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微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
［核心素养发展目标］　1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。
2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。
一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
1.医用胶
(1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有　　　　功能，用于　　　　伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。
(2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。
2.医用胶的性能需求
阅读教材相关资料，完成下列表格。
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应，对聚合反应具有活化作用 (1)含有能够发生　　　　的官能团，如　　　　等； (2)含有对　　　　　　　　的官能团，如邻近　　　　的　　　　、　　　　等
具有良好的黏合强度及持久性 与蛋白质形成较强的相互作用 含有能够与蛋白质大分子形成　　　的官能团，如　　　等
3.504医用胶(α 氰基丙烯酸正丁酯)的分析
分子结构
官能团 种类 碳碳双键 酯基 氰基
作用及影响 能发生 　　　，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态 (1)有极性，使碳碳双键　　　　从而更易发生　　　　　　　，并增大聚合物分子间作用力； (2)能发生　　　　，使用后能降解 (1)使碳碳双键　　　　从而更易发生　　　　； (2)能形成　　　　，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质　　　　，从而表现出强黏合性
具备上述结构特点的医用胶，室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。
无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？
____________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________
1.下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是(　　)
A.在血液、组织液中能迅速溶解
B.良好的黏合强度及持久性
C.常温、常压下可快速固化实现黏合
D.黏合部位具有一定的弹性和韧性
2.(2020·山东，12)α 氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α 氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
3.目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。
(1)该医用胶能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生　　　　　　(反应类型)反应，化学方程式为____________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________。
(2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式：____________________________________
__________________________________________________________________________________________。
二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
1.医用胶使用时存在的问题
(1)单体聚合　　　　对人体组织和细胞存在潜在危害。
(2)聚合后的薄膜　　　　不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。
(3)体内应用时有可能产生　　　　而引起炎症或局部组织坏死等。
2.对α 氰基丙烯酸酯类医用胶的改良
(1)α 氰基丙烯酸正丁酯的结构缺点
α 氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其　　　　、　　　　、降解性等性能。
(2)基于α 氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较
结构修饰后的医用胶分子
结构比较 正丁基转化为甲乙醚基(—CH2CH2OCH3) 正丁基与酯基之间插入了酯基() 氰基丙烯酸部分的结构中碳碳双键个数增加
性能变化 提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热 降解速率加快 其耐水、耐热、抗冷热交替等性能增强
羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生酯交换反应，从而生成新的酯。
RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R'、R″为不同的烃基)
思考并写出α 氰基丙烯酸甲酯()与HOCH2CH2OCH3反应的化学方程式________________，反应类型：　　　　。
1.在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发进行修饰后的新型医用胶分子：
下列说法不正确的是(　　)
A.新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N
B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率
C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物
D.X、Y含有相同的官能团
2.α 氰基丙烯酸酯是一类瞬时胶黏剂的单体，下列说法错误的是 (　　)
A.α 氰基丙烯酸酯分子中含有3种官能团
B.α 氰基丙烯酸酯能发生水解反应
C.α 氰基丙烯酸酯能发生加聚反应
D.α 氰基丙烯酸酯类胶黏剂均可用作医用胶
3.α 氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。
已知：分子中—R部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。
回答下列问题：
(1)502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是。
①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和　　　　　　。
②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作用下)，化学方程式是
____________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________。
③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________。
(2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶()，504医用胶相对于502医用胶的优点是____________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________。
答案精析
一、
1.(1)黏合　黏合
2.(1)聚合反应　碳碳双键　(2)聚合反应具有活化作用　碳碳双键　氰基　酯基　氢键　氰基
3.加聚反应　(1)活化　加聚反应　(2)水解反应
(1)活化　加聚反应　(2)氢键　分子间作用力
深度思考
无机氰化物(如KCN)有剧毒，是因为其能电离出能溶于水的CN-，而α 氰基丙烯酸正丁酯中—CN中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，且氰基与碳原子以共价键相连，结合牢固，不能电离出CN-，从而表现出几乎无毒的性质。
应用体验
1.A　[理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合，不能迅速溶解，A项错误。]
2.C　[A项，由结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，正确；B项，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3种杂化方式，正确；C项，根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个，错误；D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可为，该分子的等效氢为4种，正确。]
3.(1)加成
(2)
解析　(1)由该医用胶的结构简式可知，其分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为。(2)该医用胶固化时发生加聚反应，反应的化学方程式为。
二、
1.(1)放热　(2)柔韧性　(3)甲醛
2.(1)耐水性　柔韧性
深度思考
+HOCH2CH2OCH3+CH3OH　取代反应
应用体验
1.D　[Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，故D不正确。]
2.D　[α 氰基丙烯酸酯含有碳碳双键、氰基、酯基三种官能团，氰基和酯基能发生水解反应，碳碳双键能发生加聚反应，A、B、C项正确；α 氰基丙烯酸酯需通过转化改进其安全性等性能后再使用，D项错误。]
3.(1)①酯基　②n　③氰基和酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应　(2)耐水性增强
解析　(2)对比504医用胶和502医用胶主要成分的结构简式可知，504医用胶分子中酯基碳链增长，根据已知信息可知，其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。(共33张PPT)
探秘神奇的医用胶
——有机化学反应的创造性应用
微项目
第2章
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核心素养
发展目标
1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。
2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。
内容索引
一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
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一
1.医用胶
(1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有　　　功能，用于_____伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。
(2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。
一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
黏合
黏合
2.医用胶的性能需求
阅读教材相关资料，完成下列表格。
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应，对聚合反应具有活化作用 (1)含有能够发生 　　　的官能团，如__________等；
(2)含有对　　　　　　　　　　的官能团，如邻近 的 、 等
聚合反应
碳碳双键
聚合反应具有活化作用
碳碳双键
氰基
酯基
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征
具有良好的黏合强度及持久性 与蛋白质形成较强的相互作用 含有能够与蛋白质大分子形成______的官能团，如 等
氢键
氰基
分子结构
官能团 种类 碳碳双键 酯基 氰基
作用及影响 能发生_______ _____，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态 (1)有极性，使碳碳双键___ ___从而更易发生 ，并增大聚合物分子间作用力； (2)能发生 ，使用后能降解 (1)使碳碳双键 从而更易发生　　　　　；
(2)能形成　　　，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质 　 ，从而表现出强黏合性
3.504医用胶(α 氰基丙烯酸正丁酯)的分析
加聚
反应
活
化
加聚反应
水解反应
活化
加聚反应
氢键
分子间作用力
具备上述结构特点的医用胶，室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。
深度思考
无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？
提示　无机氰化物(如KCN)有剧毒，是因为其能电离出能溶于水的CN-，而α 氰基丙烯酸正丁酯中—CN中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，且氰基与碳原子以共价键相连，结合牢固，不能电离出CN-，从而表现出几乎无毒的性质。
应用体验
1.下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是
A.在血液、组织液中能迅速溶解
B.良好的黏合强度及持久性
C.常温、常压下可快速固化实现黏合
D.黏合部位具有一定的弹性和韧性
√
应用体验
理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合，不能迅速溶解，A项错误。
应用体验
2.(2020·山东，12)α 氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α 氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
√
应用体验
A项，由结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，正确；
B项，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3种杂化方式，正确；
C项，根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个，错误；
应用体验
D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可
为 　　　　　　，该分子的等效氢为4种，正确。
应用体验
3.目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤
痕等优点。某种医用胶的结构简式为　　　　 　 　　。
(1)该医用胶能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生　　　(反应类型)反应，
化学方程式为____________________________________________________。
加成
―→
应用体验
由该医用胶的结构简式可知，其分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
―→
应用体验
(2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反
应的化学方程式：___________________________________________。
―→
应用体验
该医用胶固化时发生加聚反应，反应的化学方程式为
　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
―→
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通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
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二
二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
1.医用胶使用时存在的问题
(1)单体聚合　　　对人体组织和细胞存在潜在危害。
(2)聚合后的薄膜　　　　不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。
(3)体内应用时有可能产生　　　而引起炎症或局部组织坏死等。
放热
柔韧性
甲醛
2.对α 氰基丙烯酸酯类医用胶的改良
(1)α 氰基丙烯酸正丁酯的结构缺点
α 氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其　　 　、 、降解性等性能。
耐水性
柔韧性
(2)基于α 氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较
结构修饰后的医用胶分子
结构比较 正丁基转化为甲乙醚基(—CH2CH2OCH3) 正丁基与酯基之间 插入了酯基(　　　) 氰基丙烯酸部分的结构中碳碳双键个数增加
性能变化 提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热 降解速率加快 其耐水、耐热、抗冷热交替等性能增强
深度思考
羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生酯交换反应，从而生成新的酯。
RCOOR'+R″OH 　　　RCOOR″+R'OH(R'、R″为不同的烃基)
思考并写出α 氰基丙烯酸甲酯(　　　)与HOCH2CH2OCH3反应的化学
方程式：___________________________________________________，反应类型：___________。
　　　 +HOCH2CH2OCH3　　　　　　　　　+CH3OH
取代反应
应用体验
1.在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发进行修饰后的新型医用胶分子：
下列说法不正确的是
A.新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N
B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率
C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物
D.X、Y含有相同的官能团
√
应用体验
Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正确；
X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，故D不正确。
应用体验
2.α 氰基丙烯酸酯是一类瞬时胶黏剂的单体，下列说法错误的是
A.α 氰基丙烯酸酯分子中含有3种官能团
B.α 氰基丙烯酸酯能发生水解反应
C.α 氰基丙烯酸酯能发生加聚反应
D.α 氰基丙烯酸酯类胶黏剂均可用作医用胶
√
应用体验
α 氰基丙烯酸酯含有碳碳双键、氰基、酯基三种官能团，氰基和酯基能发生水解反应，碳碳双键能发生加聚反应，A、B、C项正确；
α 氰基丙烯酸酯需通过转化改进其安全性等性能后再使用，D项错误。
应用体验
3.α 氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合
性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为　　　　。
已知：分子中—R部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。
应用体验
回答下列问题：
(1)502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是　 　　　　。
①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和　　　。
酯基
应用体验
②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作用下)，
化学方程式是___________________________________________。
n
应用体验
③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是________________________________
__________________________。
氰基和酯基对碳碳双键具有活化作
用，使其更易发生加聚反应
(2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶(　　　　 　　　　　)，
504医用胶相对于502医用胶的优点是　 　　　　。
耐水性增强
应用体验
对比504医用胶和502医用胶主要成分的结构简式可知，504医用胶分子中酯基碳链增长，根据已知信息可知，其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。
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