100分)
(选择题1~9题，每小题5分，10~13题，每小题6分，共69分)
题组一　乙酸的结构与酸性
1.(2023·湖北黄冈红安一中高一月考)下列关于乙酸的叙述正确的是(　　)
A.乙酸俗名醋酸，常温下是一种有刺激性气味的气体
B.乙酸的结构简式为，官能团是—OH
C.乙酸分子可看作CH4中的1个H原子被—COOH取代的产物
D.1个乙酸分子中有4个H原子，因而乙酸是四元酸
2.下列关于乙酸性质的叙述错误的是(　　)
A.乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B.乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
3.可以证明乙酸是弱酸的事实是(　　)
A.乙酸和水能以任意比例混溶
B.在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
C.乙酸与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D.1 mol·L-1的乙酸水溶液能使紫色石蕊溶液变红色
题组二　酯化反应及实验探究
4.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是(　　)
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中，如果乙酸足量，1 丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1 丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子
5.制取乙酸乙酯的装置及试剂都正确的是(　　)
6.羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90，该反应的反应物可以是(　　)
①和CH3CH2OH
②和CH3CH2—18OH
③和CH3CH2—18OH
④和CH3CH2OH
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
题组三　多官能团物质性质综合判断
7.某有机物的结构简式为，它可能具有的性质有(　　)
①能使酸性KMnO4溶液褪色　②能与NaOH溶液反应　③在一定条件下与H2发生加成反应
④能与乙醇反应
A.②③ B.①②
C.①②④ D.①②③④
8.分支酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分支酸的叙述正确的是(　　)
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1 mol分支酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
9.(2023·江苏无锡高一期末)具有相同官能团的有机物化学性质相似，据此判断下列对HOCH2CHCHCOOH的性质叙述正确的是(　　)
A.不能使紫色石蕊溶液变红
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.与足量Na反应生成HOCH2CHCHCOONa
D.在一定条件下能和乙醇发生酯化反应，不能和乙酸发生酯化反应
10.下列物质中，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
①　②乙烯　③CH3COOH
④CH3CH2OH　⑤CH2CH—COOH　
⑥
A.①⑥ B.①③④⑥
C.①④ D.①③⑥
11.实验室制取乙酸乙酯的反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。下列操作或装置能达到实验目的的是(　　)
A. B. C. D.
混合反应物 生成乙酸乙酯 收集乙酸乙酯 分离乙酸乙酯
12.(2024·安徽池州一中高一月考)巴豆酸的结构简式为CH3—CHCH—COOH。现有：①HCl、②溴水、③纯碱溶液、④丁醇、⑤酸性高锰酸钾溶液。试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质有(　　)
A.仅②④⑤ B.仅①③④
C.仅①②③④ D.①②③④⑤
13.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不考虑立体异构) (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
14.(18分，每空3分) Ⅰ .分子式为的化合物A具有如下性质：A+Na慢慢产生气泡；A+CH3COOH有香味的产物。
(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是　　　　　　(填字母)。
A.一定含有—OH B.一定含有—COOH
C.A为乙醇 D.A为醛
(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以用作　　　　　　　。
(3)A与钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
Ⅱ.苹果醋是一种由苹果汁发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。
(1)苹果酸的分子式为　　　　。
(2)1 mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气　　　　L。
(3)苹果酸可能发生的反应是　　　　(填字母)。
A.与NaOH溶液反应
B.与石蕊溶液作用
C.与乙酸在一定条件下发生酯化反应
D.与乙醇在一定条件下发生酯化反应
15.(13分)在苹果、香蕉等水果的果香中存在着乙酸正丁酯。某化学课外兴趣小组欲以乙酸和正丁醇为原料合成乙酸正丁酯，实验步骤如下：
(一)乙酸正丁酯的制备
①在50 mL圆底烧瓶中，加入0.15 mol正丁醇和0.12 mol冰醋酸，再加入3~4滴浓硫酸，摇匀，投入1~2粒沸石。按如图所示安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口。
②打开冷凝水，圆底烧瓶在石棉网上用小火加热。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞不断分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，记录分出的水的体积。
(二)产品的精制
③将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL的水洗涤。有机层继续用10 mL 10% Na2CO3溶液洗涤至中性，再用10 mL的水洗涤，最后将有机层转移到锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。
④将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL烧瓶中，常压蒸馏，收集124~126 ℃的馏分，得11.6 g产品。
(1)(3分)冷水应该从冷凝管　　(填“a”或“b”)管口通入。
(2)(3分)步骤②中不断从分水器下部分出生成的水的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(3分)下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是　　　(填字母)。
a.分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用
b.分液时乙酸正丁酯应从上口倒出
c.萃取振荡操作应如图所示
d.放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)(4分)该实验过程中，生成乙酸正丁酯(相对分子质量为116)的产率是　　　　　(结果保留3位有效数字)。
答案精析
1.C　[常温下乙酸是液体，故A错误；乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团是—COOH，故B错误；1个乙酸分子中有1个—COOH，是一元酸，故D错误。]
2.C
3.B　[稀乙酸溶液中含有未电离的乙酸分子，说明乙酸在水溶液中不能完全电离，故乙酸为弱酸。]
4.C　[根据题干知，该反应温度为115~125 ℃，不能用水浴加热，故A错误；1 丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1 丁醇也不能完全被消耗，故B错误；长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1 丁醇，故C正确；根据酯化反应原理，应为1 丁醇分子脱去羟基上的氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。]
5.A　[制取乙酸乙酯时，应选择浓H2SO4作催化剂和吸水剂，且导管末端应位于饱和Na2CO3溶液上方，以防止倒吸，故B、C、D项错误。]
6.B　[和CH3CH2OH发生酯化反应生成，酯的相对分子质量为88，①不选；和CH3CH2—18OH、和CH3CH2—18OH发生酯化反应均生成，酯的相对分子质量为90，②、③选；和CH3CH2OH发生酯化反应生成，酯的相对分子质量为88，④不选。]
7.D　[题述有机物含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色、与H2发生加成反应；它还含有羧基，可以与NaOH溶液发生酸碱中和反应、与乙醇发生酯化反应。]
8.B　[分支酸分子中含有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，A错误；该有机物中含有羧基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B正确；—COOH可与NaOH溶液发生中和反应，—OH不反应，故1 mol分支酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；该有机物中含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。]
9.B　[分子中含有羧基，具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，故A错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；分子中含有羟基和羧基，能够和足量Na反应生成NaOCH2CHCHCOONa，在一定条件下能和乙醇、乙酸发生酯化反应，故C、D错误。]
10.D　[②⑤中含有碳碳双键，④中含有—OH(且与羟基相邻的碳原子上连有氢原子)，都能使酸性KMnO4溶液褪色；而①为甲烷、③为乙酸、⑥为苯，都不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。]
11.C　[A项，混合浓硫酸和乙醇时，应该将浓硫酸缓缓加入乙醇中，避免液体飞溅，错误；B项，实验室制取乙酸乙酯的反应为液体与液体加热的反应，试管口应向上倾斜45°，错误；C项，收集乙酸乙酯时，因乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等，吸收时应避免液体倒吸，题给装置可以起到防倒吸的作用，正确；D项，乙酸乙酯在上层，应将下层液体放出后，再从分液漏斗的上口倒出乙酸乙酯，错误。]
12.D　[巴豆酸中含有碳碳双键，能与①HCl、②溴水发生加成反应，能被⑤酸性高锰酸钾溶液氧化，含有羧基，能与③纯碱溶液反应，与④丁醇发生酯化反应，故答案为D。]
13.B　[据题给信息，能和饱和NaHCO3反应放出气体的有机物，分子结构中应含有羧基，故有机物为C4H9—COOH，丁基(—C4H9)有4种异构体，C4H9—COOH也有4种异构体，故C5H10O2属于羧酸的有机物共有4种。]
14.Ⅰ.(1)AC　(2)医用消毒剂
(3)2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑
Ⅱ.(1)C4H6O5　(2)33.6　(3)ABCD
解析　Ⅰ .根据A的分子式及A与钠反应产生气泡可推知，A中一定含有—OH，故A一定为乙醇。
Ⅱ.(1)由苹果酸的结构简式知，苹果酸的分子式为C4H6O5。(2)由于苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，且它们都能与Na反应生成H2，所以1 mol苹果酸与足量的Na反应生成1.5 mol H2，所得H2在标准状况下的体积为33.6 L。(3)由于苹果酸中存在—COOH，所以苹果酸显酸性，能与NaOH溶液反应，能使石蕊溶液变红，能与乙醇发生酯化反应；由于苹果酸中存在—OH，所以能与乙酸发生酯化反应。
15.(1)a　(2)用分水器分离出水，提高反应产率
(3)bd　(4)83.3%
解析　(1)为了增强冷凝效果，水需要逆流，所以水从a进b出。(3)旋塞与玻璃塞处均需检验是否漏水，a错误；乙酸正丁酯的密度比水小，应在上层，所以从分液漏斗上口倒出，b正确；应使分液漏斗口朝下，使分液漏斗长颈朝上，便于放气降低分液漏斗内的气压，c错误；放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，平衡分液漏斗内的气压，便于液体流出，d正确。(4)制备乙酸正丁酯的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O；根据化学方程式可知，0.15 mol正丁醇和0.12 mol冰醋酸反应理论上应生成0.12 mol CH3COOCH2CH2CH2CH3，则其理论质量为0.12 mol×116 g·mol-1=13.92 g，所以产率为×100%≈83.3%。

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