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微专题2　有机物分子中原子共线、共面的判断
一、常见分子的空间结构
1.熟记典型分子的结构
代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点
CH4 任意　　　　原子共面，C—C键　　　　旋转
C2H4 　　原子共面，CC键　　　　旋转
C2H2 　　　　原子共线(面)，C≡C键　　　　旋转
C6H6 　　原子共面，对角线上　　　原子共线
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有　　个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有　　个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有　　个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子　　　　全部共面。
分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？
1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3 丁二烯
2.现有下列物质：
①　②CH3CH==CHCH3
③　④
⑤　⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　　(填序号，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________________。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是_________________。
(4)所有碳原子一定在一条直线上的是_________________。
二、有机物分子中原子共线、共面的分析
　　先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
1.直线与平面连接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，　　　原子共平面，　　个原子共直线。
2.平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少　　个，最多　　个。
3.平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少　　个，最多　　个。
4.直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少　　个，最多　　个。其中　　　　、　　　　号原子一定共直线。
(1)苯()中所有原子共面，环己烷()中所有原子也共面(　　)
(2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面(　　)
(3)联苯()中的所有原子一定共面(　　)
(4)有机物中共线的碳原子最多有4个(　　)
1.画出分子的立体结构式：　　　　　　　　　，分析该分子式中有　　　　个碳原子共线，　　　　　个碳原子共面，最少有　　　　个原子共面，最多有　　　　　　个原子共面。
2.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内，最多有　　　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　　　个。
1.下列说法正确的是(　　)
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中碳原子不在同一平面上
C.中所有碳原子都在同一平面上
D.至少有16个原子共平面
2.下列有机化合物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是 (　　)
A.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
B.甲苯最多有12个原子处于同一平面上
C.CH3—CHCH—C≡C—CH3最多有10个原子处于同一平面上
D.异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面
3.1，4 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
4.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有的结构为C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题：
(1)在同一直线上的原子最多有_______________个。
(2)一定在同一平面上的原子最多有_______________个。
(3)可能在同一平面上的原子最多有_______________个。
答案精析
一、
1.正四面体形　3　可以　平面形　6　不能　直线形　4　不能　平面正六边形　12　4
2.(1)6　(2)4　(3)12　(4)不可能
深度思考
甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。
跟踪训练
1.D　［甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3 丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。］
2.(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥
解析　①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子一定共面；③中的12个原子一定共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子一定共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。
二、
1.所有　4
2.12　16
3.6　7
4.12　19　1，2，3，4　6，8，9，10
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×
深度思考
1.　4　5　8　9
解析　在分子中，双键在同一平面内，三键在同一条直线上，故立体结构式为，甲基中C原子处于乙炔中H原子的位置，乙炔是直线形结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子共面；最少有8个原子(甲基中1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面，最多有9个原子(甲基中1个氢原子和1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面。
2.12　6　9
解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12个碳原子共面，至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5+1=6。
跟踪训练
1.D　［丙烷分子中的3个碳原子是折线形相连的，故A错误；根据乙烯是平面形结构可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B错误；苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转，中所有碳原子不一定在同一平面上，故C错误；中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。］
2.C　［和分子中均存在多个饱和碳原子，故所有碳原子均不可能处于同一平面上，A错误；甲苯中苯环上的12个原子一定共平面，另外甲基上有1个H原子可能与该平面共面，故最多有13个原子处于同一平面上，B错误；CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每个甲基上有1个H原子可能在此平面，碳碳双键上的2个H原子一定在此平面，故最多有10个原子处于同一平面上，C正确；异丙苯分子中存在异丙基，故该分子中至少有1个碳原子不与其余碳原子处于同一平面，D错误。］
3.B　［该物质中只含C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。］
4.(1)4　(2)12　(3)17
解析　(1)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。
(2)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。
(3)结合已知条件及苯、乙炔、甲烷的结构特点，有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。(共33张PPT)
有机物分子中原子共线、共面的判断
微专题2
第1章　第3节
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1.熟记典型分子的结构
一、常见分子的空间结构
代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点
CH4 ___________ 任意 原子共面，C—C键 旋转
C2H4 _______ 原子共面，C==C键
旋转
正四面体形
3
可以
平面形
6
不能
代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点
C2H2 _______ 原子共线(面)，C≡C键 旋转
C6H6 ____________ 原子共面，对角线上 原子共线
直线形
4
不能
平面正六边形
12
4
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 全部共面。
6
4
12
不可能
深度思考
分析甲醛( )、甲酸( )分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？
提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子( )
中所有原子共面，甲酸分子( )中所有原子可能共面。
跟踪训练
1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3 丁二烯
√
跟踪训练
甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意；
碳碳双键是平面结构，因此1，3 丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。
跟踪训练
2.现有下列物质：
①　 ②CH3CH==CHCH3 ③　 ④
⑤　 ⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　 (填序号，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　 。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　 。
(4)所有碳原子一定在一条直线上的是　　 。
③
②③④⑥
⑤
⑥
跟踪训练
①中碳原子都饱和，所有原子不共面；
②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子一定共面；
③ 中的12个原子一定共面；
④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子一定共面；
跟踪训练
⑤的结构可表示为 ，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所
在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；
⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。
先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
二、有机物分子中原子共线、共面的分析
1.直线与平面连接
如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直
线结构模型分析， 原子共平面， 个原子共直线。
所有
4
2.平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面
不一定重合。如苯乙烯( )分子中共平面的原子至少____
个，最多 个。
12
16
3.平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个
氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯( )分子中共平面
原子至少 个，最多 个。
6
7
4.直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少 个，最多 个。其中 、
号原子一定共直线。
12
19
1，2，3，4
6，8，9，10
正误判断
(1)苯( )中所有原子共面，环己烷( )中所有原子也共面
(2)庚烷( )中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面
(3)联苯( )中的所有原子一定共面
(4)有机物 中共线的碳原子最多有4个
×
√
×
×
深度思考
1.画出CH3—C≡C—CH==CH2分子的立体结构式：　　　　 ，分析该分子式中有　 　个碳原子共线，　 　个碳原子共面，最少有
　　个原子共面，最多有　　个原子共面。
4
5
8
9
深度思考
在CH3—C≡C—CH==CH2分子中，双键在同一平面内，三键在同一
条直线上，故立体结构式为 ，甲基中C原子处于乙炔
中H原子的位置，乙炔是直线形结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子共面；
深度思考
最少有8个原子(甲基中1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面，最多有9个原子(甲基中1个氢原子和1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面。
深度思考
2.有机物 分子中最多有　 　个碳原子在同一平面内，最多有　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　　个。
12
6
9
深度思考
以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12个碳原子共面，至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。
深度思考
由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5+1=6。
跟踪训练
1.下列说法正确的是
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中碳原子不在同一平面上
C. 中所有碳原子都在同一平面上
D. 至少有16个原子共平面
√
跟踪训练
丙烷分子中的3个碳原子是折线形相连的，故A错误；
根据乙烯是平面形结构可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B错误；
苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转，
中所有碳原子不一定在同一平面上，故C错误；
中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。
跟踪训练
2.下列有机化合物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是
A.a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上
B.甲苯最多有12个原子处于同一平面上
C.CH3—CH==CH—C≡C—CH3最多有10个原子处于同一平面上
D.异丙苯( )中碳原子可能都处于同一平面
√
跟踪训练
和 分子中均存在多个饱和碳原子，故所有碳原子均不可能处于同一平面上，A错误；
甲苯中苯环上的12个原子一定共平面，另外甲基上有1个H原子可能与该平面共面，故最多有13个原子处于同一平面上，B错误；
跟踪训练
CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每个甲基上有1个H原子可能在此平面，碳碳双键上的2个H原子一定在此平面，故最多有10个原子处于同一平面上，C正确；
异丙苯分子中存在异丙基，故该分子中至少有1个碳原子不与其余碳原子处于同一平面，D错误。
跟踪训练
3.1，4 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
√
跟踪训练
该物质中只含C、H两种元素，且含有苯环，故该
物质属于芳香烃，A项正确；
分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；
该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；
跟踪训练
两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
跟踪训练
4.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有的结构为
C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题：
(1)在同一直线上的原子最多有　　个。
4
有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。
跟踪训练
(2)一定在同一平面上的原子最多有　 　个。
12
有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。
跟踪训练
(3)可能在同一平面上的原子最多有　　 个。
17
结合已知条件及苯、乙炔、甲烷的结构特点，有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。

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