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整理与提升
一、体系构建
1.
2.重要有机化合物之间的转化关系
(1)烃及其衍生物之间的转化关系
(2)糖类之间的转化关系
(3)氨基酸、蛋白质之间的转化关系
二、真题导向
考向一　多官能团有机物的结构与性质
1.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
2.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
3.(2024·吉林，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
考向二　糖类、油脂、蛋白质
4.(2023·北京，3)下列过程与水解反应无关的是(　　)
A.热的纯碱溶液去除油脂
B.重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C.蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D.向沸水中滴入饱和FeCl3溶液制备Fe(OH)3胶体
5.(2023·海南，2)化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是(　　)
A.土豆片遇到碘溶液，呈蓝色
B.蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色
C.CrO3溶液(0.1 mol·L-1)中滴加乙醇，呈绿色
D.苯酚溶液(0.1 mol·L-1)中滴加FeCl3溶液(0.1 mol·L-1)，呈紫色
6.(2023·湖南，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
7.(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
考向三　限定条件下同分异构体数目的判断及书写
8.［2023·全国甲卷，36(7)］具有相同官能团的的芳香同分异构体还有　　　种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12
c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为____________________________。
9.［2023·全国乙卷，36(7)］在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________________________。
10.［2023·湖南，18(6)］(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2CCCH—CHO外，还有　　　　　种。
11.［2023·河北12(5)］写出一种能同时满足下列条件的G()的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
(b)红外光谱中存在CO吸收峰，但没有O—H吸收峰；
(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
12.［2023·海南，18(5)］与互为同分异构体之一的X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。
答案精析
1.B　[藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。]
2.D　[该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。]
3.C　[根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]
4.B　[热的纯碱溶液因碳酸根离子水解显碱性，油脂在碱性条件下能水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，故可用热的纯碱溶液去除油脂，A不符合题意；重油在高温、高压和催化剂作用下发生裂化或裂解反应生成小分子烃，与水解反应无关，B符合题意；蛋白质在酶的作用下可以发生水解反应生成氨基酸，C不符合题意； Fe3+能发生水解反应生成 Fe(OH)3，加热能增大Fe3+ 的水解程度，D不符合题意。]
5.B　[土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘单质会变蓝，A正确；结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸，呈黄色，B错误；CrO3中+6价的Cr会被乙醇还原为+3价的Cr，呈绿色，C正确；苯酚遇到氯化铁会有显色反应，生成紫色的配合物，D正确。]
6.B　[由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br-在阳极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br-，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖酸，转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内酯化反应生成六元环状结构的酯，C说法正确；葡萄糖分子中含有醛基，能发生氧化、还原、加成反应，含有羟基，能发生酯化(取代)反应，与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，D说法正确。]
7.D　[纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难与水形成氢键，B正确；氢氧化钠中的OH-主要破坏纤维素分子内和分子间的氢键，促进其溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解度，D错误。]
8.d　
解析　分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，其结构简式为。
9.13　
解析　能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
10.4
11.
解析　G的同分异构体的红外光谱中存在CO吸收峰，但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有，不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。
12.
解析　的同分异构体满足①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为。(共37张PPT)
整理与提升
第2章
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一、体系构建
二、真题导向
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一
一、体系构建
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二
考向一　多官能团有机物的结构与性质
1.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
二、真题导向
√
藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发
生水解反应，A说法正确；
分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两
个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；
分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。
2.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
√
该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别
连有不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异
构，A正确；
该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；
该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；
1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
3.(2024·吉林，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
√
根据X的结构简式可知，其结构中含
有酯基和酰胺基，因此可以发生水
解反应，A错误；
有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；
有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；
Y在反应中起催化作用，随着体系中
c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速
率会加快，但随着反应的不断进行，
反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
考向二　糖类、油脂、蛋白质
4.(2023·北京，3)下列过程与水解反应无关的是
A.热的纯碱溶液去除油脂
B.重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C.蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D.向沸水中滴入饱和FeCl3溶液制备Fe(OH)3胶体
√
热的纯碱溶液因碳酸根离子水解显碱性，油脂在碱性条件下能水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，故可用热的纯碱溶液去除油脂，A不符合题意；
重油在高温、高压和催化剂作用下发生裂化或裂解反应生成小分子烃，与水解反应无关，B符合题意；
蛋白质在酶的作用下可以发生水解反应生成氨基酸，C不符合题意；
Fe3+能发生水解反应生成 Fe(OH)3，加热能增大Fe3+ 的水解程度，D不符合题意。
5.(2023·海南，2)化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是
A.土豆片遇到碘溶液，呈蓝色
B.蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色
C.CrO3溶液(0.1 mol·L-1)中滴加乙醇，呈绿色
D.苯酚溶液(0.1 mol·L-1)中滴加FeCl3溶液(0.1 mol·L-1)，呈紫色
√
土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘单质会变蓝，A正确；
结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸，呈黄色，B错误；
CrO3中+6价的Cr会被乙醇还原为+3价的Cr，呈绿色，C正确；
苯酚遇到氯化铁会有显色反应，生成紫色的配合物，D正确。
6.(2023·湖南，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如右：
下列说法错误的是
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
√
由图中信息可知，溴化钠是电解
装置中的电解质，其电离产生的
离子可以起导电作用，且Br-在阳
极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O
反应生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br-，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；
1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖
酸，转移2 mol电子，而生成1 mol
葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸，
因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，
理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；
葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内酯化反应生成六元环状结构的酯，C说法正确；
葡萄糖分子中含有醛基，能发生氧化、还原、加成反应，含有羟基，能发生酯化(取代)反应，与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，D说法正确。
7.(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其
　链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
√
纤维素分子中含羟基，羟基之间
形成氢键，导致纤维素难与水形
成氢键，B正确；
氢氧化钠中的OH-主要破坏纤维素分子内和分子间的氢键，促进其溶解，C正确；
低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解度，D错误。
考向三　限定条件下同分异构体数目的判断及书写
8.[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的　　　　的芳香同分异构体
还有　　种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12
c.14 d.16
d
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体
结构简式为　　 　　　。
分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构
体共有17种，分别为　　　　(有机物B)、　　　　、　 　　　、　
　　　　　、　　　　　、　　　　　、　　　　　　、　　　　 、　　　
　　　　　 、 　　　　、　　　　、　　　　、　　　　　　　、
　　　　　　、　　　　　、　　　　　、　　　 　，除有机物B外，
其同分异构体的个数为16个；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶
1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对
称结构，其结构简式为　　　　　。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积
比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　。
9.[2023·全国乙卷，36(7)]在　　　　　的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
13
能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲
基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为　　　　。
10.[2023·湖南，18(6)]　　(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银
镜反应的同分异构体中，除H2C==C==CH—CHO外，还有　　种。
4
11.[2023·河北12(5)]写出一种能同时满足下列条件的G( 　　　　　　　　　)
的同分异构体的结构简式：　　　 　。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
(b)红外光谱中存在C==O吸收峰，但没有O—H吸收峰；
(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
G的同分异构体的红外光谱中存在C==O吸收峰，但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，
G的同分异构体中含有　　 　　　，不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异
构体的结构简式为　　　　 　　　　　　　　。
12.[2023·海南，18(5)]与　　　　　　　互为同分异构体之一的X，满足
条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为
　　　　　　　(任写一种)。
　　　　　　的同分异构体满足①含有苯环，②核磁共振氢谱只有
1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为 　　　　　。
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