资源简介

(共28张PPT)
3.5.2 有机合成路线的设计与实施
核心素养目标
宏观辨识与微观探析
让学生理解有机化学反应中物质之间的相互转化关系，认识到反应条件对反应方向和限度的影响，能够在合成路线设计中灵活运用化学平衡原理，选择合适的反应条件以提高目标产物的产率。
证据推理与模型认知
学生能够依据有机化合物的结构和性质，对给定目标产物进行合理的结构分析，利用所学反应类型和断键成键知识，构建有机合成路线设计的基本模型，提升逻辑推理能力。例如，面对一种含有特定官能团的目标分子，能通过分析其结构特点，快速判断可选用的起始原料及可能的反应步骤。
科学态度与社会责任
引导学生在设计有机合成路线时，关注反应条件的温和性、原料的绿色环保性以及原子经济性等因素，树立绿色化学理念，增强学生的社会责任感，使其认识到化学科学对社会可持续发展的重要意义。
学习重难点
重点
掌握逆合成分析法的基本思路和方法，能够运用该方法对常见有机化合物进行合成路线的设计。
熟悉常见有机反应类型（如加成反应、取代反应、消去反应等）在有机合成路线中的应用，以及不同官能团之间的相互转化规律，能够准确选择合适的反应来实现目标分子的构建。
了解有机合成路线设计的基本原则，包括原料廉价易得、反应步骤简洁、产率高、绿色环保等，并能在实际设计中加以考虑和运用。
难点
针对复杂有机化合物的结构，综合运用各种知识和方法，设计出合理且高效的有机合成路线。这需要学生具备较强的知识整合能力和创新思维能力，能够灵活应对各种复杂情况。
在有机合成路线的实施过程中，对实验条件进行优化和控制，以提高反应的成功率和产率。
课前导入
科学家们为了合成该药物，如何精心设计有机合成路线，经过无数次尝试和改进才最终成功。
假如你是一名药物研发人员，要合成这种结构复杂的药物，你会从哪里入手？如何设计一条可行的合成路线？
了解有机合成的过程
PART 01
1.有机合成过程
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
为了达到以上目的，可以从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体......经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
2.有机合成的分析方法
基础原料
辅助原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
副产物
副产物
【问】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要是以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并分析该合成过程中官能团的变化。
2.有机合成的分析方法
（1）正常分析法
合成路线 ①
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
加成
氧化
氧化
酯化
合成路线 ②
加成
酯化
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOC2H5
CH3COOH
水解
氧化
氧化
2.有机合成的分析方法
根据合成路线写出相关化学方程式，并比较两种合成路线的优劣。
合成路线 ①
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热加压
CH3CH2OH
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
催化剂
Δ
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
Δ
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
△
2.有机合成的分析方法
合成路线 ②
CH2=CH2 + HBr
催化剂
加热加压
CH3CH2Br
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
水
Δ
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
催化剂
Δ
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
Δ
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
△
根据合成路线写出相关化学方程式，并比较两种合成路线的优劣。
2.有机合成的分析方法
两种合成路线相比，合成路线②比合成路线①多一步反应；合成路线②中使用了有毒的Br2和具有强碱性的NaOH，不符合环境保护的要求。综上所述，两种合成路线相比，合成路线①更符合工业要求。
【资料】目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。其过程如下所示：
CH2=CH2 + O2
催化剂
CH3COOH
2.有机合成的分析方法
2.有机合成的分析方法
假定该工艺涉及的反应和问题2中合成路线①的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线合成乙酸的总产率。你能得到什么结论。
问题2中合成路线 ① 的产率
70% × 70%× 70% = 34.3%
乙烯直接生成乙酸的产率：70%
在设计合成有机合成路线时，应尽量减少反应步骤。
2.有机合成的分析方法
（2）逆合成分析
①逆合成分析的基本思路
观察目标化合物的结构
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，得到较小片段所对应的中间体，中间体经过反应能转化为目标化合物。
继续断开中间体适当位置化学键，使其可从更上一步中间体反应的得到。
基础原料
2.有机合成的分析方法
②逆合成分析举例——乙二酸二乙酯是一种重要的医药和染料的工业原料，现在以乙二酸二乙酯合成路线的设计来说明逆合成分析法。
1）从目标产物入手，将两个酯基断开，得到一分子乙二酸和两分子乙醇
C－OH
C－OH
－
=
O
O
=
CH3CH2OH
中间体1：乙二酸
2.有机合成的分析方法
②逆合成分析举例——乙二酸二乙酯是一种重要的医药和染料的工业原料，现在以乙二酸二乙酯合成路线的设计来说明逆合成分析法。
2）从官能团角度分析中间体1：乙二酸。乙二酸可由乙二醇氧化而得到
C－OH
C－OH
－
=
O
O
=
CH2－OH
CH2－OH
－
中间体2：乙二醇
3）从官能团角度分析中间体2：乙二醇。乙二醇可由1，2-二氯乙烷水解得到。
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－Cl
CH2－Cl
－
中间体3：1，2-二氯乙烷
2.有机合成的分析方法
②逆合成分析举例——乙二酸二乙酯是一种重要的医药和染料的工业原料，现在以乙二酸二乙酯合成路线的设计来说明逆合成分析法。
4）从官能团角度分析中间体3：1，2-二氯乙烷。1，2-二氯乙烷可由乙烯加成得到。
CH2－Cl
CH2－Cl
－
CH2
CH2
=
基础原料：乙烯
2.有机合成的分析方法
综上所述：由逆合成分析法得到的乙二酸二乙酯的合成路线可表示为：
C－OH
C－OH
－
=
O
O
=
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－Cl
CH2－Cl
－
CH2
CH2
=
CH3CH2OH
CH2
CH2
=
目标化合物
中间体1
中间体2
中间体3
基础原料
表示合成步骤时，使用箭头“→”表示每一步反应。而表示逆合成时。常用符号“ ”来表示逆推过程，从较复杂的目标分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子。
2.有机合成的分析方法
上述乙二酸二乙酯的合成路线中每步的化学反应方程式。
①CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热加压
CH3CH2OH
2.有机合成的分析方法
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
路线一：
①CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热加压
CH3CH2OH
路线二：
CH2=CH2
O2
催化剂 Δ
CH2－CH2
－
－
O
水
加压
CH2－OH
CH2－OH
－
2.有机合成的分析方法
对比两种合成路线：首先，从原料成本的角度考虑，路线一使用了Cl2和NaOH,而路线二使用了O2和H2O，成本更低；其次，从原子利用率的角度考虑，路线一第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线二的原子利用率较高；最后，从环境保护的角度考虑，路线一使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。综合考虑以上因素，路线二更为合理。
当通过以上方法得到了几条不同的合成路线后，还需要综合多方面因素进行选择，合理规划方案。如合成步骤较少，副反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和；操作简便；产物易于分离提纯；污染排放少；等等。在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
3.有机合成的发展历史
（1）20世纪初：维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，产率0.75%。
（2）十几年后：罗宾逊改进合成思路，3步反应完成合成，产率90%。
（3）20世纪中后期：伍德沃德及其团队合作，成功合成奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12，等一系列复杂的天然产物。
（4）科里：提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机辅助合成路线。
有机合成的发展，为化学等各个领域的研究和相关工业提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
随堂训练
1. 在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
A.用氯苯合成环己烯：
B.用甲苯合成苯甲醇：
D
随堂训练
2.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
参考上述合成路线，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
随堂训练
【解析】
随堂训练
3.功能高分子P的合成路线如下：
已知：
2CH3CHO
CH3CHCH2CHO
OH
OH-
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
随堂训练
【解析】
随堂训练
【解析】
已知：
，
2CH3CHO
CH3CHCH2CHO
OH
OH-
？
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