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微专题5　多官能团有机物性质的判断
1.解答多官能团有机物性质判断题的一般步骤
(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
(2)联想每种官能团的典型性质。
(3)结合题目对有机物性质描述进行判断。
2.典例剖析
1.有机物CH3—CHCH—COOH能发生的反应是(　　)
①取代反应　②加成反应　③使溴水褪色④使酸性KMnO4溶液褪色　⑤酯化反应⑥聚合反应
A.以上反应均可发生
B.只有⑤不能发生
C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生
2.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3.对羟基苯甲酸乙酯用于食品防腐剂，工业上可用下列方法制备，以下说法错误的是(　　)
+C2H5OH+H2O
A.对羟基苯甲酸能发生取代反应
B.可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成
C.1 mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2 mol NaOH反应
D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构
4.木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.遇FeCl3 溶液显紫色
B.1 mol该物质最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol该物质最多能消耗 3 mol Br2
D.该物质的分子式是 C10H12O3， 不属于芳香烃
5.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个不对称碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
6.七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法正确的是 (　　)
A.分子结构中含有4种不同化学环境的氢原子
B.该有机物的分子式为C9H8O4
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.滴入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去，证明其含有碳碳双键
答案精析
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1.A　[该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，则②③④⑥正确；含有羧基，可发生酯化反应、取代反应，则①⑤正确；还含有甲基，甲基也能发生取代反应，故以上反应均能发生。]
2.B　[该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。]
3.B　[A项，对羟基苯甲酸含有羟基和羧基，可以发生取代反应，正确；B项，由于对羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸乙酯中均含有酚羟基，且酚羟基邻位均有氢原子，所以不能用浓溴水检验产物，错误；C项，对羟基苯甲酸乙酯中的酯基和酚羟基均可与氢氧化钠按1∶1反应，正确；D项，乙烯中碳碳双键两端连的原子都是氢原子，不存在顺反异构，正确。]
4.C　[羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；1 mol苯环消耗 3 mol H2， 1 mol碳碳双键消耗1 mol H2，共消耗4 mol H2，B对；苯环上羟基邻位取代，碳碳双键加成，1 mol该物质消耗2 mol Br2，C错。 ]
5.B　[该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为不对称碳原子，则一共有4个不对称碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。]
6.C(共16张PPT)
多官能团有机物性质的判断
微专题5
第2章　第4节
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1.解答多官能团有机物性质判断题的一般步骤
(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
(2)联想每种官能团的典型性质。
(3)结合题目对有机物性质描述进行判断。
2.典例剖析
跟踪训练
1.有机物CH3—CH==CH—COOH能发生的反应是
①取代反应　②加成反应　③使溴水褪色　④使酸性KMnO4溶液褪色　⑤酯化反应　⑥聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑤不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
√
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该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，则②③④⑥正确；
含有羧基，可发生酯化反应、取代反应，则①⑤正确；
还含有甲基，甲基也能发生取代反应，故以上反应均能发生。
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2.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
√
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该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；
该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；
该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
A.对羟基苯甲酸能发生取代反应
B.可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成
C.1 mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2 mol NaOH反应
D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构
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3.对羟基苯甲酸乙酯用于食品防腐剂，工业上可用下列方法制备，以下说法错误的是
√
+C2H5OH
+H2O
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A项，对羟基苯甲酸含有羟基和羧基，可以发生取代反应，正确；
B项，由于对羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸乙酯中均含有酚羟基，且酚羟基邻位均有氢原子，所以不能用浓溴水检验产物，错误；
C项，对羟基苯甲酸乙酯中的酯基和酚羟基均可与氢氧化钠按1∶1反应，正确；
+C2H5OH
+H2O
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D项，乙烯中碳碳双键两端连的原子都是氢原子，不存在顺反异构，正确。
+C2H5OH
+H2O
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4.木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是
A.遇FeCl3 溶液显紫色
B.1 mol该物质最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol该物质最多能消耗 3 mol Br2
D.该物质的分子式是 C10H12O3， 不属于芳香烃
√
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羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；
1 mol苯环消耗 3 mol H2， 1 mol碳碳双键消耗1 mol H2，共消耗4 mol H2，B对；
苯环上羟基邻位取代，碳碳双键加成，1 mol该物质消耗2 mol Br2，C错。
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5.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个不对称碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
√
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该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；
该有机物结构中，　　　　　　　　　　　标有“*”的为不对称碳原子，
则一共有4个不对称碳原子，C错误；
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该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗
11 mol NaOH，D错误。
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6.七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法正确的是
A.分子结构中含有4种不同化学环境的氢原子
B.该有机物的分子式为C9H8O4
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.滴入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去，证明其含有碳碳双键
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