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整理与提升
一、体系构建
1.有机化合物的合成
2.有机化合物
结构的测定
3.合成高分
子化合物
二、真题导向
考向一　高分子材料的合成
1.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个不对称碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
2.(2023·北京，9)一种聚合物PHA的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA通过单体缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在不对称碳原子
3.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
考向二　有机合成与推断
4.(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
(3)反应条件D应选择　　　　　(填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是________________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为________________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为________________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　　　　　种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12
c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为
________________________________________________________。
5.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为______________________________、　　　　　　　　。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为　　　　　　　。
(3)H的结构简式为　　　　　　　。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　　　　(填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3　 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：　　　　　　。
①含有不对称碳　②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
____________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________
答案精析
1.B　[该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为不对称碳原子，故异山梨醇分子中有4个不对称碳，B错误；根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。]
2.A　[PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B项正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为不对称碳原子，D项正确。]
3.C　[PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子，D正确。]
4.(1)邻硝基甲苯(或2 硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b　(4)羧基　(5)消去反应　(6)
(7)d　
解析　(1)有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯或2 硝基甲苯。(3)有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。(5)有机物H的酰胺处，发生消去反应脱水得到氰基。(7)分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
5.(1)羟基　醛基　(2)1，2 二甲基苯(邻二甲苯)
(3)　(4)bc
(5)4　
(6)
解析　有机物A中的羟基在MnO2的作用下反应生成醛基，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E，E发生已知条件i的反应，由E生成F、F再与C反应生成G；G在MnO2作用下先反应生成H，H的结构为，H发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
(4)根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有不对称碳原子，因此，可能的结构有：
、、
、，共4种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。(共33张PPT)
整理与提升
第3章
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一、体系构建
1.有机化合物的合成
2.有机化合物结构的测定
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二
考向一　高分子材料的合成
1.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个不对称碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
二、真题导向
√
该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；
异山梨醇中　　　 　　　四处的碳原子为不对称碳原子，故异山梨醇分子
中有4个不对称碳，B错误；
根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；
该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。
2.(2023·北京，9)一种聚合物PHA的结构简式如图，下列说法不正确的是
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA通过单体 　 　　　缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在不对称碳原子
√
PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；
由PHA的结构可知其为聚酯，由单体　　　　　缩聚
合成，B项正确；
PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；
PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为不对称碳原子，D项正确。
3.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
√
PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；
MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；
MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子　　　　　　，D正确。
考向二　有机合成与推断
4.(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如右(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOH 　　　R—COCl　　
R—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是　 。
邻硝基甲苯(或2 硝基甲苯)
有机物A的结构简式为　　 　，该有机物的化
学名称为邻硝基甲苯或2 硝基甲苯。
(2)由A生成B的化学方程式为___________________
________________。
+Cl2
+HCl
(3)反应条件D应选择　　(填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
b
有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。
(4)F中含氧官能团的名称是　 。
羧基
(5)H生成I的反应类型为　 。
消去反应
有机物H的酰胺处，发生消去反应脱水得到氰基。
(6)化合物J的结构简式为　 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有____
种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12
c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为
2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　 。
d
分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的
芳香同分异构体共有17种，分别为　 　　　(有机物B)、
　 　　、　 　 、　　　　 　 、　 　　　、　　　　
　　　　　、　　　　　 、　　　　 、　 　　　、　　
　　 　 、　 　　　、　　 　 、　 　　　、
　　　 　　、　 　　　 、 　　　　、　 　　　，
除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该
物质应为一种对称结构，则该物质为　　　　。
5.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反
应：RMgX+HY―→RH+　 　　，HY
代表H2O、ROH、RNH2、　　　　等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为　 、 　　　。
羟基
醛基
(2)E在一定条件下还原得到　　　　，
后者的化学名称为_______________　　　　
____________。
1，2 二甲基苯
(邻二甲苯)
(3)H的结构简式为　　　　　 　　。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是　　(填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3　b.CH3OCH2CH2OH
c.　　　
d.　　　
bc
有机物A中的羟基在MnO2的作用下反应生成醛基，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E，E发生已知条件i的反应，由E生成F、F再与C反应生成G；G在MnO2作用下先反应生成H，H的结
构为　 　　　　　，H发生已知条件i的反
应生成目标化合物I。
根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：
_______________________________。
①含有不对称碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
4
根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳
三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，
说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有
不对称碳原子，因此，可能的结构有：
　 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　、　　　　　　　　 　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　，共4种。
(6)参照题述合成路线，设计以　　　　
　　　　　　　 和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
　 　　　　　　　 的合成路线
(其他试剂任选)。
答案　
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。
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