资源简介

(共21张PPT)
3.3.2 酮
核心素养目标
宏观辨识与微观探析
能从宏观上认识酮的典型物理性质和化学性质，如溶解性、与某些试剂的反应现象等；从微观角度理解酮的分子结构（羰基与烃基的连接方式）对其性质的影响，建立 “结构决定性质” 的观念。
证据推理与模型认知
通过对实验现象的观察、分析和推理，得出关于酮性质的结论；构建酮的结构 - 性质模型，运用模型解释和预测酮的相关性质及反应。
科学态度与社会责任
认识酮在有机合成、材料科学等领域的重要应用，培养学生关注化学学科对社会发展的贡献，同时树立绿色化学理念，在实验中注意试剂的合理使用和环保问题 。
学习重难点
重点
酮的结构特点，尤其是羰基的结构特征，理解酮与醛在结构上的区别。
酮的主要化学性质，如羰基的加成反应（与氢气、氢氰酸等加成）、还原反应等，掌握反应的原理和方程式书写。
能根据酮的结构判断其同分异构体，理解同分异构现象在有机化合物中的普遍性。
难点
理解酮羰基加成反应的机理，从电子云分布、化学键变化等微观角度分析反应过程。
比较不同结构的酮在化学反应中的活性差异，如芳酮与脂肪酮在某些反应中的不同表现，并能从结构角度解释原因。
运用酮的性质进行有机合成路线的设计，学会将酮作为中间体参与到复杂有机化合物的合成中。
课前导入
同学们，爱美之心人皆有之，很多同学都注意到，美甲已经成为当下一种非常流行的时尚方式。色彩斑斓、造型独特的美甲，让我们的指尖变得更加美丽动人。大家在做美甲的时候，有没有想过，那些漂亮的指甲油是怎么涂上去又怎么轻松卸下来的呢？
其实，在美甲的过程中，有一种神奇的物质发挥着关
键作用，那就是我们今天要探究的主角 —— 酮。指甲
油清洗剂里就含有大量的酮类物质，比如常见的丙酮。
它有着特殊的本领，能够快速溶解指甲油，让我们轻
松改变指甲的颜色和款式。那么，酮到底是什么样的
物质？它为什么能有这样神奇的效果呢？
酮
PART 01
1.酮的组成和结构
定义：羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮
结构通式： (R和R丿均为烃基，可以相同，也可以不同）
R丿
R
C
O
官能团：酮羰基（ ）
C
O
分子通式：饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)
那么，醛和酮之间有什么区别和联系呢？
2.醛和酮的区别和联系
醛 酮
官能团 相同点 都含有羰基（ ） 不同点 醛基（ ），位于链端
酮羰基（ ）位于碳链中间
饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的通式 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3)
联系 含有相同碳原子数的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子式相同，互为同分异构体 H
C
O
C
O
C
O
丙酮
PART 02
分子式 结构简式 颜色状态 沸点 挥发性 溶解性 用途
1.最简单的酮——丙酮
C3H6O
无色透明液体
56.2oC
易挥发
CH3CCH3
O
能与水乙醇等互溶
化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等
空间充填模型 球棍模型
2.丙酮的化学性质
（1）加成反应
丙酮能与H2、HCN、乙醇等发生加成反应：
C
O
=
CH3
CH3
+ H2
Ni

CH
OH
CH3
CH3
（还原反应）
C
O
CH3
CH3
+ H—CN
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
CH3
CN
CH3
C
O
CH3
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
CH3
OCH2CH3
CH3
2.丙酮的化学性质
①酮的加成反应与醛的相同：
C＝O
( R1 或H)
( R2 )
δ
δ＋
＋ A B
δ
δ＋
C
H(R1)
R2
OA
B
②醛或酮与HCN的加成反应中，产物分子比反应物分子多了一个碳原子，该反应在有机合成常用与增长碳链。
（2）氧化反应
酮不能发生银镜反应，不能与新制的Cu(OH)2反应，但大多数酮能在空气中燃烧。
2.丙酮的化学性质
（1）为什么丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
丙酮分子中的官能团为羰基，因此不具备醛基的特征反应。
②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。
（2）如何检验肉桂醛( )中醛基和碳碳双键？
-CH＝CH-CHO
①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
-CH＝CH-COONa
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
-CH＝CH-CHO
△
随堂训练
1.下列有关说法正确的是(　　)
A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛
B.丙醛只有丙酮一种同分异构体
C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体
D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应
D
随堂训练
2.下列说法错误的是(　　)
A．甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中 的主要污染物
B．福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品
C．苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料
D．丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙炔时，常用丙酮作为溶剂溶解乙炔
B
随堂训练
3.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　)
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A
随堂训练
4.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( 　)
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
D
O
=
—C—
随堂训练
5.分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些
醛类：
酮类：
烯醇（酚）：
-OH
-CH＝CH2
邻、间、对3种
-CH3
-CHO
邻、间、对3种
醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体
O
- C-CH3
-CH2-CHO
随堂训练
6.判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)
(1)丙酮与丙醛互为同分异构体，均能发生银镜反应。 (　　)
(2)乙醛的沸点低于丙醛。 (　　)
(3)苯甲醛不能与新制的Cu(OH)2浊液反应。 (　　)
(4)乙醇通过还原反应可转化为乙醛。 (　　)
(5)甲醛可用作食品防腐剂。 (　　)
(6)分子式为C5H10O的酮有3种同分异构体。 (　　)
随堂训练
7.一种Pt单原子负载型TiO2(PtSA－TiO2)光催化剂可以最有效地对丙酮直接协同生产高附加值的HDN和氢气，示意图如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
D
A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2－丙醇
B.HDN的化学名称是2，5－己二酮
C.丙酮分子中最多有6个原子共平面
D.丙酮的同分异构体均不能使溴水褪色
随堂训练
8. 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式如图所示，下列说法错误的是 (　　)
C
A.分子式为C8H7OCl
B.在同一平面上的碳原子最多有8个
C.1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol H2发生加成反应
D.核磁共振氢谱有4组吸收峰
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