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4.2 蛋白质
学习重难点
重点
蛋白质的组成、结构和性质。掌握蛋白质由氨基酸通过肽键连接而成，理解不同氨基酸的结构差异以及肽键的形成方式。熟悉蛋白质的水解、盐析、变性、颜色反应等重要性质及其在生活中的应用。
氨基酸的结构和性质。明确氨基酸的两性（既能与酸反应又能与碱反应），掌握氨基酸的缩合反应原理，理解氨基酸如何通过缩合形成多肽和蛋白质。
难点
蛋白质的结构。蛋白质的结构复杂，包括一级结构（氨基酸的排列顺序）、二级结构（多肽链的盘曲折叠方式）、三级结构（整条多肽链的空间形状）和四级结构（多个亚基之间的相互作用），学生理解和区分这些不同层次的结构有一定难度。
蛋白质变性的原理及应用。理解蛋白质变性过程中化学键的破坏以及导致蛋白质性质改变的内在机制较为抽象，同时如何将蛋白质变性的原理应用于实际生活中的杀菌消毒、保存食物等方面，需要学生具备较强的知识迁移能力。
课前导入
我们每天都要摄入这些食物，你们知道它们对我们的身体有什么重要作用吗？为什么说蛋白质是生命活动的主要承担者？
氨基酸
PART 01
1.氨基酸的组成和结构
（1）定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基（—NH2）取代得到的化合物称为氨基酸。
蛋白质是生物体内一类极为重要的生物大分子，是生命活动的主要物质基础。它不仅是细胞的重要成分，而且具有多种生物学功能。氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，要认识蛋白质，必须首先认识氨基酸。
（2）结构：
氨基酸
官能团
氨基（—NH2）
羧基（—COOH）
连在同一个碳原子上
α—氨基酸
表示方法
R—C—COOH
丨
丨
H
H
注意：R可以是烃基，也可以是氢原子或其他基团。
1.氨基酸的组成和结构
（1）组成人体内蛋白质的氨基酸有21种，其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。
（2）天然氨基酸大多数是α—氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α—氨基酸。α—氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。
α-氨基酸结构简式
具有手性碳原子（甘氨酸除外）
（3）有些氨基酸与硝基化合物互为同分异构体，如甘氨酸（H2NCH2COOH）和硝基乙烷（CH3CH2NO2）。
2.常见的氨基酸
名称
俗称
结构简式
谷氨酸
2-氨基-3-巯基丙酸
H2N—CH2—COOH
甘氨酸
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2CH—COOH
NH2
CH2—CH—COOH
NH2
HS—CH2—CH—COOH
NH2
氨基乙酸
2-氨基丙酸
丙氨酸
2-氨基戊二酸
2-氨基-3-苯基丙酸
苯丙氨酸
半胱氨酸
对氨基进行命名时通常以羧酸为母体，氨基为取代基。
3.氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200~300℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
α-氨基酸结构简式
根据氨基酸的结构简式中所含的官能团，预测其可能具有的化学性质。
通过观察氨基酸的结构简式，可以发现其中都有羧基和氨基两种官能团。羧基具有酸性，能与碱发生中和反应生成羧酸盐；而氨基具有碱性，可与酸发生反应生成盐，因此氨基酸具有两性。此外，羧基也可以与羟基发生酯化反应。根据氨基可与羧基反应生成酰胺键，预测氨基酸可以发生分子内或分子间脱水反应生成酰胺。
4.氨基酸的化学性质
（1）氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基。羧基是酸性基团，氨基是碱性基团，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
①与酸反应
NH2
│
R— CH — COOH + HCl
NH3Cl
│
R— CH— COOH
②与碱反应
NH2
│
R— CH — COOH + NaOH
NH2
│
R— CH— COONa
4.氨基酸的化学性质
（2）成肽反应
①两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同）在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物。
肽键
H2N—CH—C—
OH
O
R1
+
H
N—CH—COOH
H—
R2
H2N—CH—C—
N—CH—COOH
O
R1
H
R2
肽键属于酰胺基，只有肽和蛋白质中的酰胺基才叫肽键。
脱水方式：羧基脱羟基，氨基脱氢。
4.氨基酸的化学性质
4.氨基酸的化学性质
（2）成肽反应
②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。
H2N—CH—C—
N—CH—C—N—CH—C—···
O
R1
H
R2
O
H
R3
O
—N—CH—COOH
H
Rn
多肽
N端
C端
③多肽常呈链状，因此也叫肽链。肽链能盘曲、折叠，还可以相互结合，形成蛋白质。一般把相对分子质量在1000以上，并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。（多肽链的两端存在自由的氨基和羧基，因而具有两性）
5.氨基酸的成肽规律
①1种氨基酸脱水形成二肽
在成肽反应中，官能团的断裂方式是 。规律如下：
—C—
OH
O
+
NH—
H—
CH3—CH—COOH
NH2
+
CH3—CH—COOH
NH2
H2N—CH—C—
N—CH—COOH+H2O
O
CH3
H
CH3
5.氨基酸的成肽规律
②2种氨基酸脱水形成二肽
如将甘氨酸( ) 与丙氨酸（ ）混合，反应生成的二肽有：
H2N—CH2—COOH
CH3—CH—COOH
NH2
H2N—CH2—C—
N—CH2—COOH
O
H
H2N—CH—C—
N—CH—COOH
O
CH3
H
CH3
H2N—CH2—C—
N—CH—COOH
O
H
CH3
H2N—CH—C—
N—CH2—COOH
O
CH3
H
5.氨基酸的成肽规律
③分子间成环
O=C
C=O
NH—CH2
CH2—NH
2H2O
H2C—CO—OH
NH—H
HO—OC—CH2
H—HN
+
+
④分子内成环
CH2 —CH2—CO—OH
CH2—CH2—NH—H
H2C
C=O
CH2—CH2
CH2—NH
+
H2O
5.氨基酸的成肽规律
⑥多个氨基酸缩合成蛋白质
⑤多分子氨基酸脱水形成多肽
n个氨基酸分子脱去（n-1）个水分子，形成n肽，含有（n-1）肽键
R—CH—COOH
NH2
n
H—NH—CH—C—OH
O
R
+（n-1）H2O
[ ]n
氨基酸
脱水
二肽或多肽
蛋白质
蛋白质
PART 02
1.蛋白质的组成和结构
（1）蛋白质的组成
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子,占细胞干重的一半以上。蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成,有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。
（2）蛋白质的结构
蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
一级结构
蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的一级结构
二级结构
肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构
一级结构
肽链在二级结构基础上进一步盘曲折叠，形成更复杂的三级结构
一级结构
多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构
蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的一级结构。一级结构是蛋白质高级结构的基础，对蛋白质的性质和功能起着决定性作用。
①蛋白质的一级结构
1.蛋白质的组成和结构
1.蛋白质的组成和结构
②蛋白质的二级结构
肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构
1.蛋白质的组成和结构
③蛋白质的三级结构
肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠，形成更复杂的三级结构。
1.蛋白质的组成和结构
④蛋白质的四级结构
多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构。
一级结构
二级结构
三级结构
四级结构
氨基酸
脱水
缩合
肽链
盘曲折叠
空间结构肽链
多条
肽链
蛋白质
1.蛋白质的组成和结构
2.蛋白质的性质
（1）蛋白质的物理性质
①溶解性：有的蛋白质难溶于水，如丝、毛等；有的蛋白质能溶于水，如鸡蛋清等。
②盐析：少量的某些可溶性盐（如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。
【实验探究】在试管中加入2mL饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水振荡，观察现象。
2.蛋白质的性质
实验现象：加入饱和(NH4)2SO4溶液，试管内产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀溶解。
实验结论：由以上实验现象可知：蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性。采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质。
不改变蛋白质的结构和生理活性，属于物理变化。
加入蒸馏水后
2.蛋白质的性质
（3）蛋白质的化学性质
①蛋白质的两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的—NH2与——COOH，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸类似，也是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。
O
H2N—CH—C—
N—CH—C—N—CH—C—···
R1
H
R2
O
H
R3
O
—N—CH—COOH
H
Rn
2.蛋白质的性质
②蛋白质的水解
蛋白质在酸、碱或酶的作用下,逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种蛋白酶的作用下水解成氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在体内重新合成人体所需要的蛋白质
蛋白质
酶、酸或碱逐步水解
多肽
酶、酸或碱逐步水解
氨基酸
天然蛋白质水解的最终产物为多种α—氨基酸。当蛋白质水解时，多肽链的肽键（
）中的C—N断裂， 连接—OH形成—COOH， 连接H形成—NH2。
O
—C—N—
H
O
—C—
—N—
H
有机化学中常见的能发生水解反应的物质：卤代烃、酯（含油脂）、酰胺、糖类（寡糖、多糖、多肽和蛋白质）
2.蛋白质的性质
③蛋白质的变性
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等；
化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
高温使蛋白质的空间结构变得伸展、松散
2.蛋白质的性质
实验现象：三支试管内均产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解。
实验结论：
变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，在水中不能重新溶解，是不可逆过程。
盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
（1）低浓度非重金属盐溶液能促进蛋白质的溶解。
（2）高浓度非重金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。
（3）重金属盐溶液，无论浓度大小，均能使蛋白质变性。
2.蛋白质的性质
生活中的应用：
a．利用蛋白质变性：食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的；紫外线可用于杀菌消毒。
b．防止蛋白质变性：疫苗等生物制剂需要在低温下保存；攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需要防晒护目。
2.蛋白质的性质
思考与讨论
（1）因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时，为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆？
（2）为什么紫外线可用于环境和物品消毒，放射线可用于医疗器械灭菌？
误食重金属盐会导致人体内的蛋白质发生变性而使人中毒。因此，急救通过口服牛奶、蛋清和豆浆等富含蛋白质的物质进行解毒的原理是使重金属盐与牛奶、蛋清和豆浆中的蛋白质发生变性作用，从而减轻重金属盐对人体的危害。
紫外线和放射线也可以使蛋白质发生变性，因此可使用紫外线和放射线对环境、物品和医疗器械等进行消毒，使细菌和病毒中的蛋白质发生变性而使其死亡。
2.蛋白质的性质
实验现象：加入浓硝酸后产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
实验结论：含有苯环的蛋白质遇到浓硝酸呈黄色,可用于蛋白质的分析检测。
实例：天然蛋白质都含苯环，如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。
振荡
白色沉淀
加热
沉淀变黄色
浓硝酸
—鸡蛋清溶液
蛋白质变性
含有苯环的蛋白质均能发生这个反应
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质，用于鉴别人造羊毛或人造棉与纯羊毛或真丝制品
⑤蛋白质灼烧有类似烧焦羽毛的气味
【科学史话】人工合成结晶牛胰岛素
胰岛素是由胰腺分泌的一种激素,具有调节体内糖类、蛋白质和脂肪代谢等功能。胰岛素是最先被确定氨基酸序列的蛋白质，其结构由桑格等于1955年测定。它由两条肽链组成，分别是由21个氨基酸形成的A链和30个氨基酸形成的B链，两条链通过二硫键(—S—S一）连接。这是世界上第一次人工合成与天然胰岛素分子相同化学结构并具有完整生物活性的蛋白质，标志着人类在揭示生命本质的征途上实现了里程碑式的飞跃，被誉为我国“前沿研究的典范”，是当年接近获得诺贝尔奖的重大成就。
【科学史话】人工合成结晶牛胰岛素
中国科学院生物化学研究所、有机化学研究所和北京大学化学系等单位，在结晶牛胰岛素的合成工作中做出了重大的贡献。
只就该成果的意义来说，当时我国的相关科研人员能获得诺贝尔奖，但诺贝尔奖对同一成果获奖人数有要求，可以由最主要的人员荣获该届诺贝尔奖，但他们认为这一成果是集体共同获得的，不能为了沽名钓誉而把这个成果算作其中少数人的，而“错失”该届诺贝尔奖。
酶
PART 03
1.蛋白质的生理功能
蛋白质对人体的重要作用：
1.构造人的身体：蛋白质是一切生命的物质基础，是机体细胞的重要组成部分，是人体组织更新和修补的主要原料。
2.结构物质：如年轻人的表皮28天更新一次。所以一个人如果蛋白质的摄入、吸收、利用都很好，那么皮肤就是光泽而又有弹性的。
3.载体的运输：维持机体正常的新陈代谢和各类物质在体内的输送。
4.抗体的免疫：白细胞、淋巴细胞、巨噬细胞、抗体（免疫球蛋白)等，七天更新一次。当蛋白质充足时，这个部队就很强，在需要时，数小时内可以增加100倍。
5.酶的催化：构成人体必需的催化和调节功能的各种酶。
6.激素的调节：调节体内各器官的生理活性。
7.胶原蛋白：占身体蛋白质的1/3，生成结缔组织，构成身体骨架。
8.能源物质：提供生命活动的能量。
2.酶
1.定义
一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。
2.酶催化作用具有的特点
(1)条件温和，不需加热——在接近体温和接近中性的条件下
(2)具有高度的专一性——每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应
(3)具有高效催化作用——相当于无机催化剂的107~1013倍
注意：使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性。
随堂训练
(1)糖类、油脂、蛋白质均只含C、H、O三种元素。 (　　)
(2)氨基酸和蛋白质分子中均含—COOH和—NH2。 (　　)
(3)二肽是两分子氨基酸缩合而成的化合物。 (　　)
(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。 (　　)
(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。 (　　)
(6)蛋白质的一级结构的主键是肽键。 (　　)
1.判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)
随堂训练
2. 下列有关蛋白质的叙述不正确的是（ ）
A. 向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B. 1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素
C. 重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
D. 浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应
A
随堂训练
A、 B、
3.含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是（ ）
D
C、NH2—CH2—COOH D、
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