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(共27张PPT)
5.1 合成高分子的基本方法
学习重难点
重点
1.加聚反应和缩聚反应的特点及反应原理，能够准确判断加聚反应和缩聚反应类型。
2.掌握由单体合成高分子化合物的方法，以及根据高分子化合物的结构分析其单体。
难点
1.理解缩聚反应过程中官能团之间的相互作用以及小分子的生成，正确书写缩聚反应的化学方程式。
2.培养学生从化学变化的本质出发，理解聚合反应的机理，并能灵活运用聚合反应原理进行高分子化合物的合成设计。
课前导入
我们日常生活中常见的塑料瓶、塑料袋，经过一系列化学加工后，竟然可以变成柔软、舒适的衣物！这背后隐藏着怎样的化学奥秘呢？今天，我们将一起探索合成高分子的世界，了解这些神奇材料是如何通过化学反应‘变身’的。让我们一起揭开合成高分子的神秘面纱，看看化学如何改变我们的生活！
有机高分子的相关概念
PART 01
1.有机高分子
①天然高分子——淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等
②合成高分子——塑料、合成纤维、合成橡胶等
（1）高分子分为天然高分子和合成高分子
（2）高分子和有机小分子的区别与联系
高分子 有机小分子
相对分子质量
相对分子质量数值
分子的基本结构
性质 联系 通常在104以上
一般在1000以下
平均值
具有明确的数值
由若干个重复结构单元组成
具有单一结构
在物理、化学性质上有较大差异
有机高分子是由有机小分子经过聚合反应得到的
单体 链节
聚合度 聚合物 举例
2.合成高分子
（1）合成高分子的基本方法
基本方法
加成聚合反应
缩合聚合反应
一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应
一般是含有两个（或两个以上）官能团的单体之间发生的聚合反应。
（2）合成高分子的相关概念
能合成高分子的小分子物质
高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元，也称重复结构单元或单体单元
高分子链中含有的链节数目，通常用n表示
由单体聚合形成的相对分子质量较大的物质
— —
nCH2 = CH2
单体
催化剂
[CH2 = CH2]n
链节
加成聚合反应
PART 02
1.加成聚合反应的定义和特点
【思考】以下有机物均能发生加聚反应，观察他们在结构上有什么特点？
结构中含有不饱和的碳碳双键或碳碳三键。
CH2=CHCl
CH2=CHCH3
CH2 = C－CH3
－
CH3
CH ≡ CH
CH2 = CH－CH= CH2
（1）定义：
由含有不饱和键的相对分子质量小的小分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量质量较大的高分子的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
1.加成聚合反应的定义和特点
（2）特点：
①单体必须是含有不饱和键的化合物（如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等）。
②加聚反应发生的位置是不饱和键。
③加聚反应过程中，没有小分子化合物产生，原子利用率为100%，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同。
④加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。
高聚物的平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度n
1.加成聚合反应的定义和特点
写出氯乙烯的加聚反应方程式，说明聚氯乙烯单体、聚合物、链节和聚合度。
聚氯乙烯
[ ] n
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
断双键中的1个键，放两边
添加 [ ] 和 n
注意：双键碳放中间，其他做支链
链节
聚合度
聚合物
单体
C C
2.加成反应的常见类型
（1）烯烃单体的加聚反应
[ ] n
n C C
R4
催化剂
R4
R3
R4
R3
R3
R2
R1
（2）二烯烃单体的加聚反应
[ ] n
n C C C C
催化剂
R5
R2
R1
R4
R3
R6
C C C C
R5
R2
R1
R4
R3
R6
C C C C C C
2.加成反应的常见类型
（3）不同烯烃单体的加聚反应
n C C
R4
催化剂
R3
R2
R1
（4）烯烃和二烯烃的加聚反应
[ ] n
n C C C C
催化剂
R9
R6
R5
R8
R7
R10
C C C C
R3
R2
R1
R6
R5
R8
+
n C C
R8
R7
R6
R5
R4
R7
n C C
R4
R3
R2
R1
+
[ ] n
R3
R2
R1
R6
R5
R10
R8
R7
R4
R9
O CH2 CH2
2.加成反应的常见类型
（5）炔烃的加聚反应
n C C
催化剂
R2
R1
（6）碳氧双键的加聚反应——如甲醛的加聚反应
[ ] n
C C
R2
R1
n HCHO
[ ] n
（人造象牙）
（7）某些环状化合物开环后可以相互结合，生成聚合物，如环氧乙烷的开环聚合：
nCH2 CH2
O
催化剂
CH2 O
[ ] n
缩合聚合反应
PART 03
1.缩合聚合反应的定义和特点
乙酸和乙醇之间能通过酯化反应生成高分子化合物吗？
不能。乙醇和乙酸分子中分别含有一个羧基和一个羟基，只能发生一次酯化反应，脱去一分子水，无法生成高分子化合物。
据此回答，能发生缩聚反应的单体分子需要具备怎样的结构条件？
单体分子含有两个或两个以上官能团。
1.缩合聚合反应的定义和特点
如果用二元酸和二元酯代替一元酸和一元醇进行以上反应，如己二酸与乙二醇在酸催化下发生酯化反应，则生成连接成链状的聚酯：
HO－C (CH2)4 C－OH
=
=
O
O
HO－CH2CH2－OH
HO－C (CH2)4 C－OH
=
=
O
O
HO－CH2CH2－OH
H2O
H2O
H2O
=
=
=
=
O
O
O
O
HO－C (CH2)4 C－
O－CH2CH2－O
－ C (CH2)4 C－
O－CH2CH2－OH
1.缩合聚合反应的定义和特点
A
HO－C (CH2)4 C－OH
=
=
O
O
HO－CH2CH2－OH
B
A
B
A
B
A
B
A
B
A
B
A
B
A
B
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
7个A分子和7个B分子间脱去13分子水，A分子和B分子的部分结构重复出现7次，A分子左端还有一个羧基中的羟基未反应，B分子右端，还有一个羟基中的H未脱去。
己二酸与乙二醇发生缩聚反应的过程
1.缩合聚合反应的定义和特点
问：n个己二酸分子和n个乙二醇分子，发生缩聚反应，脱去水分子的数目是多少？重复结构单元的数目？
7个A分子和7个B分子间脱去13分子水，A分子和B分子的部分结构重复出现7次，A分子左端还有一个羧基中的羟基未反应，B分子右端，还有一个羟基中的H未脱去。
n个己二酸和n个乙二醇分子间脱去2n-1个水分子，己二酸分子和乙二醇分子的部分结构重复出现n次，己二酸分子左端还有一个羧基中的羟基未反应，乙二醇分子右端，还有一个羟基中的H未脱去。
1.缩合聚合反应的定义和特点
nHO—C(CH2)4C—OH
催化剂
[ ]n
+
那么己二酸与乙二醇发生的缩聚反应方程式为：
nHO—CH2CH2—OH
△
O
=
O
=
HO—C(CH2)4C—OCH2CH2O—H
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
端基原子团
聚合度
端基原子
1.缩合聚合反应的定义和特点
（1）定义：
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应
（2）特点：
①发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
②单体和聚合物链节的组成不同；
③在生成缩合聚合物（简称缩聚物）的同时，还伴有小分子的副产物（如H2O等）的生成；
④一般的缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，并得到具有较高聚合物的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
HO—C—R1—C—O—R2—O—H
2.缩聚反应的常见类型
（1）二元醇与二元羧酸的缩聚反应
nHOOC—R1—COOH
+
nHO—R2—OH
催化剂
△
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
（2）分子中兼有羟基又含有羧基的羟基酸的缩聚反应
①nHO—R—COOH
催化剂
△
[ ]n
（n-1）H2O
O
=
+
H—C—R—C—OH
nHO—R1—COOH
②
nHO—R2—COOH
催化剂
△
+
H—O—R1—C—O—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
1.加成聚合反应的定义和特点
（3）氨基酸的缩聚反应
①若只有一种单体，则可用通式表示为：
②若有两种或两种以上的单体，则可用通式表示为：
H—HN—R—C—OH
nH2N—R—COOH
[ ]n
（n-1）H2O
O
=
+
nH2N—R1—COOH
+
nH2N—R2—COOH
H—HN—R—C—NH—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
+
O
=
归纳总结
加聚反应 缩聚反应
单体的特征
反应原理
聚合物的 书写方法
不饱和键
（主要碳碳双键）
每一单体都至少含两种官能团（主要是-COOH和-OH或-COOH和-NH2）
加成反应
酯化反应
或缩水成肽的反应
有端基原子或原子团，反应过程中去掉什么原子或原子团，端基原子或原子团就是什么
含有双键的碳列成一行，其余基团挂在链上，无端基原子
随堂训练
1.判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)
(1)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗O2的质量相同。(　　)
(2)聚丙烯为纯净物。 (　　)
(3)聚乙烯与乙烯均可使溴的CCl4溶液褪色。 (　　)
(4)氨基酸分子间可发生缩聚反应。 (　　)
(5)聚苯乙烯是加聚产物。 (　　)
(6)缩聚反应中不断地分离出小分子化合物可提高聚合物产率。 (　　)
随堂训练
2.已知某高分子的结构简式为:
其中可用于合成该高分子的是(　　)
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
现有4种有机化合物:① ② ③
④CH3-CH=CH-CN
随堂训练
3.当含有下列结构片段的蛋白质在胃酸中水解时，不可能产生的氨基酸是( )
D
谢谢观看

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