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微专题3　烃的一元或多元取代物数目的判断
1.等效氢原子法
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种。
有机化合物中，处于相同位置的氢原子，可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。
(3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。
例1　下列有机物中，一氯取代物有2种的是(不考虑立体异构)(　　)
①
②
③CH3CH2CH3
④
A.全部 B.①③ C.②④ D.②③
2.基元法
(1)记住常见烃基的结构：—CH3有1种，—C2H5有　　　种，—C3H7有　　　种，—C4H9有　　　种，—C5H11有_______________种。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有　　种结构。
例2　分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)(　　)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
3.“定一移一”法
确定二元取代物数目时可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子有2种：①，
②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
例3　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
4.换元法
若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a-n)元取代物数目相同。
如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构：、　　　　　、　　　　　，则四氯苯也有　　种结构。
例4　已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有(　　)
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种
5.苯环上的取代种类
(1)苯环上有两个取代基X、Y，无论取代基是否相同，同分异构体有_______________种，依次为_______________。
(2)苯环上有三个取代基
①取代基相同，即X、X、X型，同分异构体有　　种。依次为_______________。
②两个取代基相同，一个不同，即X、X、Y型，同分异构体共有　　种。
书写方法：“定二移一”“同定异变”。
其中数字即为“Y”的可能位置。
③三个取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分异构体共有　　种。
书写方法：“定二移一”，借助等效氢。
其中数字即为“Z”的可能位置。
1.下列有关一元取代物数目的叙述错误的是(　　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种(不考虑立体异构)
C.分子式为C4H8Cl2的有机物共有8种(不考虑立体异构)
D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
2.下列关于异丙基苯［］的说法正确的是(　　)
A.苯环上有三个取代基的同分异构体有6种
B.苯环上的二氯取代物共有6种
C.其一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D.该有机物可溶于水和四氯化碳
3.组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　)
A.12种 B.28种 C.32种 D.36种
4.有机化合物A的键线式结构为，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。下列有关说法错误的是(不考虑立体异构) (　　)
A.有机化合物A的一氯取代物只有4种
B.用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3 三甲基戊烷
C.有机化合物A的分子式为C8H18
D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4 三甲基 2 戊烯
5.(1)结构为的二氯代物有　　　种，其结构简式分别为_______________。
(2)并五苯()的一氯代物有　　　　种，二氯蒽(蒽：)有　　　　种。
6.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
对应的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是　　　　　　　　　　　，熔点为-54 ℃的二甲苯的名称是　　　　　。
答案精析
例1　D　［根据等效氢判断的原则，①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种；②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种；③为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种；④分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种。］
2.(1)1　2　4　8　(2)4
例2　D　［分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构共8种，对应的醇也有8种。］
例3　C　［C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为——，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构。］
4.　　3
例4　C　［分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物也有10种。］
5.(1)3　(邻)、(间)、(对)
(2)①3　(连)、(偏)、(均)
②6　③10
跟踪训练
1.C　［甲苯苯环上的一取代物有3种，分别是邻、间、对，含3个碳原子的烷基有2种：正丙基、异丙基，所以所得产物有6种，故A正确；菲的分子中有5种氢原子，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D正确。］
2.B　［A项，苯环上的三个取代基均为甲基，有3种；C项，异丙基苯的两个甲基等效，因而其一氯取代物有5种；D项，该有机物难溶于水。］
3.A　［C4H9—共有4种；乙基的二氯代物共有3种：、、，故满足条件的有机物共有4×3=12种。］
4.A　［根据信息可知A为，该分子中有5种处于不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种，A错误；最长的碳链含有5个C原子，的名称为2，2，3 三甲基戊烷，B正确；由A的结构简式可知其分子式为C8H18，C正确；A是有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应的产物，则B中含有1个，A中相邻碳原子上都含有H原子的位置可以含有碳碳双键，则B可能的结构简式有、、，它们名称依次为3，3 二甲基 2 乙基 1 丁烯、3，4，4 三甲基 1 戊烯、3，4，4 三甲基 2 戊烯，D正确。］
5.(1)6
(2)4　15
解析　(2)注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。，、、
6.　间二甲苯
解析　邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为-54 ℃的为间二甲苯，熔点为-27 ℃的为邻二甲苯。(共28张PPT)
烃的一元或多元取代物数目的判断
微专题3
第1章　第3节
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1.等效氢原子法
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种。
有机化合物中，处于相同位置的氢原子，可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷( )
中12个H等效。
(3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。
例1　下列有机物中，一氯取代物有2种的是(不考虑立体异构)
① ②
③CH3CH2CH3 ④
A.全部 B.①③
C.②④ D.②③
√
根据等效氢判断的原则，①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种；
②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种；
③为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种；
④分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种。
2.基元法
(1)记住常见烃基的结构：—CH3有1种，—C2H5有 种，—C3H7有 种，
—C4H9有 种，—C5H11有 种。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有 种结构。
1
2
4
8
4
例2　分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
√
分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构共8种，对应的醇也有8种。
3.“定一移一”法
确定二元取代物数目时可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子有2种：
① ，② ；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，
其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
例3　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
√
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢
原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构。
4.换元法
若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a-n)元取代物数目相同。
如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构： 、 、 ，
则四氯苯也有 种结构。
3
例4　已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有
A.6种 B.8种
C.10种 D.12种
√
分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物也有10种。
5.苯环上的取代种类
(1)苯环上有两个取代基X、Y，无论取代基是否相同，同分异构体有 种，
依次为 。
(邻)
(间)
(对)
、
、
3
(2)苯环上有三个取代基
①取代基相同，即X、X、X型，同分异构体有 种。依次为
。
3
(连)、 (偏)、 (均)
②两个取代基相同，一个不同，即X、X、Y型，同分异构体共有 种。
书写方法：“定二移一”“同定异变”。
其中数字即为“Y”的可能位置。
③三个取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分异构体共有 种。
书写方法：“定二移一”，借助等效氢。
其中数字即为“Z”的可能位置。
6
10
跟踪训练
1.下列有关一元取代物数目的叙述错误的是
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种(不考虑立体
异构)
C.分子式为C4H8Cl2的有机物共有8种(不考虑立体异构)
D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
√
跟踪训练
甲苯苯环上的一取代物有3种，分别是邻、间、对，含3个碳原子的烷基有2种：正丙基、异丙基，所以所得产物有6种，故A正确；
菲的分子中有5种氢原子，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D正确。
跟踪训练
2.下列关于异丙基苯[ ]的说法正确的是
A.苯环上有三个取代基的同分异构体有6种
B.苯环上的二氯取代物共有6种
C.其一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D.该有机物可溶于水和四氯化碳
√
跟踪训练
A项，苯环上的三个取代基均为甲基，有3种；
C项，异丙基苯的两个甲基等效，因而其一氯取代物有5种；
D项，该有机物难溶于水。
跟踪训练
3.组成和结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)
A.12种 B.28种
C.32种 D.36种
√
跟踪训练
C4H9—共有4种；乙基的二氯代物共有3种： 、 、
，故满足条件的有机物共有4×3=12种。
跟踪训练
4.有机化合物A的键线式结构为 ，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。下列有关说法错误的是(不考虑立体异构)
A.有机化合物A的一氯取代物只有4种
B.用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3 三甲基戊烷
C.有机化合物A的分子式为C8H18
D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4 三甲基 2 戊烯
√
跟踪训练
根据信息可知A为 ，该分子中有5种处于不同化学环
境的氢原子，故其一氯代物有5种，A错误；
最长的碳链含有5个C原子， 的名称为2，2，3 三甲
基戊烷，B正确；
由A的结构简式可知其分子式为C8H18，C正确；
跟踪训练
A是有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应的产物，则B中含有1个 ，A中相邻碳原子上都含有H原子的位置可以含有碳碳双键，
则B可能的结构简式有 、 、
，它们名称依次为3，3 二甲基 2 乙基 1 丁烯、3，
4，4 三甲基 1 戊烯、3，4，4 三甲基 2 戊烯，D正确。
跟踪训练
5.(1)结构为 的二氯代物有　　种，其结构简式分别为
　 。
(2)并五苯( )的一氯代物有　　种，二氯蒽(蒽：
)有　　 种。
6
4
15
跟踪训练
注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。 ，
、 、
跟踪训练
6.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
对应的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃
跟踪训练
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是
　　　　　　 ，熔点为-54 ℃的二甲苯的名称是　　　 　　。
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
对应的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃
间二甲苯
跟踪训练
邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为-54 ℃的为间二甲苯，熔点为-27 ℃的为邻二甲苯。

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