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第3课时　卤代烃的性质和制备
［核心素养发展目标］　1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。2.了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人体健康的影响。
一、卤代烃及其性质
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中一个或多个氢原子被　　　　原子取代后所生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是　　　，一卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和一卤代烃的分子通式为CnH2n+1X(n≥1)。
2.卤代烃的分类
卤代烃
3.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，选择含卤素原子的最长碳链为主链，称为“卤某烃”，编号以距卤素原子最近的一端开始，书写时，应将烃基写在卤素原子前面，并指明卤素原子的位置。例如：
、、
、、。
4.卤代烃的物理性质
5.卤代烃的化学性质(以1 溴丙烷为例)
(1)化学性质预测
(2)1 溴丙烷的取代反应实验探究
实验装置
实验现象 ①中溶液　　　　； ②中有机层厚度减小； ④中有　　　　　　　　　生成
实验解释 1 溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了　　　
化学方程式
反应类型 　　　　反应，也称　　　　反应
(3)1 溴丙烷的消去反应实验探究
实验装置 实验现象 实验结论
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液　　　
实验可知：
1 溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，分子中的溴原子与β H结合成溴化氢分子，发生消去反应，生成丙烯。反应的化学方程式为_______________。
(1)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水 (　　)
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素 (　　)
(3)1 溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br- (　　)
(4)1 溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和 C—H两种共价键 (　　)
(5)在1 溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成(　　)
(6)既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应(　　)
1.将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成浅黄色的溴化银沉淀？为什么？
2.下列卤代烃：①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以发生水解反应的是　　　　　　　　(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是　　　；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是　　　　；可以发生消去反应生成炔烃的是　　　　。
3.如何检验溴乙烷中的溴元素？
卤代烃中卤素原子检验方法
R—X
加入稀硝酸酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 。下列说法正确的是 (　　)
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时，被破坏的键是①
C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是 (　　)
A.丁属于芳香烃
B.向四种物质中加入NaOH的水溶液并共热，反应后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C.将四种物质分别加入NaOH的乙醇溶液中共热，反应后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D.乙发生消去反应可得到两种烯烃
取代反应与消去反应的对比
取代反应 消去反应
卤代烃结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X β位碳原子上必须有氢原子
反应实质 ，—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
反应特点 碳骨架不变，官能团由—X变成—OH，无其他副反应 碳骨架不变，官能团由—X变成或—C≡C—，生成不饱和键，可能有其他副反应
主要产物 醇 烯烃或炔烃
二、卤代烃的制备及应用
1.制备卤代烃的方法
(1)烷烃取代法：CH4+Cl2 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)烯(炔)烃与卤素的加成：
CH2CH2 +Br2　　　　　　　　。
(3)烯(炔)烃与卤化氢的加成：CH2 CH2 + HCl　　　　　　　　。
(4)芳香烃取代法：+Br2 　。
(5)醇与氢卤酸的取代反应：CH3CH2OH+HBr　　　　　　　　。
特别提醒　工业上制备氯乙烷时，常用CH2CH2 与 HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。
2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用
(1)利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。
如乙烯转化为乙酸的转化途径为乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。
反应①的化学方程式为CH2CH2+HBrCH3CH2Br。
(2)利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。
如乙醇转化为乙二醇的转化途径为乙醇乙烯1，2 二溴乙烷乙二醇。
反应③的化学方程式为_____________________。
(3)利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。
如。
反应②的化学方程式为_____________________。
3.卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴、氟的卤代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
1.由1 溴丙烷制备1，2 二溴丙烷，下列制备方案最好的是(　　)
A.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br
B.CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH2Br
C.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3CH3CHBrCH2Br
D.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br
2.有如图所示合成路线：
AB
C
(1)上述过程中属于加成反应的有　　　(填序号)。
(2)反应②的化学方程式为____________________。
(3)反应④为　　　　反应，化学方程式为 ____________________。
答案精析
一、
1.(1)卤素　(2)卤素原子
2.氟代烃　氯代烃　溴代烃　碘代烃　一　二　多
3.氯乙烯　1，2 二溴乙烷　2 氯丁烷　2 甲基 1 氯丙烷
3，3 二甲基 2 氯丁烷
5.(1)NaOH的水溶液　取代　NaOH的乙醇溶液　消去
(2)分层　浅黄色沉淀　Br-　CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr　取代　水解
(3)褪色　生成的气体分子中含有碳碳不饱和键　CH3CH2CH2Br+NaOHCH2CHCH3↑+NaBr+H2O
正误判断
(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×
深度思考
1.不能。因为溴乙烷是非电解质，它不能电离出Br-。
2.①②③④⑤⑥　⑥　③　④
3.取少量溴乙烷于试管中，加入NaOH的水溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
应用体验
1.B　［发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。］
2.B　［烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烃，故A错误；向甲和丙中分别加入NaOH的水溶液共热，反应生成氯化钠，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；向乙和丁中分别加入NaOH的水溶液共热，反应生成溴化钠，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，故B正确；甲中只含有1个碳原子，加入NaOH的乙醇溶液共热时不能发生消去反应，故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液无沉淀生成；乙中加入NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故无沉淀生成；同理，丁中也无沉淀生成，故C错误。］
二、
1.(1)CH3Cl +HCl　(2)CH2BrCH2Br　(3)CH3CH2Cl
(4)+HBr　(5)CH3CH2Br+H2O
2.(2)+2NaOH+2NaBr。
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
应用体验
1.D　［步骤多，反应温度高，产率低，A错误；不能控制产物种类，副产物多，B错误；步骤多，且最后一步取代反应难控制产物种类，C错误；步骤少，产物纯度高，D正确。］
2.(1)①③⑤
(2)+2NaOH2NaBr+2H2O+
(3)取代(或水解)　+2NaOH2NaBr+
解析　环己烯与溴发生加成反应，生成1，2 二溴环己烷；1，2 二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3 环己二烯()；1，3 环己二烯再与溴发生1，4 加成反应，生成物为；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过与H2发生加成反应得最终产物。(共74张PPT)
卤代烃的性质和制备
第3课时
第2章　第1节
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核心素养
发展目标
1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。
2.了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人体健康的影响。
内容索引
一、卤代烃及其性质
二、卤代烃的制备及应用
课时对点练
卤代烃及其性质
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一
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中一个或多个氢原子被 原子取代后所生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，一卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和一卤代烃的分子通式为CnH2n+1X(n≥1)。
一、卤代烃及其性质
卤素
卤素原子
2.卤代烃的分类
按卤素原子的种类
卤代烃
，如CH2==CHF
，如CH3CH2Cl
，如CH3CH2Br
，如CH3I
按烃基的种类
脂肪卤代烃
饱和卤代烃，如CH3CH2Cl
不饱和卤代烃，如CH2==CHF
芳香卤代烃，如 、
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
按卤素原子的数目
卤代烃
卤代烃，如CH3Cl
卤代烃，如CH2Cl2
卤代烃，如CF2==CF2
一
二
多
、 、 、 、
。
3.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，选择含卤素原子的最长碳链为主链，称为“卤某烃”，编号以距卤素原子最近的一端开始，书写时，应将烃基写在卤素原子前面，并指明卤素原子的位置。例如：
3，3 二甲基 2 氯丁烷
氯乙烯
1，2 二溴乙烷
2 氯丁烷
2 甲基 1 氯丙烷
4.卤代烃的物理性质
5.卤代烃的化学性质(以1 溴丙烷为例)
(1)化学性质预测
消去
NaOH的水溶液
取代
NaOH的乙醇溶液
(2)1 溴丙烷的取代反应实验探究
实验装置
实验现象 ①中溶液 ；
②中有机层厚度减小；
④中有 生成
分层
浅黄色沉淀
实验解释 1 溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了____
化学方程式 ____________________________________________
反应类型 反应，也称 反应
Br-
CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr
取代
水解
(3)1 溴丙烷的消去反应实验探究
实验装置 实验现象 实验结论
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液_____ _________________
_________________
褪色
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
由实验可知：
1 溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，分子中的溴原子与β H结合成溴化氢分子，发生消去反应，生成丙烯。反应的化学方程式为____________
____________________________________。
+NaOH CH2==CHCH3↑+NaBr+H2O
CH3CH2CH2Br
正误判断
(1)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素
(3)1 溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br-
(4)1 溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和 C—H两种共价键
(5)在1 溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成
(6) 既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应
×
√
×
×
×
√
深度思考
1.将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成浅黄色的溴化银沉淀？为什么？
提示　不能。因为溴乙烷是非电解质，它不能电离出Br-。
深度思考
2.下列卤代烃：①CH3Cl、② 、③ 、
④ 、⑤ 、⑥ 中，可以发生水解反应
的是 (填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是 ；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是 ；可以发生消去反应生成炔烃的是 。
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
深度思考
3.如何检验溴乙烷中的溴元素？
提示　取少量溴乙烷于试管中，加入NaOH的水溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
归纳总结
卤代烃中卤素原子检验方法
R—X
若产生白色沉淀，则X为氯原子
若产生浅黄色沉淀，则X为溴原子
若产生黄色沉淀，则X为碘原子
归纳总结
加入稀硝酸酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
应用体验
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 。下列说法正确的是
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时，被破坏的键是①
C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
√
应用体验
发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；
发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，
则断裂①③。
应用体验
2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是
A.丁属于芳香烃
B.向四种物质中加入NaOH的水溶液并共热，反应后加入稀硝酸至溶液呈酸
性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C.将四种物质分别加入NaOH的乙醇溶液中共热，反应后加入稀硝酸至酸性，
再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D.乙发生消去反应可得到两种烯烃
√
应用体验
烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烃，故A错误；
向甲和丙中分别加入NaOH的水溶液共热，反应生成氯化钠，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；向乙和丁中分别加入NaOH的水溶液共热，反应生成溴化钠，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，故B正确；
应用体验
甲中只含有1个碳原子，加入NaOH的乙醇溶液共热时不能发生消去反应，故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液无沉淀生成；乙中加入NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故无沉淀生成；同理，丁中也无沉淀生成，故C错误。
归纳总结
取代反应与消去反应的对比
取代反应 消去反应
卤代烃结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X β位碳原子上必须有氢原子
反应实质 ，—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
归纳总结
取代反应 消去反应
反应特点 碳骨架不变，官能团由—X变成—OH，无其他副反应 碳骨架不变，官能团由—X变成
或—C≡C—，生成不饱和键，可能有其他副反应
主要产物 醇 烯烃或炔烃
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卤代烃的制备及应用
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二
二、卤代烃的制备及应用
1.制备卤代烃的方法
(1)烷烃取代法：CH4+Cl2 。
(2)烯(炔)烃与卤素的加成：
CH2==CH2 +Br2―→ 。
(3)烯(炔)烃与卤化氢的加成：CH2==CH2 + HCl 。
CH3Cl +HCl
CH2BrCH2Br
CH3CH2Cl
(4)芳香烃取代法： +Br2 。
(5)醇与氢卤酸的取代反应：CH3CH2OH+HBr _______________。
CH3CH2Br+H2O
特别提醒
工业上制备氯乙烷时，常用CH2==CH2 与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。
2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用
(1)利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。
如乙烯转化为乙酸的转化途径为乙烯 溴乙烷 乙醇 乙醛
乙酸。
反应①的化学方程式为CH2==CH2+HBr CH3CH2Br。
(2)利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。
如乙醇转化为乙二醇的转化途径为乙醇 乙烯 1，2 二溴乙烷
乙二醇。
反应③的化学方程式为 。
+2NaOH +2NaBr
(3)利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。
如 。
反应②的化学方程式为 。
+2NaOH +2NaBr+2H2O
3.卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴、氟的卤代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
应用体验
1.由1 溴丙烷制备1，2 二溴丙烷，下列制备方案最好的是
A.CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2
CH3CHBrCH2Br
B.CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH2Br
C.CH3CH2CH2Br CH3CH==CH2 CH3CHBrCH3
CH3CHBrCH2Br
D.CH3CH2CH2Br CH3CH==CH2 CH3CHBrCH2Br
√
应用体验
步骤多，反应温度高，产率低，A错误；
不能控制产物种类，副产物多，B错误；
步骤多，且最后一步取代反应难控制产物种类，C错误；
步骤少，产物纯度高，D正确。
应用体验
A
B
C
2.有如图所示合成路线：
(1)上述过程中属于加成反应的有　　 　(填序号)。

(2)反应②的化学方程式为　　　　 　　　　　 。
①③⑤
+2NaOH
2NaBr+2H2O+
应用体验
A
B
C
(3)反应④为_____________反应，化学方程式为___________________
________________________。
取代(或水解)
+2NaOH
2NaBr+
应用体验
环己烯与溴发生加成反应，生成1，2 二溴环己烷；1，2 二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3 环己二烯( )；1，3 环己二烯再与溴发生1，4 加成反应，生成物为 ；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由
可得到 ，再通过与H2发生加成反应得最终产物。
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课时对点练
题组一　卤代烃的概述及物理性质
1.下列关于卤代烃的说法错误的是
A.常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体
B.某些卤代烃可用作有机溶剂
C.一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D.一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
√
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常温下，卤代烃中除CH3Cl等是气体外，其余大多是液体或固体，A正确；
卤代烃中CHCl3、CCl4是常用的有机溶剂，B正确；
一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小，C错误；
一氯代烃都是分子晶体，分子间作用力随物质相对分子质量的增大而增强，分子间作用力越大，物质的熔、沸点就越高，所以卤代烃的熔、沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高，D正确。
2.下列关于卤代烃的叙述正确的是
A.凡是含有卤素原子的有机化合物均为卤代烃
B.卤代烃性质稳定，无毒副作用，广泛用于工农业生产，属于绿色产品，
无需加以控制
C.卤代烃难溶于水，能溶于多种有机溶剂
D.卤代烃都能发生水解反应和消去反应
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3.室温下C2H5Cl是气体，雾状C2H5Cl喷洒在伤痛部位可起到局部麻醉作用。下列关于C2H5Cl的说法正确的是
A.易液化
B.所有原子共平面
C.易溶于水
D.C2H5Cl C2H4
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氯乙烷的沸点约为12 ℃，易液化，故A正确；
氯乙烷中碳原子杂化方式为sp3，所有原子不可能共平面，故B错误；
氯乙烷为卤代烃，难溶于水，故C错误；
氯代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液，故D错误。
题组二　卤代烃的结构与化学性质
4.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是
①　　　　 ② ③(CH3)3C—CH2Cl　 ④CHCl2—CHBr2
⑤　　 　⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
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卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。
5.有两种有机化合物Q( )和P( )，下列关于它们的说法正确的是
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.P在NaOH的乙醇溶液中能发生消去反应
C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种(不考虑立体异构)
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Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，则峰面积之比应为3∶1，A错误；
P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；
在适当条件下，Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代，C正确。
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6.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性
KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
√
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(CH3)2C==CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl-，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。
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题组三　卤代烃中卤素原子的检验
7.(2024·西安月考)要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀
生成
C.加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3
溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀
生成
√
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A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液分别不能与溴乙烷反应；
D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；
C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
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8.为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是
A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确
√
题组四　卤代烃在有机合成中的应用
9.制备一氯乙烷，采用的最佳方法是
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烷和HCl作用
D.乙烯和HCl发生加成反应
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A项，乙烷与氯气发生取代反应的产物复杂；
B项，乙烯和氯气发生加成反应，生成1，2 二氯乙烷；
C项，乙烷和HCl不反应；
D项，乙烯和HCl发生加成反应生成一氯乙烷，产物只有一种。
10.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是
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选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热，溴水、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液、加热，溴水、常温，NaOH水溶液、加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热，KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液、加热，溴水、常温，NaOH的醇溶液、加热
√
CH3CH2CH2Br―→CH3CH==CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→
CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应(条件是强碱的醇溶液、加热)、加成反应(条件是溴水、常温)、水解反应(取代反应)(条件是强碱的水溶液、加热)，则B项正确。
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11.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验 Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验 Ⅱ 可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验 Ⅰ 中分离提纯后的产物
D.分别向 Ⅰ、Ⅱ 反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生浅黄色沉淀
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溴乙烷沸点为38.4 ℃，易挥发，为防止加
热导致溴乙烷挥发，所以可以通过水浴加
热方式进行，便于控制温度，故A正确；
溴乙烷与乙醇和氢氧化钠混合溶液反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，乙烯能与溴水中的溴发生加成反应，所以实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，故B正确；
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溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇，
乙醇结构简式为CH3CH2OH，分子中含
有3种不同化学环境的H原子，个数比为
3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，故C正确；
氢氧化钠与硝酸银反应最终产生Ag2O沉淀，对检验造成干扰，所以检验前应先加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液进行检验，故D错误。
12.(2024·郑州检测)某有机物的结构简式为 ，
下列叙述不正确的是
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
√
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该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol该有机物最多能与4 mol H2加成，A项正确；
有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag+反应产生沉淀，C项错误；
分子中含有氯原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。
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13.(2023·江苏扬州期中)已知：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(浓) CH3CH2Br
+NaHSO4+H2O。实验室制备溴乙烷(沸点为38.4 ℃)的装置如图1所示，圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL浓硫酸，然后加入研细的10.3 g溴化钠和几粒碎瓷片，小火加热，使NaBr充分反应。
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(1)反应时若温度过高会看到有红棕色气体产生，该气
体的化学式为　　 。
为避免温度过高，宜采用　　　加热。
(2)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为
了除去其中的杂质，最好选用下列试剂中的　 (填字母)。该实验操作中所需的主要玻璃仪器是 (填仪器名称)。
A.Na2SO3溶液 B.H2O C.NaOH溶液 D.CCl4
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溴乙烷呈现棕黄色说明其中溶解了溴，亚硫酸钠具有
还原性可以和溴发生氧化还原反应并生成易溶于水的
盐，且不影响溴乙烷，A可以达成目的；
溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除去溴，B不符合题意；
氢氧化钠溶液能与溴反应，但溴乙烷会在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应，故C不符合题意；
溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，无法分离，故D不符合题意。
(3)溴乙烷在NaOH水溶液和NaOH乙醇溶液发生不
同类型的反应，生成不同的产物，用图2所示装置
进行实验，该实验的目的是___________________
___________________________________________
_________________。盛水的试管(装置)的作用是____________________。
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检验溴乙烷与氢氧化钠发生反应的产物(或验证生成的气体是乙烯)并由此判断反应类型
除去挥发的乙醇蒸气
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溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成乙
烯，高锰酸钾可以将乙烯氧化而自身褪色，所以实
验目的为检验溴乙烷与氢氧化钠发生消去反应的产
物(或验证生成的气体是乙烯)并由此判断反应类型；
由于挥发出的乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，应先除去，所以盛水的试管(装置)的作用是除去挥发的乙醇蒸气。
(4)为检验溴乙烷中的溴元素，正确的操作顺序：取少量溴乙烷，然后
　　　　　　(填序号)。
①加热　②加入AgNO3溶液　③加入稀HNO3酸化　④加入NaOH溶液　⑤冷却
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④①⑤③②
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要检验溴乙烷中的溴元素，应该先使溴乙烷水解生成溴离子，由于水解需要在碱性和加热的条件下进行，而碱的存在会干扰溴离子的检验，因此，要在冷却后加入稀硝酸排除其干扰，最后再加硝酸银溶液检验溴离子。
14.　 　　　　　 的合成路线(部分试剂和反应条件已略去)如下。
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(1)A的结构简式为　　　　 。
(2)试剂X是　　　　　 　 ；D→E的反应类型为　　　　 。
氢氧化钠、乙醇
消去反应
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(3)写出E生成F的化学方程式：　　　　 　　　　　 。
(4)写出G生成H的化学方程式：___________________________________
________。
+Br2
+2NaOH
+2NaBr
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(5)参考上述合成路线，写出由 合成 的路线图(其他无机试剂任选)。
答案　
返回作业12 　卤代烃的性质和制备
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(分值：100分)
(选择题1~12题，每小题6分，共72分)
题组一　卤代烃的概述及物理性质
1.下列关于卤代烃的说法错误的是(　　)
A.常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体
B.某些卤代烃可用作有机溶剂
C.一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D.一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
2.下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A.凡是含有卤素原子的有机化合物均为卤代烃
B.卤代烃性质稳定，无毒副作用，广泛用于工农业生产，属于绿色产品，无需加以控制
C.卤代烃难溶于水，能溶于多种有机溶剂
D.卤代烃都能发生水解反应和消去反应
3.室温下C2H5Cl是气体，雾状C2H5Cl喷洒在伤痛部位可起到局部麻醉作用。下列关于C2H5Cl的说法正确的是(　　)
A.易液化
B.所有原子共平面
C.易溶于水
D.C2H5ClC2H4
题组二　卤代烃的结构与化学性质
4.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　)
①　　　　　②
③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2
⑤　　　⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
5.有两种有机化合物Q()和P()，下列关于它们的说法正确的是(　　)
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.P在NaOH的乙醇溶液中能发生消去反应
C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种(不考虑立体异构)
6.卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有(　　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
题组三　卤代烃中卤素原子的检验
7.(2024·西安月考)要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　)
A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
8.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是(　　)
A.甲
B.乙
C.丙
D.上述实验方案都不正确
题组四　卤代烃在有机合成中的应用
9.制备一氯乙烷，采用的最佳方法是(　　)
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烷和HCl作用
D.乙烯和HCl发生加成反应
10.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是(　　)
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热，溴水、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液、加热，溴水、常温，NaOH水溶液、加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热，KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液、加热，溴水、常温，NaOH的醇溶液、加热
11.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是(　　)
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生浅黄色沉淀
12.(2024·郑州检测)某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
13.(14分)(2023·江苏扬州期中)已知：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(浓)CH3CH2Br+NaHSO4+H2O。实验室制备溴乙烷(沸点为38.4 ℃)的装置如图1所示，圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL浓硫酸，然后加入研细的10.3 g溴化钠和几粒碎瓷片，小火加热，使NaBr充分反应。
(1)反应时若温度过高会看到有红棕色气体产生，该气体的化学式为　　　　　　　　。为避免温度过高，宜采用　　　　　　　　加热。
(2)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去其中的杂质，最好选用下列试剂中的　　　　　　　　(填字母)。该实验操作中所需的主要玻璃仪器是　　　　　　(填仪器名称)。
A.Na2SO3溶液 B.H2O
C.NaOH溶液 D.CCl4
(3)溴乙烷在NaOH水溶液和NaOH乙醇溶液发生不同类型的反应，生成不同的产物，用图2所示装置进行实验，该实验的目的是　　　 　　　　。
盛水的试管(装置)的作用是　　　　。
(4)为检验溴乙烷中的溴元素，正确的操作顺序：取少量溴乙烷，然后　　　　　　　(填序号)。
①加热　②加入AgNO3溶液　③加入稀HNO3酸化　④加入NaOH溶液　⑤冷却
14.(14分)的合成路线(部分试剂和反应条件已略去)如下。
(1)A的结构简式为　　　　。
(2)试剂X是　　　　　　　　　　　　　；D→E的反应类型为　　　　。
(3)写出E生成F的化学方程式：　　　 　　　　。
(4)写出G生成H的化学方程式：　　　 　　　　。
(5)(4分)参考上述合成路线，写出由合成的路线图(其他无机试剂任选)。
答案精析
1.C　［常温下，卤代烃中除CH3Cl等是气体外，其余大多是液体或固体，A正确；卤代烃中CHCl3、CCl4是常用的有机溶剂，B正确；一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小，C错误；一氯代烃都是分子晶体，分子间作用力随物质相对分子质量的增大而增强，分子间作用力越大，物质的熔、沸点就越高，所以卤代烃的熔、沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高，D正确。］
2.C
3.A　［氯乙烷的沸点约为12 ℃，易液化，故A正确；氯乙烷中碳原子杂化方式为sp3，所有原子不可能共平面，故B错误；氯乙烷为卤代烃，难溶于水，故C错误；氯代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液，故D错误。］
4.A　［卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。］
5.C　［Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，则峰面积之比应为3∶1，A错误；P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；在适当条件下，Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代，C正确。］
6.B　
［
(CH3)2CCHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl-，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。］
7.C　［A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液分别不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。］
8.D
9.D　［A项，乙烷与氯气发生取代反应的产物复杂；B项，乙烯和氯气发生加成反应，生成1，2 二氯乙烷；C项，乙烷和HCl不反应；D项，乙烯和HCl发生加成反应生成一氯乙烷，产物只有一种。］
10.B　［CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应(条件是强碱的醇溶液、加热)、加成反应(条件是溴水、常温)、水解反应(取代反应)(条件是强碱的水溶液、加热)，则B项正确。］
11.D　［溴乙烷沸点为38.4 ℃，易挥发，为防止加热导致溴乙烷挥发，所以可以通过水浴加热方式进行，便于控制温度，故A正确；溴乙烷与乙醇和氢氧化钠混合溶液反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，乙烯能与溴水中的溴发生加成反应，所以实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，故B正确；溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇，乙醇结构简式为CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H原子，个数比为3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验 Ⅰ 中分离提纯后的产物，故C正确；氢氧化钠与硝酸银反应最终产生Ag2O沉淀，对检验造成干扰，所以检验前应先加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液进行检验，故D错误。］
12.C　［该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol该有机物最多能与4 mol H2加成，A项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag+反应产生沉淀，C项错误；分子中含有氯原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。］
13.(1)Br2　水浴　(2)A　分液漏斗
(3)检验溴乙烷与氢氧化钠发生反应的产物(或验证生成的气体是乙烯)并由此判断反应类型　除去挥发的乙醇蒸气　(4)④①⑤③②
解析　(2)溴乙烷呈现棕黄色说明其中溶解了溴，亚硫酸钠具有还原性可以和溴发生氧化还原反应并生成易溶于水的盐，且不影响溴乙烷，A可以达成目的；溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除去溴，B不符合题意；氢氧化钠溶液能与溴反应，但溴乙烷会在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应，故C不符合题意；溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，无法分离，故D不符合题意。(3)溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯，高锰酸钾可以将乙烯氧化而自身褪色，所以实验目的为检验溴乙烷与氢氧化钠发生消去反应的产物(或验证生成的气体是乙烯)并由此判断反应类型；由于挥发出的乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，应先除去，所以盛水的试管(装置)的作用是除去挥发的乙醇蒸气。(4)要检验溴乙烷中的溴元素，应该先使溴乙烷水解生成溴离子，由于水解需要在碱性和加热的条件下进行，而碱的存在会干扰溴离子的检验，因此，要在冷却后加入稀硝酸排除其干扰，最后再加硝酸银溶液检验溴离子。
14.(1)　(2)氢氧化钠、乙醇　消去反应
(3)+Br2
(4)+2NaOH+2NaBr
(5)

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