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(共40张PPT)
阶段重点突破练(一)
第1章
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一、烃的同分异构体及命名
1.下列有机物的命名正确的是
A. (2 乙基戊烷)
B. (3 甲基 2 戊烯)
C. (2 甲基 戊炔)
D. (1，2 二甲基 6 乙基苯)
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根据系统命名法，该有机物的名称为3 甲基己烷，A错误；
根据系统命名法，选取含有碳碳三键的最长碳链为主链，使官能团的位次最低，则该有机物的名称为4 甲基 2 戊炔，C错误；
命名时，使取代基的位次和最小，则该有机物的名称为1，2 二甲基 3 乙基苯，D错误。
2.(2024·银川月考)下列说法正确的是
A.和互为同素异形体
B. 和 是同一种物质
C. 与 互为同分异构体
D. 和 互为同系物
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和质子数相同，中子数不同，互为同位素，A错误；
甲烷是正四面体结构，则 和 是同一种物质，B正确；
前者有14个碳原子，后者有13个碳原子，则两者分子式不同，两者不互为同分异构体，C错误；
前者属于酚类物质，后者属于醇类物质，两者不互为同系物，D错误。
3.螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3，4]辛烷的结构简式如图所示。下列有关螺[3，4]辛烷的说法正确的是
A.分子式为C8H16
B.分子中所有碳原子共平面
C.与2 甲基 3 庚烯互为同分异构体
D.其一氯代物有4种(不考虑立体异构)
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由螺[3，4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，A项错误；
所有碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项错误；
2 甲基 3 庚烯的分子式为C8H16，故二者不互为同分异构体，C项错误；
由该有机物的结构简式可知，其结构中存在如图所示的对称轴 ，处于对称位置的碳原子上的H原子等效，有4种类型的H原子，其一氯代物有4种。
4.(2023·北京育才学校高二期中)根据有机化学基础知识，请回答下列问题：
(1)有机化合物 的系统命名为　　　　 。
(2)分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体有　 　种(考虑顺反异构)。
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2，4 二甲基戊烷
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分子式为C5H10，且属于烯烃的碳架结构为C==C—C—C—C、
C—C==C—C—C(存在顺反异构)、 、 、
，因此同分异构体有6种(考虑顺反异构)。
二、烃的结构与性质
5.下列实验现象与实验操作不匹配的是
选项 实验操作 实验现象
A 向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中通入足量的乙炔后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液不分层
B 向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液分层
C 向盛有2 mL苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液不褪色
D 向盛有2 mL甲苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液褪色
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乙炔与溴发生加成反应生成的1，1，2，2 四溴乙烷能够溶于四氯化碳，因此充分反应后静置，液体不分层，A不符合题意；
乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体逸出，酸性高锰酸钾溶液被还原为MnSO4，因此看到溶液褪色，静置后溶液不分层，B符合题意；
苯分子具有独特的稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此溶液不褪色，C不符合题意；
甲苯分子中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，物质由甲苯变为苯甲酸，因此看到溶液紫红色褪去，D不符合题意。
6.下列说法正确的是
A.光照下，1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应，产物中物质的量
最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
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在甲烷与氯气的取代反应中，产物最多的为HCl，故A错误；
苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应，故B正确；
乙烯和溴可以发生加成反应，乙烯被反应掉，且甲烷也可溶于CCl4，不能达到分离的目的，故C错误；
苯中没有碳碳双键，故D错误。
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7.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
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与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；
铁粉、液溴是苯乙烯( )在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；
含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，B、D项正确。
8.α 萜品烯是一种具有柑橘和柠檬似香气的无色液体，主要用以配制人造柠檬和薄荷精油。下列说法正确的
A.与溴单质的加成产物理论上有3种
B.能够被酸性高锰酸钾氧化得到3种有机物
C.分子式为C10H16
D.α 萜品烯最多10个碳原子共面
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9.(2024·洛阳高二月考)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。下列有关柠檬烯的分析正确的是
A.柠檬烯属于芳香烃
B.与Br2发生1∶1加成反应有2种不同产物
C.发生sp2和sp3杂化的碳原子个数比为3∶2
D.它和丁基苯( )互为同分异构体
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柠檬烯不含苯环，因此不属于芳香烃，故A错误；
碳碳双键中的碳原子为sp2杂化，单键碳原子为sp3杂化，故sp2和sp3杂化的碳原子个数比为4∶6=2∶3，故C错误；
它和丁基苯( )分子式不相同，因此不互为同分异构体，故D错误。
10.有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是
A.分子中一定有7个碳原子共平面
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与HBr发生加成反应
D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物
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X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与HBr发生加成反应，故B、C正确。
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三、烃的性质及实验探究
11.(2023·江苏马坝高中高二期中)下列实验能获得成功的是
A.用溴水可以鉴别苯、CCl4、己烯
B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的己烯
C.甲烷与氯气等物质的量混合，光照可制取纯净的一氯甲烷
D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
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苯萃取溴水中溴单质，橙红色在上层，四氯化碳萃取溴水中溴单质，橙红色在下层，己烯与溴水中溴单质发生加成反应，溶液为无色，因此用溴水可以鉴别苯、CCl4、己烯，故A符合题意；
己烯与浓溴水反应，生成的产物与苯互溶，因此不能用浓溴水除去苯中少量的己烯，故B不符合题意；
甲烷与氯气在光照下发生一系列反应，得到的产物是混合物，因此二者等物质的量混合光照不能制取纯净的一氯甲烷，故C不符合题意；
己烷和苯是互溶的，不能用分液漏斗分离己烷和苯的混合物，故D不符合题意。
12.氯苯的合成工艺分为液相法和气相法两种，实验室模拟液相法的装置如图(其中夹持仪器、加热装置及尾气处理装置已略去)，有关物质的性质如表所示。
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名称 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·mL-1)
苯 78 78 0.88
氯苯 112.5 132.2 1.1
邻二 氯苯 147 180.4 1.3
(1)A反应器用来制取氯气，装置中空导管B的作用是　　　　　。
(2)把干燥的氯气通入装有50.0 mL无水苯、少量铁屑的三颈烧瓶C中制备氯苯，写出本方法
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平衡气压
制备氯苯的化学方程式：_________________________。
+Cl2
+HCl
(3)C的反应温度不宜过高，原因：①温度过高，反应得到二氯苯；②______________________
_______________， D口的主要尾气成分有
___________________。
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温度过高，苯挥发，原
料利用率降低
Cl2、HCl、苯蒸气
(4)提纯粗产品过程如下：
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产品
氯化液 → 水洗 → 碱洗 → 加入无水CaCl2固体
净化过程中加入无水CaCl2固体的作用是　 。
干燥
无水氯化钙固体具有吸水性，可起到干燥的作用。
(5)实验中最终得到产品22.5 mL，产率为　 。
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苯的质量为0.88 g·mL-1×50.0 mL=44 g，反应理论上生成氯苯的质量为≈63.46 g，实验最终得到22.5 mL氯苯，其质量为1.1 g·mL-1
×22.5 mL=24.75 g，产率为×100%≈39%。
39%
(6)气相法制氯苯是将空气、氯化氢气体的混合物与苯在温度为210 ℃、迪肯型催化剂(CuCl2、FeCl3附在三氧化铝上)的条件下进行氯化，发生
反应生成氯苯。该反应的化学方程式为____________________________
_____________。
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2 +2HCl+O2
2 +2H2O
四、烃与有机综合推断
13.已知：ⅰ.A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A分子中含有1种氢原子，B分子中含有2种氢原子；
ⅱ.烯烃复分解反应可表示为R1CH==CHR2+R1'CH==CHR2'
R1CH==CHR1'+R2CH==CHR2'。
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请根据如下转化关系，回答相关问题：
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(1)反应②的反应类型为　 。
加成反应
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(2)当 与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得产物的结
构简式为　　　　 　　 、　　 　　 、　 。
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与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，可以发生1，2 加成，也可以发生1，4 加成。
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，
杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为　 。
反式聚异戊二烯中碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为 。
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(4)反应①的化学方程式为_____________________________________
_______________。
(5)C的结构简式为__________________。
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14.Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应，例如：
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2，
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
(1)B的结构简式为　　　　　　　，D的化学名称为　　　　。
苯乙炔
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(2)写出步骤②反应的化学方程式：______________________________
________。
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+2Cl2
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由B的分子式、C的结构简式可知
B为 ，A与氯乙烷
发生取代反应生成B，则A为 。
D发生信息中的偶联反应生成的E
为 。
步骤②是乙苯侧链发生的取代反应。
(3)E的结构简式为　 。
用1 mol E合成1，4 二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气　　 mol。
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用1 mol E合成1，4 二苯基丁烷，即碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4 mol。
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(4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之
比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为 、 、 、
　　　　　、　　　　　　。
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芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目比为3∶1，可能的结构简
式为 、 、 、 、 。
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14作业9　阶段重点突破练(一)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(分值：100分)
(选择题1~3题，每小题5分，5~11题，每小题6分，共57分)
一、烃的同分异构体及命名
1.下列有机物的命名正确的是(　　)
A.(2 乙基戊烷)
B.(3 甲基 2 戊烯)
C.(2 甲基 戊炔)
D.(1，2 二甲基 6 乙基苯)
2.(2024·银川月考)下列说法正确的是(　　)
A.C和C互为同素异形体
B.和是同一种物质
C.与互为同分异构体
D.和互为同系物
3.螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺［3，4］辛烷的结构简式如图所示。下列有关螺［3，4］辛烷的说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H16
B.分子中所有碳原子共平面
C.与2 甲基 3 庚烯互为同分异构体
D.其一氯代物有4种(不考虑立体异构)
4.(4分)(2023·北京育才学校高二期中)根据有机化学基础知识，请回答下列问题：
(1)有机化合物的系统命名为　　　　　　　　　。
(2)分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体有　　　　种(考虑顺反异构)。
二、烃的结构与性质
5.下列实验现象与实验操作不匹配的是(　　)
选项 实验操作 实验现象
A. 向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中通入足量的乙炔后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液不分层
B. 向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液分层
C. 向盛有2 mL苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液不褪色
D. 向盛有2 mL甲苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液褪色
6.下列说法正确的是(　　)
A.光照下，1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
7.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
8.α 萜品烯是一种具有柑橘和柠檬似香气的无色液体，主要用以配制人造柠檬和薄荷精油。下列说法正确的(　　)
A.与溴单质的加成产物理论上有3种
B.能够被酸性高锰酸钾氧化得到3种有机物
C.分子式为C10H16
D.α 萜品烯最多10个碳原子共面
9.(2024·洛阳高二月考)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　)
A.柠檬烯属于芳香烃
B.与Br2发生1∶1加成反应有2种不同产物
C.发生sp2和sp3杂化的碳原子个数比为3∶2
D.它和丁基苯()互为同分异构体
10.有机化合物X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是(　　)
A.分子中一定有7个碳原子共平面
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与HBr发生加成反应
D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物
三、烃的性质及实验探究
11.(2023·江苏马坝高中高二期中)下列实验能获得成功的是(　　)
A.用溴水可以鉴别苯、CCl4、己烯
B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的己烯
C.甲烷与氯气等物质的量混合，光照可制取纯净的一氯甲烷
D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
12.(14分)氯苯的合成工艺分为液相法和气相法两种，实验室模拟液相法的装置如图(其中夹持仪器、加热装置及尾气处理装置已略去)，有关物质的性质如表所示。
名称 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·mL-1)
苯 78 78 0.88
氯苯 112.5 132.2 1.1
邻二氯苯 147 180.4 1.3
(1)A反应器用来制取氯气，装置中空导管B的作用是　　　　　　　　　　　。
(2)把干燥的氯气通入装有50.0 mL无水苯、少量铁屑的三颈烧瓶C中制备氯苯，写出本方法制备氯苯的化学方程式：　　　　。
(3)C的反应温度不宜过高，原因：①温度过高，反应得到二氯苯；②　　　　， D口的主要尾气成分有　　　　。
(4)提纯粗产品过程如下：
氯化液→水洗→碱洗→加入无水CaCl2固体产品
净化过程中加入无水CaCl2固体的作用是　　　 　　　　。
(5)实验中最终得到产品22.5 mL，产率为　　　　。
(6)气相法制氯苯是将空气、氯化氢气体的混合物与苯在温度为210 ℃、迪肯型催化剂(CuCl2、FeCl3附在三氧化铝上)的条件下进行氯化，发生反应生成氯苯。该反应的化学方程式为　　　 　　　　。
四、烃与有机综合推断
13.(11分)已知：ⅰ.A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A分子中含有1种氢原子，B分子中含有2种氢原子；ⅱ.烯烃复分解反应可表示为R1CHCHR2+R1'CHCHR2'R1CHCHR1'+R2CHCHR2'。
请根据如下转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为　　　　　　　。
(2)(3分)当与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得产物的结构简式为　　　　　　　　　　、　　　　、 　　　　　　　　　。
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为　　　　。
(4)反应①的化学方程式为　　　 　　　　。
(5)C的结构简式为　　　　。
14.(14分)Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应，例如：
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2，
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
(1)B的结构简式为　　　　　　　，D的化学名称为　　　　。
(2)写出步骤②反应的化学方程式：　　　 　　　　。
(3)E的结构简式为　　　　。
用1 mol E合成1，4 二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气　　　　 mol。
(4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为、、、　　　　　　、　　　　　　。
答案精析
1.B　［根据系统命名法，该有机物的名称为3 甲基己烷，A错误；根据系统命名法，选取含有碳碳三键的最长碳链为主链，使官能团的位次最低，则该有机物的名称为4 甲基 2 戊炔，C错误；命名时，使取代基的位次和最小，则该有机物的名称为1，2 二甲基 3 乙基苯，D错误。］
2.B　[和C质子数相同，中子数不同，互为同位素，A错误；甲烷是正四面体结构，则和是同一种物质，B正确；前者有14个碳原子，后者有13个碳原子，则两者分子式不同，两者不互为同分异构体，C错误；前者属于酚类物质，后者属于醇类物质，两者不互为同系物，D错误。］
3.D　［由螺［3，4］辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，A项错误；所有碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项错误；2 甲基 3 庚烯的分子式为C8H16，故二者不互为同分异构体，C项错误；由该有机物的结构简式可知，其结构中存在如图所示的对称轴，处于对称位置的碳原子上的H原子等效，有4种类型的H原子，其一氯代物有4种。］
4.(1)2，4 二甲基戊烷　(2)6
解析　(2)分子式为C5H10，且属于烯烃的碳架结构为CC—C—C—C、C—CC—C—C(存在顺反异构)、、、，因此同分异构体有6种(考虑顺反异构)。
5.B　［乙炔与溴发生加成反应生成的1，1，2，2 四溴乙烷能够溶于四氯化碳，因此充分反应后静置，液体不分层，A不符合题意；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体逸出，酸性高锰酸钾溶液被还原为MnSO4，因此看到溶液褪色，静置后溶液不分层，B符合题意；苯分子具有独特的稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此溶液不褪色，C不符合题意；甲苯分子中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，物质由甲苯变为苯甲酸，因此看到溶液紫红色褪去，D不符合题意。］
6.B　［在甲烷与氯气的取代反应中，产物最多的为HCl，故A错误；苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应，故B正确；乙烯和溴可以发生加成反应，乙烯被反应掉，且甲烷也可溶于CCl4，不能达到分离的目的，故C错误；苯中没有碳碳双键，故D错误。］
7.C　［与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；铁粉、液溴是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，B、D项正确。］
8.C
9.B　［柠檬烯不含苯环，因此不属于芳香烃，故A错误；碳碳双键中的碳原子为sp2杂化，单键碳原子为sp3杂化，故sp2和sp3杂化的碳原子个数比为4∶6=2∶3，故C错误；它和丁基苯()分子式不相同，因此不互为同分异构体，故D错误。］
10.A　［X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与HBr发生加成反应，故B、C正确。］
11.A　［苯萃取溴水中溴单质，橙红色在上层，四氯化碳萃取溴水中溴单质，橙红色在下层，己烯与溴水中溴单质发生加成反应，溶液为无色，因此用溴水可以鉴别苯、CCl4、己烯，故A符合题意；己烯与浓溴水反应，生成的产物与苯互溶，因此不能用浓溴水除去苯中少量的己烯，故B不符合题意；甲烷与氯气在光照下发生一系列反应，得到的产物是混合物，因此二者等物质的量混合光照不能制取纯净的一氯甲烷，故C不符合题意；己烷和苯是互溶的，不能用分液漏斗分离己烷和苯的混合物，故D不符合题意。］
12.(1)平衡气压　(2)+Cl2+HCl　(3)温度过高，苯挥发，原料利用率降低　Cl2、HCl、苯蒸气　(4)干燥　(5)39%　(6)2+2HCl+O22+2H2O
解析　(4)无水氯化钙固体具有吸水性，可起到干燥的作用。(5)苯的质量为0.88 g·mL-1×50.0 mL=44 g，反应理论上生成氯苯的质量为≈63.46 g，实验最终得到22.5 mL氯苯，其质量为1.1 g·mL-1×22.5 mL=24.75 g，产率为×100%≈39%。
13.(1)加成反应　(2)
(3)
(4)
(5)
解析　(2)与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，可以发生1，2 加成，也可以发生1，4 加成。
(3)反式聚异戊二烯中碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。
14.(1)　苯乙炔
(2)+2Cl2+2HCl
(3)　4
(4)　
解析　由B的分子式、C的结构简式可知B为，A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为。D发生信息中的偶联反应生成的E为。
(2)步骤②是乙苯侧链发生的取代反应。
(3)用1 mol E合成1，4 二苯基丁烷，即碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4 mol。
(4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目比为3∶1，可能的结构简式为、、、、。

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