资源简介

(共32张PPT)
专题五 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第一单元 卤代烃
5.1 卤代烃的性质
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
能从卤代烃的结构理解其性质，认识卤代烃中官能团碳卤键与化学性质的关系，从微观角度理解卤代烃水解反应和消去反应的本质，能从宏观现象判断反应类型和产物 。
证据推理与模型认知：
基于卤代烃的实验现象和性质，进行合理推理，建立卤代烃发生消去反应和取代反应的认知模型，并能运用模型解决相关问题；
科学态度与社会责任：
认识卤代烃在生产生活中的应用和对环境的影响，培养学生科学使用化学物质的态度和社会责任感。
教学重难点
重点
卤代烃的分类、物理性质和化学性质。
溴丙烷的消去反应和取代反应的原理、实验现象及化学方程式的书写。
卤代烃发生消去反应和取代反应的条件和规律。
难点
理解卤代烃发生消去反应和取代反应的机理，能从化学键的断裂和形成角度分析反应过程。
运用卤代烃的性质解决有机合成和推断中的相关问题。
课前导入
体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,稍后运动员又可上场了。那么这种气雾剂的主要成分是什么呢 这种气雾剂的主要成分是氯乙烷,它的沸点低,易汽化,且汽化时吸收大量的热,使受伤部位温度急剧下降,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果。氯乙烷属于卤代烃,卤代烃有怎样的性质呢
卤代烃的物理性质及分类
PART 01
卤代烃概述
概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃
官能团：
卤代烃中一定存在的官能团是碳卤键
通式：
一卤代烃可以用R—X表示（X=F、Cl、Br、I）
一卤代烃的通式为CnH2n+1X（n为正整数）
卤代烃分类
卤代烃
按烃基结构的不同
卤代烷烃，如CH3CH2Cl
卤代烯烃，CH2=CHF
卤代芳香烃，如 、
按取代卤素原子的不同
氟代烃，如CH2=CHF
氯代烃，如CH3CH2Cl
溴代烃，如CH3CH2Br
碘代烃，如CH3I
按取代卤素原子的多少
一卤代烃，如CH3Cl
多卤代烃，如CH2Cl2
卤代烃的物理性质
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
大多数为液体或固体。
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高
（碳原子数相同时，
支链越多沸点越低；
卤原子越多沸点越高）。
状态
沸点
卤代烃的物理性质
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
不溶于水，可溶于有机溶剂，
某些卤代烃本身就是有机溶剂
密度
溶解度
卤代烃的命名——卤代烷烃
含连接X原子的C原子在内的最长碳链为主链，命名为“某烷”
从离X原子最近的一端编号，命名出其他取代基与X原子的位置，数量和名称
命名为：3-甲基-2-氯戊烷
卤代烃的命名——卤代烯烃、炔烃
含连接X原子的C原子在内的最长不饱和碳链为主链
从离碳碳双键或三键最近的一端编号，其他命名同卤代烷烃
命名为：2-甲基-4-氯-1-戊烯
卤代烃的命名——卤代芳香烃
以苯环为主体，将卤素原子看成取代基，按芳香烃的命名规则命名
命名为：2-氯甲苯
或邻氯甲苯
卤代烃的化学性质
PART 02
卤代烃的化学性质
相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。
卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。
卤代烃的消去反应
【实验1】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
卤代烃的消去反应
实验现象：
①中间试管中有气泡产生，稀酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去
②产生淡黄色沉淀
结论：
1-溴丙烷（2-溴丙烷）与KOH的乙醇溶液共热时脱去溴化氢，生产丙烯
卤代烃的消去反应
Br
H
①反应条件：KOH的醇溶液、加热
②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
反应原理
卤代烃的消去反应
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
卤代烃的消去反应
消去反应的规律：
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：
卤代烃的取代反应
【实验2】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
卤代烃的取代反应
实验现象：
①1-溴丙烷（2-溴丙烷）与KOH的水溶液逐渐溶解，无气体产生
②产生淡黄色沉淀
结论：
1-溴丙烷（2-溴丙烷）与KOH的水溶液共热时会发生取代反应，又称卤代烃的水解
反应原理：
卤代烃的化学性质
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2CH2CH2OH、
NaBr
CH3CH2CH=CH2、
NaBr、H2O
1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
卤代烃中卤素原子的检验
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热
④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH=NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
卤代烃中卤素原子的检验
R-X
NaOH溶液\△
水解
稀硝酸
酸化
AgNO3
溶液
AgCl白色沉淀
AgBr浅黄色沉淀
AgI黄色沉淀
实验流程
注意事项：
卤代烃水解完成后,检验卤离子前,应先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO3溶液
课堂小结
PART 03
卤代烃的分类
1
卤代烃
化学性质
水解反应
消去反应
2
物理性质
3
课堂练习
PART 04
1.下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　)。
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
B
2.下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)。
A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子,都能发生取代反应
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
D
C
B
Thanks
好好学习天天向上

展开更多......

收起↑