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整理与提升
一、体系构建
1.有机化合物的分类
2.有机物的结构与性质
有机化合物的结构与性质
3.各类烃的结构与性质比较
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2)(单烯烃) CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) CnH2n-6(n≥6)
化学键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键
官能团 — —C≡C— —
化学反应类型 取代反应 氧化反应(燃烧) 加成反应 加聚反应 氧化反应 加成反应 加聚反应 氧化反应 取代反应 加成反应 氧化反应
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
代表物的空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形
二、真题导向
考向一　有机化合物的表示方法及官能团的识别
1.下列说法错误的是 (　　)
A.CH3CH(CH2CH3)2的名称：3 甲基戊烷(2023·浙江6月选考，2D)
B.丙烯分子中最多7个原子共平面(2023·浙江6月选考，10A)
C.克拉维酸()含有5种官能团(2023·山东，7B)
D.2 丁烯的键线式：(2022·浙江6月选考，5B)
2.(1)［2023·海南，18(2)］物质B()中所有官能团名称：　　　　、　　　　。
(2)［2023·湖南，18(3)］物质G()所含官能团的名称为　　　　　　、　　　　　　；
(3)［2023·新课标卷，30(3)］物质D()中官能团的名称为　　　　　、　　　　　　。
(4)［2024·吉林，19(2)］G()中含氧官能团的名称为　　　　　　和　　　　　。
(5)［2023·湖北，17(3)］物质E()与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为　　　　　、　　　　　　。
考向二　烃的结构与性质
3.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
4.(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
+HBr+Br-
　　 　　 Z
下列说法不正确的是(　　)
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个不对称碳原子
考向三　同分异构体
5.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 (　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
6.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法不正确的是(　　)
A.M和N互为同分异构体
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
答案精析
1.D　［2 丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3，键线式为，D错误。］
2.(1)碳碳双键　酯基　(2)碳碳双键　醚键　(3)氨基　(酚)羟基　(4)(酚)羟基　羧基　(5)乙酸　丙酮
3.C　［苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。］
4.D　［X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的不对称碳原子如图：，含有1个不对称碳原子，故D错误。］
5.B　［苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。］
6.B　［由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，A正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，1个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个，然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。］(共22张PPT)
整理与提升
第1章
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一、体系构建
二、真题导向
内容索引
体系构建
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一
一、体系构建
1.有机化合物的分类
2.有机物的结构与性质
有机化合物的结构与性质
共价键
共用电子对数
单键
双键
三键
成键元素
极性键
非极性键
有机化合物的同分异构现象
构造异构
碳骨架异构
官能团异构
位置异构
类型异构
立体异构
顺反异构
对映异构
有机化合物结构与性质的关系
3.各类烃的结构与性质比较
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) (单烯烃) CnH2n-2(n≥2) (单炔烃) CnH2n-6(n≥6)
化学键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键
官能团 — —C≡C— —
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物
化学反 应类型 取代反应 氧化反应(燃烧) 加成反应 加聚反应 氧化反应 加成反应 加聚反应 氧化反应 取代反应
加成反应
氧化反应
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
代表物的 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形
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真题导向
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二
考向一　有机化合物的表示方法及官能团的识别
1.下列说法错误的是
A.CH3CH(CH2CH3)2的名称：3 甲基戊烷(2023·浙江6月选考，2D)
B.丙烯分子中最多7个原子共平面(2023·浙江6月选考，10A)
C.克拉维酸( )含有5种官能团(2023·山东，7B)
D.2 丁烯的键线式： (2022·浙江6月选考，5B)
二、真题导向
√
2 丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，键线式为 ，D错误。
2.(1)[2023·海南，18(2)]物质B( )中所有官能团名称：
　　 　　、　　　。
(2)[2023·湖南，18(3)]物质G( )所含官能团的名称为　　　　、
　 　。
碳碳双键
酯基
碳碳双键
醚键
(3)[2023·新课标卷，30(3)]物质D( )中官能团的名称为　　　、
　　 　　。
(4)[2024·吉林，19(2)]G( )中含氧官能团的名称为________
和　　　。
氨基
(酚)羟基
羧基
(酚)羟基
(5)[2023·湖北，17(3)]物质E( )与足量酸性KMnO4溶液反应
生成的有机物的名称为　　　、　　　。
乙酸
丙酮
考向二　烃的结构与性质
3.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
√
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
4.(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
+HBr―→ +Br-―→
X　　　　　　 　Y Z
下列说法不正确的是
A.X与 互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物 生成 D.Z分子中含有2个不对称碳原子
√
X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；
X还可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；
Z分子中含有的不对称碳原子如图： ，含有1个不对称碳原子，
故D错误。
考向三　同分异构体
5.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
√
苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A
错误；
由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳
原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；
由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；
苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
6.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法不正确的是
A.M和N互为同分异构体
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
√
由题中信息可知，M和N均属于二异
丙基萘，两者分子式相同，结构不
同，故两者互为同分异构体，A正确；
因为萘分子中的10个碳原子是共面的，
由于单键可以旋转，1个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；
N分子中有5种不同化学环境的H，因
此其一溴代物有5种，C正确；
萘分子中有8个H，但是只有两种不同
化学环境的H(分别用α、β表示，其分
别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个，然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
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